(2R,3R,4R,5S,6S)-2-(2-azidoethoxy)-6-methyltetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate | 140428-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,4R,5S,6S)-2-(2-azidoethoxy)-6-methyltetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate
• 英文别名: (2R,3R,4R,5S,6S)-2-(2-bromoethoxy)-6-methyltetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyltriacetate
• CAS: 140428-84-8
• 化学式: C₁₄H₂₁N₃O₈
• 分子量: 359.336
• InChiKey: SWFHDHBVUMLTMW-DRIGJWAJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.85
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  146.12
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4R,5S,6S)-2-(2-azidoethoxy)-6-methyltetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以89%的产率得到(2R,3R,4R,5R,6S)-2-(2-azidoethoxy)-6-methyltetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  化学重塑细胞表面聚糖，用于肿瘤细胞的免疫靶向

  摘要：

  招募靶向和消除肿瘤细胞的人类内源性抗体是生物医学领域中一种有前途的治疗策略。当前的抗体募集分子通常是利用细胞表面受体结合特性进行靶向的双功能剂。由于肿瘤细胞的异质性和细胞表面受体数量的限制，这种方法具有固有的局限性。在这里，我们报告了基于通过代谢工程和生物正交化学连接对细胞表面聚糖进行重塑的靶向策略。用鼠李糖碳水化合物表位积极地重塑体外培养的肿瘤细胞和体内异种移植肿瘤，其能够募集内源性抗鼠李糖抗体并激活补体介导的细胞毒性。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2017.10.003
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4R,5S,6S)-2-(2-bromoethoxy)-6-methyltetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以86.2%的产率得到(2R,3R,4R,5S,6S)-2-(2-azidoethoxy)-6-methyltetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate
  参考文献：
  名称：

  抗体-半抗原偶联物的化学合成能够招募内源性抗体以放大用于癌症免疫治疗的抗体的 Fc 效应免疫

  摘要：

  在癌症免疫治疗中具有增强效应功能的单克隆抗体 (mAb)，如补体依赖性细胞毒性 (CDC) 和抗体依赖性细胞介导的细胞毒性 (ADCC)，可以改善临床表现。在这里，我们开发了一种 mAb-半抗原偶联策略，通过内源性抗体的参与来增强 mAb 效应器功能。一种“现成的”单克隆抗体利妥昔单抗与鼠李糖 (Rha) 半抗原进行位点特异性偶联，以产生利妥昔单抗-Rha 偶联物。章鱼样偶联物可以将抗Rha 抗体募集到癌细胞表面，并进一步形成一种免疫复合物，该复合物能够提供多价 Fc 结构域与免疫细胞或补体蛋白 C1q 相互作用，同时导致放大的 ADCC 和 CDC。一种最佳共轭物R2以 PEG2 作为接头在异种移植模型中表现出最有效的体外癌细胞杀伤活性和显着的体内抗肿瘤功效。这是一种通用且具有成本效益的方法，用于生成具有改进的效应器功能的 mAb，可能具有广泛的应用。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c01480

文献信息

• 一种药物缀合物和提高药物分子半衰期的方法
  申请人：江南大学

  公开号：CN110420334A

  公开（公告）日：2019-11-08

  本发明公开了一种药物缀合物和提高药物分子半衰期的方法，所述药物缀合物为药物分子被结合有半抗原的小分子修饰，所述半抗原是指存在内源性抗体的半抗原。本发明将半抗原分子修饰在药物分子上，被修饰后的药物分子可以和针对此类半抗原内源性抗体特异性结合，从而显著提升药物分子在体内的半衰期。
• [EN] SYNTHETIC OLIGOSACCHARIDE GROUP A STREPTOCOCCUS<br/>[FR] STREPTOCOQUE DU GROUPE A À BASE D'OLIGOSACCHARIDES SYNTHÉTIQUES
  申请人：ANCORA PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2012082635A1

  公开（公告）日：2012-06-21

  The present invention provides novel synthetic poly-L-rhamnose oligosaccharides, compositions containing the same, and methods of preventing Group A Streptococcus infections.

  本发明提供了新型的合成聚-L-鼠李糖寡糖，含有该寡糖的组合物，以及预防A群链球菌感染的方法。
• Glycosylated platinum(<scp>iv</scp>) prodrugs demonstrated significant therapeutic efficacy in cancer cells and minimized side-effects
  作者：Jing Ma、Qingpeng Wang、Xiande Yang、Wenpei Hao、Zhonglv Huang、Jiabao Zhang、Xin Wang、Peng George Wang

  DOI：10.1039/c6dt02207c

  日期：——

  Conjugates (A1–A5) of the Pt(iv) derivative (A6) with amino groups from peracetyl glucose, rhamnose and mannose with a propyl amino or ethyl amino linker at the reducing end were synthesized and exhibited significant therapeutic efficacy in tumour cells, especially for prostate cancer (PCa).

  使用从过乙酰葡萄糖、鼠李糖和甘露糖的氨基团合成的铂（IV）衍生物（A6）的共轭物（A1-A5），在还原端具有丙基氨基或乙基氨基连接剂，表现出显著的治疗效果对于肿瘤细胞，尤其是前列腺癌（PCa）。
• Mono-functionalized glycosylated platinum(IV) complexes possessed both pH and redox dual-responsive properties: Exhibited enhanced safety and preferentially accumulated in cancer cells in vitro and in vivo
  作者：Jing Ma、Xiande Yang、Wenpei Hao、Zhonglv Huang、Xin Wang、Peng George Wang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.01.032

  日期：2017.3

  agents in vitro and in vivo. The conjugates possessing both pH and redox dual-responsive properties exhibited more potent cytotoxicity in seven different human cancer cell lines and lower toxicity to the normal 3T3 cells than cisplatin, oxaliplatin and even the reported bis-functionalized glycosylated platinum(IV) complexes indicating the enhanced safety of the sugar conjugates. Cellular drug uptake and

  一个严重的糖缀合铂（IV）在形成复合物的Pt（L2）（A2）（OH）基于临床药物顺铂和奥沙利铂R的设计，合成和评价作为抗肿瘤剂的体外和体内。与顺铂，奥沙利铂甚至报道的双功能化糖基化铂（IV）配合物相比，具有pH和氧化还原双重响应特性的结合物在七个不同的人类癌细胞系中表现出更强的细胞毒性，对正常3T3细胞的毒性更低。糖缀合物的安全性。细胞药物吸收和DNA铂化也优于顺铂，奥沙利铂和已报道的双功能化药物。B7和B8的峰值电流在0.08mM浓度下200mv / s的扫描速率在pH 6.4时比pH 7.4高5倍，这表明碳水化合物缀合的单官能化铂（IV）配合物在pH值下同时具有pH和氧化还原双重响应特性。癌细胞。在体内试验表明，铂（IV）化合物能抑制MCF-7肿瘤的生长和比奥沙利铂施加更多的安全性。
• 一种抗体缀合物、增强抗体分子免疫效应功能的方法
  申请人：江南大学

  公开号：CN112618726B

  公开（公告）日：2022-11-11

  本发明公开了一种抗体缀合物、增强抗体分子免疫效应功能的方法。所述抗体缀合物由抗体分子经半抗原衍生物分子修饰所得，所述半抗原衍生物由半抗原、连接臂和耦合域组成。本发明通过温和简便的方法将半抗原衍生物修饰在抗体分子上，所获得的抗体缀合物不仅保留了原有抗体的优良亲和水平，还可以招募相应的特异性天然抗体至肿瘤细胞上，从而达到显著提高抗体ADCC和CDC等免疫效应功能的目的。最重要的是，本发明还通过对连接臂长度的优化，优化得到了SMCC‑PEG3‑Rha这一半抗原衍生物。相比于其它已报道的抗体分子，SMCC‑PEG3‑Rha修饰的抗体，具备更加突出的免疫效应功能。