o-methylcinnamoyl azide | 872509-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: o-methylcinnamoyl azide
• 英文别名: (E)-3-(2-methylphenyl)prop-2-enoyl azide
• CAS: 872509-52-9
• 化学式: C₁₀H₉N₃O
• 分子量: 187.201
• InChiKey: VILBEXOHBCUSIQ-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  o-methylcinnamoyl azide 以 二苯醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-甲基异喹啉-1(2H)-酮
  参考文献：
  名称：

  5-Nitrofuran-2-ylmethyl group as a potential bioreductively activated pro-drug system

  摘要：

  5-取代的异喹啉-1-酮通过对应取代的3-苯基丙烯酰氮化物的一锅式Curtius重排和环化合成。异喹啉酮的负离子与苄卤化物（如4-甲氧基苄氯、2-(氯甲基)呋喃和5-硝基-2-(托烯氧基甲基)呋喃）的芳基甲基化专门发生在氮原子上。在强酸性介质中，2-(呋喃-2-基甲基)异喹啉-1-酮的硝化反应生成2-(5-硝基呋喃-2-基甲基)异喹啉-1-酮，而在较弱酸性条件下则导致二硝化。3-硼烷基丁酰氮化物的Curtius重排与5-硝基呋喃-2-基甲醇捕获反应生成5-硝基呋喃-2-基甲基N-(3-硼烷基丙基)氨基甲酸酯。这些抗癌药物的硝基呋喃基甲基衍生物的生物仿生还原触发了母药的释放。因此，这些硝基呋喃在缺氧实体肿瘤中具有作为前药选择性释放治疗药物的潜在应用。

  DOI：

  10.1039/a607202j
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基苯甲醛 在 哌啶 、 吡啶 、 氯化亚砜 、 sodium azide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 25.33h， 生成 o-methylcinnamoyl azide
  参考文献：
  名称：

  5-Nitrofuran-2-ylmethyl group as a potential bioreductively activated pro-drug system

  摘要：

  5-取代的异喹啉-1-酮通过对应取代的3-苯基丙烯酰氮化物的一锅式Curtius重排和环化合成。异喹啉酮的负离子与苄卤化物（如4-甲氧基苄氯、2-(氯甲基)呋喃和5-硝基-2-(托烯氧基甲基)呋喃）的芳基甲基化专门发生在氮原子上。在强酸性介质中，2-(呋喃-2-基甲基)异喹啉-1-酮的硝化反应生成2-(5-硝基呋喃-2-基甲基)异喹啉-1-酮，而在较弱酸性条件下则导致二硝化。3-硼烷基丁酰氮化物的Curtius重排与5-硝基呋喃-2-基甲醇捕获反应生成5-硝基呋喃-2-基甲基N-(3-硼烷基丙基)氨基甲酸酯。这些抗癌药物的硝基呋喃基甲基衍生物的生物仿生还原触发了母药的释放。因此，这些硝基呋喃在缺氧实体肿瘤中具有作为前药选择性释放治疗药物的潜在应用。

  DOI：

  10.1039/a607202j

文献信息

• CANNABINOID RECEPTOR MODULATORS
  申请人：KULKARNI Sanjeev Anant

  公开号：US20130178457A1

  公开（公告）日：2013-07-11

  Compounds of Formula (I) along with processes for their preparation that are useful for treating, managing and/or lessening the diseases, disorders, syndromes or conditions associated with the modulation of cannabinoid (CB) receptors. Methods of treating, managing and/or lessening the diseases, disorders, syndromes or conditions associated with the modulation of cannabinoid (CB) receptors of Formula (I).

  公式（I）的化合物以及用于制备这些化合物的方法，可用于治疗、管理和/或减轻与大麻素（CB）受体调节相关的疾病、紊乱、综合症或症状。治疗、管理和/或减轻与公式（I）的大麻素（CB）受体调节相关的疾病、紊乱、综合症或症状的方法。
• Synthesis of 3,4-dihydro-1(2<i>H</i>)-isoquinolinonesxs
  作者：H. D. Hollis Showalter、Anthony D. Sercel、Michael A. Stier、William R. Turner

  DOI：10.1002/jhet.5570380424

  日期：2001.7

  available 5-hydroxy-1(2H)-isoquinolinone precursor 10 followed by an O-alkylation/amination sequence gave target 3 in good overall yield. The route proceeding via the Curtius rearrangement is recommended for large scale synthesis of other 3,4-dihydro-1(2H)-isoquinolinones. Only when deactivating substituents or sensitive functionality within the benzenoid ring render the high temperature ring closure of the

  介绍了制备规模合成目标3,4-dihydro-1（2 H）-isoquinolinones 1-3的方法。通过Schmidt重排在容易获得的茚满酮前体上制备化合物1和2，但是总产率较低。制备这类化合物的更好方法是通过Curtius重排序列大规模合成2来举例说明。因此，在三丁胺存在下，由前体8原位形成的异氰酸苯乙烯基异氰酸酯进行高温热环化反应，得到相应的1（2 H）-异喹啉酮（9 ）。9的催化氢化以65％的总收率提供了所需的3,4-二氢-5-甲基-1（2 H）-异喹啉酮（2）。将市售的5-羟基-1（2H）-异喹啉酮前体10进行类似的还原，然后进行O-烷基化/胺化序列，以良好的总产率得到了靶3。路线行进通过Curtius重排被推荐用于其它的3,4-二氢-1-（2-的大规模合成ħ）-异喹啉酮。仅当使苯甲环内的取代基或敏感官能团失活导致中间体异氰酸酯的高温闭环效率低下时，才可以选择施密特重排方案。
• Chiral phosphoric acid catalyzed enantioselective annulation of acyclic enecarbamates to in situ-generated ortho-quinone methides
  作者：Chandan Gharui、Shreya Singh、Subhas Chandra Pan

  DOI：10.1039/c7ob01766a

  日期：——

  The first organocatalytic asymmetric reaction of acyclic enecarbamates with o-quinone methides is disclosed. BINOL-based phosphoric acid catalysts were found to be suitable for the annulation reaction. With 10 mol% of the TRIP catalyst, high yields as well as excellent diastereo- and enantioselectivities are achieved for a variety of 2,3,4-trisubstituted chroman products.

  公开了无环烯氨基甲酸酯与邻醌甲基化物的第一有机催化不对称反应。发现基于BINOL的磷酸催化剂适合于环化反应。使用10 mol％的TRIP催化剂，对于各种2,3,4-三取代的苯并二氢吡喃产品，可以获得高收率以及出色的非对映选择性和对映选择性。
• [EN] CANNABINOID RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] MODULATEURS DES RÉCEPTEURS DE CANNABINOÏDES
  申请人：LUPIN LTD

  公开号：WO2013005168A3

  公开（公告）日：2013-04-25
• US9006442B2
  申请人：——

  公开号：US9006442B2

  公开（公告）日：2015-04-14