2-(diphenylphosphoryl)-1-(thiophen-2-yl)ethanone | 58971-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(diphenylphosphoryl)-1-(thiophen-2-yl)ethanone
• 英文别名: 2-(diphenylphosphoryl)-1-(thiophen-2-yl)ethan-1-one；2-Diphenylphosphoryl-1-thiophen-2-ylethanone
• CAS: 58971-83-8
• 化学式: C₁₈H₁₅O₂PS
• 分子量: 326.356
• InChiKey: QQQJKVOKJWEOGA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  62.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(diphenylphosphoryl)-1-(thiophen-2-yl)ethanone 在 lithium hexamethyldisilazane 、 氯磷酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以70%的产率得到diphenyl(thiophen-2-ylethynyl)phosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  在无金属条件下制备 N-和 P-取代的乙炔

  摘要：

  摘要描述了在强碱 LiHMDS 的帮助下对三唑或氧化膦取代的炔烃的有效策略。简单实用的反应以一锅法从易于制备的底物上进行，无需任何过渡金属催化剂或配体的参与，表现出良好的官能团耐受性（多达 37 个实例）和高效率（高达 90% 的产率）。关键中间体的分离证明了所提出的一锅制剂机制的假设。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2016.1198812
• 作为产物：
  描述：

  diphenyl(thiophen-2-ylethynyl)phosphine oxide 在 苯甲醛肟 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 以77%的产率得到2-(diphenylphosphoryl)-1-(thiophen-2-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  以苯甲醛肟为氢氧化物源，由炔基膦氧化物有效制备β-酮膦氧化物

  摘要：

  已经开发了一种有效且简便的无过渡金属的方法，该方法以苯甲醛肟为氢氧化物替代物，从炔基膦氧化物合成β-酮膦氧化物。当前的方法可以轻松获得各种β-酮膦氧化物，具有中等范围到极好的收率，具有广泛的底物范围。

  DOI：

  10.1039/c9ob00251k

文献信息

• Direct synthesis of β-ketophosphine oxides via copper-catalyzed difunctionalization of alkenes with H-phosphine oxides and dioxygen
  作者：Guangming Nan、Huilan Yue

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.04.042

  日期：2018.5

  difunctionalization of alkenes with H-phosphine oxides and dioxygen for the synthesis of β-ketophosphine oxides has been developed under mild conditions. The present protocol, which utilizes an inexpensive catalyst, readily available materials, and environmentally benign oxygen source, provides a convenient and cost-effective approach to construct various β-ketophosphine oxides.

  在温和的条件下，已经开发出一种简单的铜催化的烯烃与H-膦氧化物和双氧的直接双官能团合成β-酮膦氧化物的方法。本方案利用便宜的催化剂，容易获得的材料和对环境无害的氧源，提供了构建各种β-酮膦氧化物的方便且成本有效的方法。
• Visible Light-Mediated Photocatalytic Metal-Free Cross-Coupling Reaction of Alkenyl Carboxylic Acids with Diarylphosphine Oxides Leading to β-Ketophosphine Oxides
  作者：Hai-Feng Qian、Cheng-Kun Li、Zhi-Hao Zhou、Ze-Kun Tao、Adedamola Shoberu、Jian-Ping Zou

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02639

  日期：2018.9.21

  A new visible light-mediated photocatalytic decarboxylative oxyphosphorylation of cinnamic acids with diarylphosphine oxides is described. This reaction is performed under mild conditions to afford the corresponding β-ketophosphine oxides.

  描述了一种新的可见光介导的肉桂酸与二芳基膦氧化物的光催化脱羧氧基磷酸化。该反应在温和的条件下进行，得到相应的β-酮膦氧化物。
• Copper-catalyzed tandem phosphination–decarboxylation–oxidation of alkynyl acids with H-phosphine oxides: a facile synthesis of β-ketophosphine oxides
  作者：Pengbo Zhang、Liangliang Zhang、Yuzhen Gao、Jian Xu、Hua Fang、Guo Tang、Yufen Zhao

  DOI：10.1039/c5cc01904d

  日期：——

  The general method for the tandem phosphination–decarboxylation–oxidation of alkynyl acids under aerobic conditions has been developed.

  烯丙酸的串联磷化-脱羧-氧化反应的一般方法已经开发出来。
• Silver‐Catalyzed Oxyphosphorylation of Unactivated Alkynes
  作者：Binbin Liu、Qingmin Song、Zhaohong Liu、Zikun Wang

  DOI：10.1002/adsc.202100226

  日期：2021.7

  Here, we describe an application of hydroazidation in the instant activation of alkynes for achieving the oxyphosphorylation of unactivated alkynes with diarylphosphinoyl radicals under mild reaction conditions. This reaction provides a method for accessing β-ketophosphine oxides and phosphorus-containing pyrroles.

  在这里，我们描述了氢叠氮化在炔烃的即时活化中的应用，以在温和的反应条件下实现未活化的炔烃与二芳基膦酰基的氧磷酸化。该反应提供了一种获得β-酮膦氧化物和含磷吡咯的方法。
• Base-Promoted Direct Oxyphosphorylation of Alkynes with H-Phosphine Oxides in the Presence of Water
  作者：Lei Shi、Xue Zeng、Wenwu Zhong、Tao Tan

  DOI：10.1055/s-0036-1591562

  日期：2018.6

  We have developed a simple method for the oxyphosphorylation of arylalkynes to give β-keto phosphine oxides without the assistance of any transition metal. An inorganic base promoted the oxyphosphorylation and water played a synergistic role in the formation of various β-keto phosphine oxides. The reaction showed a wide structural scope and broad functional-group tolerance, and it proceeded under mild

  我们开发了一种简单的方法，用于芳基炔烃的氧磷酸化，以生成 β-酮氧化膦，无需任何过渡金属的帮助。无机碱促进了氧磷酸化，水在各种 β-酮氧化膦的形成中起协同作用。该反应显示出广泛的结构范围和广泛的官能团耐受性，并且在温和的反应条件下进行。该方法解决了炔烃氧磷酸化中金属依赖性的问题，为有机化学提供了潜在的应用。对照实验揭示了氧磷酸化的机制和水在自由基过程中的协同作用。