methyl 4,6-dichloro-2-[(Z)-2-methoxycarbonyl-2-(2,2,2-trifluoroacetylamino)vinyl]benzoate | 1346679-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 4,6-dichloro-2-[(Z)-2-methoxycarbonyl-2-(2,2,2-trifluoroacetylamino)vinyl]benzoate
• 英文别名: methyl 2,4-dichloro-6-[(Z)-3-methoxy-3-oxo-2-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]prop-1-enyl]benzoate
• CAS: 1346679-08-0
• 化学式: C₁₄H₁₀Cl₂F₃NO₅
• 分子量: 400.138
• InChiKey: SCKXVCNRMGNXDR-WTKPLQERSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4,6-dichloro-2-[(Z)-2-methoxycarbonyl-2-(2,2,2-trifluoroacetylamino)vinyl]benzoate 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以35%的产率得到methyl 6,8-dichloro-1-oxo-1,2-dihydroisoquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Application of the heck reaction for the synthesis of 1-alkoxyisoquinoline- 3-carboxylic acids esters

  摘要：

  It has been shown that the cyclization of the methyl 2-(2,2,2-trifluoroacetylamino)acrylate arylation product using methyl 4,6-dichloro-2-iodobenzoate gives the corresponding 1-methoxyisoquinoline-3-carboxylic acid ester through loss of water rather than methanol. This feature of the condensation has been used for the synthesis of methyl 1-(tert-butoxycarbonylmethoxy)isoquinoline-3-carboxylate.

  DOI：

  10.1007/s10593-011-0844-7
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(trifluoroacetamido)acrylate 、 methyl 4,6-dichloro-2-iodobenzoate 在 四丁基溴化铵 、 palladium diacetate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以5%的产率得到6,8-dichloro-1-oxo-1,2-dihydroisoquinoline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Application of the heck reaction for the synthesis of 1-alkoxyisoquinoline- 3-carboxylic acids esters

  摘要：

  It has been shown that the cyclization of the methyl 2-(2,2,2-trifluoroacetylamino)acrylate arylation product using methyl 4,6-dichloro-2-iodobenzoate gives the corresponding 1-methoxyisoquinoline-3-carboxylic acid ester through loss of water rather than methanol. This feature of the condensation has been used for the synthesis of methyl 1-(tert-butoxycarbonylmethoxy)isoquinoline-3-carboxylate.

  DOI：

  10.1007/s10593-011-0844-7