1,4-bis-(2-(2-(2-hydroxyethoxy)ethoxy)ethoxy)benzene | 134881-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,4-bis-(2-(2-(2-hydroxyethoxy)ethoxy)ethoxy)benzene
• 英文别名: 2-[2-[2-[4-[2-[2-(2-Hydroxyethoxy)ethoxy]ethoxy]phenoxy]ethoxy]ethoxy]ethanol
• CAS: 134881-72-4
• 化学式: C₁₈H₃₀O₈
• 分子量: 374.431
• InChiKey: FMGIJKNLGHWPCP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  519.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.159±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  95.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-bis-(2-(2-(2-hydroxyethoxy)ethoxy)ethoxy)benzene 在 咪唑 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 [3-(Hydroxymethyl)-5-methyl-2-[2-[2-[2-[4-[2-[2-[2-tri(propan-2-yl)silyloxyethoxy]ethoxy]ethoxy]phenoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]phenyl]methanol
  参考文献：
  名称：

  机械连接的低聚[2]轮烷的合成

  摘要：

  合成了在环和轴向部分各自带有两个自由官能团的双官能[2]轮烷，然后将其与亚甲基二苯基二异氰酸酯缩聚，形成机械连接的低聚[2]轮烷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00242-9
• 作为产物：
  描述：

  2-氯乙氧基-2-乙氧基二乙醇 、 对苯二酚 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 92.0h， 以100%的产率得到1,4-bis-(2-(2-(2-hydroxyethoxy)ethoxy)ethoxy)benzene
  参考文献：
  名称：

  机械连接的低聚[2]轮烷的合成

  摘要：

  合成了在环和轴向部分各自带有两个自由官能团的双官能[2]轮烷，然后将其与亚甲基二苯基二异氰酸酯缩聚，形成机械连接的低聚[2]轮烷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00242-9

文献信息

• Efficient Syntheses and Complexation Studies of Diacetylene-Containing Macrocyclic Polyethers
  作者：Yahui Feng、Jingning Li、Lasheng Jiang、Zhihong Gao、Weicong Huang、Fei Jiang、Nianhua Luo、Shujuan Han、Ronghua Zeng、Dingqiao Yang

  DOI：10.1002/ejoc.201001140

  日期：2011.1

  tetraethylene glycol chains (3c-e) bind a paraquat guest to form [2] pseudorotaxane-like complexes in solution and in the solid state, whereas macrocycles with triethylene glycol chains (i.e., 3f-h) bind a paraquat guest to form [3] pseudorotaxane-like complexes, which implies that macrocycles 3f-h may be able to complex to (mono) pyridinium cations in a [2] pseudorotaxane-like fashion in solution.

  通过采用铜 (II) 介导的 Eglinton 偶联作为关键的大环化 (80-92%)，以高产率合成了一系列新型大环聚醚、含苯二乙炔的大环。作为双亚苯基冠醚主体的类似物，这些新大环化合物的结合行为通过 H-1 NMR 光谱、质谱 (ESI) 和 X 射线晶体学进行了研究。获得的结果表明，具有四甘醇链 (3c-e) 的大环与百草枯客体结合，在溶液和固态中形成 [2] 类假轮烷复合物，而具有三甘醇链的大环（即 3f-h）结合百草枯客体形成 [3] 类假轮烷复合物，这意味着大环 3f-h 可能能够在溶液中以 [2] 类假轮烷的方式与（单）吡啶鎓阳离子络合。
• One-pot synthesis of cyclophane-type macrocycles using manganese(iii)-mediated oxidative radical cyclization
  作者：Yosuke Ito、Yuichi Tomiyasu、Takahiro Kawanabe、Keisuke Uemura、Yuu Ushimizu、Hiroshi Nishino

  DOI：10.1039/c0ob00683a

  日期：——

  Cyclophane-type macrocyclic compounds from 21 to 56 members having two fused dihydrofuran rings were synthesized by the manganese(III)-mediated oxidation of terminal dienes with bis(3-oxobutanoate)s containing aromatics. The reaction detail, characterization and reaction pathways are described.

  环烷类型的大环化合物，具有21个至56个成员且具有两个稠合 二氢呋喃 环是由 锰（III）含芳烃的双（3-氧代丁酸酯）介导的末端二烯氧化反应。描述了反应细节，表征和反应途径。
• Self-Assembly and Dynamics of [2]- and [3]Rotaxanes with a Dinuclear Macrocycle Containing Reversible Os−N Coordinate Bonds
  作者：Sung-Youn Chang、Jeung Soon Choi、Kyu-Sung Jeong

  DOI：10.1002/1521-3765(20010618)7:12<2687::aid-chem26870>3.0.co;2-a

  日期：2001.6.18

  clipping process. Using threads 13a and 13b that contain two adipamide groups, more complicated systems have been investigated in which [2]rotaxane, [3]rotaxane, and free components are in equilibrium. Concentration- and temperature-dependent 1H NMR spectroscopic studies allowed the identification of all possible elements and the determination of their relative distributions in solution. For example

  使用包含弱可逆OsVI-N配位键的双核大环化合物2，研究了[2]-和[3]轮烷的自组装和平衡动力学。当大环化合物2与线程4a-e混合在一起时，它们都包含一个己二酰胺位点，但端基的大小不同，[2]假轮烷和轮烷样复合物立即形成，其缔合常数> 7 x 103M（- 1）在298 K的CDCl3中。通过2D-EXSY实验研究的交换动力学表明，复合物的组装和拆卸是通过两个不同的途径（滑动或截短）发生的，这取决于端基的大小。滑动途径主要是产生假轮烷样复合物的较小端基，而剪切途径是产生轮状烷类复合物的较大端基。在相同条件下，交换势垒（deltaG ++）对于4a是14.3 kcalmol（-1），对于4d是16.7 kcalmol（-1），表明滑动过程比剪切过程至少快一个数量级。使用包含两个己二酰胺基团的线13a和13b，研究了更复杂的系统，其中[2]轮烷，[3]轮烷和游离组分处于平衡状态。浓度和温度相关的1H
• A new class of flavonoids bearing macrocyclic polyethers by stereoselective photochemical cycloaddition reaction
  作者：Hiroki Ishikawa、Naohiro Uemura、Ryo Taira、Kento Sano、Yasushi Yoshida、Takashi Mino、Yoshio Kasashima、Masami Sakamoto

  DOI：10.1016/j.tet.2019.06.007

  日期：2019.7

  A new class of flavonoids bearing cyclic polyethers involving a phenyl ring was conveniently provided by the intramolecular photochemical dimerization of 2-chromonecarboxylic esters. Irradiation of 2-chromonecarboxylate with a polyether tethered at both ends promoted intramolecular [2 + 2] cyclobutane formation leading to 14- to 27-membered cyclic polyethers. The efficiency depended on the substituted

  通过2-色酮羧酸酯的分子内光化学二聚作用方便地提供了一类新的带有涉及苯环的环状聚醚的类黄酮。用在两端束缚的聚醚辐照2-色酮羧酸酯可促进分子内[2 + 2]环丁烷的形成，从而导致14至27元环状聚醚。效率取决于苯环的取代位置，邻位和间位取代的衍生物以良好的化学收率和量子效率产生环加合物，而对位衍生物对光解呈惰性。X射线晶体学分析表明，大环环加合物的立体化学表现出C 2-对称性。
• One-Pot Synthesis of a Linear [4]Catenate Using Orthogonal Metal Templation and Ring-Closing Metathesis
  作者：Nathan D. Colley、Mark A. Nosiglia、Lei Li、Faheem Amir、Christy Chang、Angelique F. Greene、Jeremy M. Fisher、Ruihan Li、Xuesong Li、Jonathan C. Barnes

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.0c00735

  日期：2020.8.3

  The efficient synthesis of well-defined, linear oligocatenanes possessing multiple mechanical bonds remains a formidable challenge in the field of mechanically interlocked molecules. Here, a one-pot synthetic strategy is described to prepare a linear [4]catenate using orthogonal metal templation between a macrocycle precursor, composed of terpyridine and phenanthroline ligands spaced by flexible glycol

  在机械互锁分子领域，有效合成具有多个机械键的定义明确的线性低聚儿茶酸仍然是一项艰巨的挑战。在这里，描述了一种一锅法合成策略，该方法使用正交化的金属模板来制备线性[4]链状酸酯，该金属环由大环前体和一个封闭的基于菲咯啉的分子环组成，大环前体由柔性乙二醇连接基隔开，三环吡啶和菲咯啉配体组成。金属络合后同时进行两个闭环易位反应导致形成三个机械键。以拓扑非对映体的混合物的形式，以55％的收率分离线性[4] catenate产物。中间金属配合物和相应的互锁产物（有或没有金属）的特征是核磁共振，质谱，凝胶渗透色谱和紫外可见吸收光谱。我们设想，这种一般的合成策略可能为合成具有精确分子量和四个或更多互锁分子环的高阶线性低聚酸酯/儿茶素铺平道路。