2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl isothiocyanate | 132413-50-4

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物 - 单糖
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl isothiocyanate
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-tribenzoyloxy-6-isothiocyanatooxan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 132413-50-4；108967-45-9
• 化学式: C₃₅H₂₇NO₉S
• 分子量: 637.667
• InChiKey: RITGYQZMPNVVEG-GGEKVXJASA-N

物化性质

• 熔点：
  150-152 °C(lit.)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  159
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29389090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氨基丙酮盐酸盐 、 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl isothiocyanate 在 碳酸氢钠 作用下， 生成 5-methyl-1-(2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl)-4-imidazoline-2-thione
  参考文献：
  名称：

  部分受保护的d-吡喃半乳糖基硫脲的合成：新的d-吡喃半乳糖基氨基咪唑啉-2-硫酮和d-吡喃半乳糖基氨基噻唑

  摘要：

  由三-O-苯甲酰基-2,3,6异硫氰酸酯，β-D吡喃半乳糖基和氨基'2-苯乙酮的部分合成

  DOI：

  10.1016/0008-6215(89)85134-1
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-N-(2,2-diethoxycarbonylvinyl)-β-D-galactopyranosylamine 在 溴 、 calcium carbonate 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl isothiocyanate
  参考文献：
  名称：

  A new method for the preparation of acylated glycosylamines and their transformations into glycosyl isothiocyanates and N,N′-diglycosylthioureas

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90042-9

文献信息

• Reaction of sugar thiocyanates with Grignard reagents. New synthesis of thioglycosides.
  作者：Zbigniew Pakulski、Donat Pierożyński、Aleksander Zamojski

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87009-5

  日期：1994.2

  Glycosyl thiocyanates having hydroxyl groups protected with acetyl or benzoyl groups react readily at −40°C with Grignard reagents to afford the corresponding alkyl or aryl thioglycosides in good yields. Monosaccharide derivatives having the SCN grouping at other positions form under similar conditions thioethers. Axial thiocyanates do not react. Elevated temperatures induce side reactions leading

  在-40℃下，具有被乙酰基或苯甲酰基保护的羟基的糖基硫氰酸氰酸酯易于与格氏试剂反应，以高收率得到相应的烷基或芳基硫代糖苷。在相似条件下形成在其他位置具有SCN基团的单糖衍生物可形成硫醚。轴向硫氰酸盐不反应。升高的温度引起副反应，导致硫醇。
• Influence of bromide ions on the synthesis of anomeric thiocyanates
  作者：Piotr Cmoch、Zbigniew Pakulski

  DOI：10.1016/j.tet.2012.06.068

  日期：2012.9

  The synthesis of anomeric thiocyanates with the alpha- and beta-configuration is described. Reactions performed under standard conditions afforded the 1,2-trans derivatives as the main products, whereas in the presence of the quaternary ammonium salts, the 1,2-cis-thiocyanates were formed preferentially. The strong influence of the bromide ions on the distribution of the products is discussed. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• FUENTES, MOTA JOSE;CARCIA, FERNANDEZ JOSE MANUEL;ORTIZ, MELLET CARMEN;PRA+, CARBOHYDR. RES., 193,(1989) C. 314-321
  作者：FUENTES, MOTA JOSE、CARCIA, FERNANDEZ JOSE MANUEL、ORTIZ, MELLET CARMEN、PRA+

  DOI：——

  日期：——
• MOTA, JOSE FUENTES;FERNANDEZ, JOSE M. CARCIA;MELLET, CARMEN ORTIZ;ADRIAN,+, J. CARBOHYDR. CHEM., 9,(1990) N, C. 837-851
  作者：MOTA, JOSE FUENTES、FERNANDEZ, JOSE M. CARCIA、MELLET, CARMEN ORTIZ、ADRIAN,+

  DOI：——

  日期：——
• PUENTES, MOTA J.;GARCIA, FERNANDEZ J. M.;PRADERA, ADRIAN M. A.;ORTIZ, MEL+, AN QUIM., 86,(1990) N, C. 655-664
  作者：PUENTES, MOTA J.、GARCIA, FERNANDEZ J. M.、PRADERA, ADRIAN M. A.、ORTIZ, MEL+

  DOI：——

  日期：——