4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-6-(2,2-dimethyl-propionyloxy)-2-ethynyl-2H-quinoline-1-carboxylic acid phenyl ester | 193095-69-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-6-(2,2-dimethyl-propionyloxy)-2-ethynyl-2H-quinoline-1-carboxylic acid phenyl ester
• CAS: 193095-69-1
• 化学式: C₃₀H₃₇NO₅Si
• 分子量: 519.713
• InChiKey: ODGYOVMDPYAIPB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.06
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  65.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-6-(2,2-dimethyl-propionyloxy)-2-ethynyl-2H-quinoline-1-carboxylic acid phenyl ester 在 吡啶 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 disodium hydrogenphosphate 、 copper(l) iodide 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 正丁胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 、 cesium fluoride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 phenyl(2R^*,5Z,9S^*,10S^*,16R^*)-(+/-)-9-acetoxy-12-pivaloyloxy-10,2,10-(epoxymetheno)-1-benz[b]azacyclododeca-5-ene-3,7-diyne-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  与达尼米星A有关的环状烯二炔的构效关系。带有氨基甲酸芳基酯部分的9-和12-取代的二炔的合成及其抗肿瘤活性。

  摘要：

  合成了新的烯二炔化合物4-8，即带有苯或4-氯苯基氨基甲酸酯部分的达尼霉素A（1）的简单类似物，并对其DNA裂解能力，体外细胞毒性和体内抗肿瘤活性进行了评估。SAR研究的结果表明，C9位置的取代基（R1和R2）的大小和特征严重影响烯二炔化合物的稳定性和抗肿瘤活性。我们发现9-脱氧化合物6a是一种稳定且体积较小的烯二炔，具有氢作为R1和R2取代基，在日剂量为2.0 mg / kg的情况下，T / C为215％，具有显着的体内活性。 4天。含氧官能团作为苯环上的R3取代基的引入导致体内和体外的效力大大降低。在一系列的9-酰氧基化合物中，碱性芳族部分如8e的掺入对于体外活性是有效的，但是对于体内活性却是无效的。此外，对于C9位置的立体化学-活性关系，发现8c，8e和8f的（9R *）异构体在体外和体内均显示出比相应的（9S *）异构体更高的水平。对于机理研究，化合物6a在酸性条件下通过双自由基途

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(97)00027-8
• 作为产物：
  描述：

  6-methoxy-4-methyl-quinoline-1-oxide 在 咪唑 、 三溴化硼 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-6-(2,2-dimethyl-propionyloxy)-2-ethynyl-2H-quinoline-1-carboxylic acid phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  与达尼米星A有关的环状烯二炔的构效关系。带有氨基甲酸芳基酯部分的9-和12-取代的二炔的合成及其抗肿瘤活性。

  摘要：

  合成了新的烯二炔化合物4-8，即带有苯或4-氯苯基氨基甲酸酯部分的达尼霉素A（1）的简单类似物，并对其DNA裂解能力，体外细胞毒性和体内抗肿瘤活性进行了评估。SAR研究的结果表明，C9位置的取代基（R1和R2）的大小和特征严重影响烯二炔化合物的稳定性和抗肿瘤活性。我们发现9-脱氧化合物6a是一种稳定且体积较小的烯二炔，具有氢作为R1和R2取代基，在日剂量为2.0 mg / kg的情况下，T / C为215％，具有显着的体内活性。 4天。含氧官能团作为苯环上的R3取代基的引入导致体内和体外的效力大大降低。在一系列的9-酰氧基化合物中，碱性芳族部分如8e的掺入对于体外活性是有效的，但是对于体内活性却是无效的。此外，对于C9位置的立体化学-活性关系，发现8c，8e和8f的（9R *）异构体在体外和体内均显示出比相应的（9S *）异构体更高的水平。对于机理研究，化合物6a在酸性条件下通过双自由基途

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(97)00027-8