methyl 2-(trifluoroacetamido)acrylate | 58137-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-(trifluoroacetamido)acrylate
• 英文别名: methyl 2-(2,2,2-trifluoroacetamido)acrylate；methyl 2-trifluoro-acetylaminoacrylate；Methyl 2-(trifluoroacetamido)prop-2-enoate；methyl 2-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]prop-2-enoate
• CAS: 58137-35-2
• 化学式: C₆H₆F₃NO₃
• mdl: MFCD24549255
• 分子量: 197.114
• InChiKey: DVCQOBJXPULRLS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(trifluoroacetamido)acrylate 在 溴 、 三乙烯二胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.33h， 以74%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过共轭加成/不对称质子化/氮杂王子级联反应合成对映体富集二氢吲哚

  摘要：

  共轭加成/不对称质子化/aza-Prins级联反应已被开发用于稠合多环二氢吲哚的对映选择性合成。由 ZrCl 4和 3,3'-二溴-BINOL 生成的催化剂体系能够以良好的收率和高对映选择性合成一系列多环二氢吲哚。一个重要发现是使用 TMSCl 和 2,6-二溴苯酚作为 HCl 的化学计量源来促进催化剂周转。这种转变是 ZrCl 4 ·BINOL 络合物首次充当手性路易斯酸辅助布朗斯台德酸。

  DOI：

  10.1002/anie.201510972
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2R)-3-methylsulfonyloxy-2-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]propanoate 在 trifluoroacetohydroxamic acid 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 5.0h， 以82%的产率得到methyl 2-(trifluoroacetamido)acrylate
  参考文献：
  名称：

  d-环丝氨酸的新型实用合成

  摘要：

  d-环丝氨酸的合成已通过三种简单有效的途径从容易获得的d-丝氨酸成功完成。在每种合成策略中，环化反应都是关键步骤，并且采用一锅法。简单的处理方法和温和的反应条件是该方法的诱人之处。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.05.120

文献信息

• Versatile Pyrrole Synthesis through Ruthenium(II)-Catalyzed Alkene C–H Bond Functionalization on Enamines
  作者：Lianhui Wang、Lutz Ackermann

  DOI：10.1021/ol303224e

  日期：2013.1.4

  An efficient ruthenium(II) catalyst enabled broadly applicable oxidative alkyne annulations with electron-rich enamines to provide diversely decorated pyrroles, even in an aerobic fashion with air as the ideal oxidant.

  高效的钌（II）催化剂使带有富电子的烯胺的广泛应用的氧化炔烃环化反应能够提供装饰多样的吡咯，即使是在有氧的情况下，以空气作为理想氧化剂也是如此。
• Rh^III‐Catalyzed Oxidative Olefination of Vinylic CH Bonds: Efficient and Selective Access to Di‐unsaturated α‐Amino Acid Derivatives and Other Linear 1,3‐Butadienes
  作者：Tatiana Besset、Nadine Kuhl、Frederic W. Patureau、Frank Glorius

  DOI：10.1002/chem.201101340

  日期：2011.6.20

  get‐together! A RhIII‐catalyzed oxidative cross‐coupling of different olefins was developed, resulting in the formation of valuable linear butadiene products and especially di‐unsaturated α‐amino acid derivatives. 1,1‐Di‐, 1,2‐di‐, and 1,1,2‐trisubstituted olefins could be coupled with styrenes and acrylates. In these reactions, remarkably high levels of chemo‐, regio‐, and stereoselectivity were obtained

  烯烃在一起！开发了Rh III催化的不同烯烃的氧化交叉偶联反应，从而形成了有价值的线性丁二烯产物，尤其是二不饱和α-氨基酸衍生物。1,1-二，1,2-二和1,1,2-三取代的烯烃可以与苯乙烯和丙烯酸酯偶联。在这些反应中，获得了很高的化学，区域和立体选择性，这使其成为一种有价值的合成工具。
• [EN] INHIBITORS OF CBL-B AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE CBL-B ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：NURIX THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2019148005A1

  公开（公告）日：2019-08-01

  Compounds, compositions, and methods for use in inhibiting the E3 enzyme Cbl-b in the ubiquitin proteasome pathway are disclosed. The compounds, compositions, and methods can be used to modulate the immune system, to treat diseases amenable to immune system modulation, and for treatment of cells in vivo, in vitro, or ex vivo.

  揭示了用于抑制泛素蛋白酶体途径中的E3酶Cbl-b的化合物、组合物和使用方法。这些化合物、组合物和方法可用于调节免疫系统，治疗适合免疫系统调节的疾病，并用于体内、体外或体外细胞的治疗。
• Direct, enantioselective synthesis of pyrroloindolines and indolines from simple indole derivatives
  作者：Jane Ni、Haoxuan Wang、Sarah E. Reisman

  DOI：10.1016/j.tet.2013.04.003

  日期：2013.7

  The (R)-BINOL·SnCl4-catalyzed formal (3+2) cycloaddition between 3-substituted indoles and benzyl 2-trifluoroacetamidoacrylate is a direct, enantioselective method to prepare pyrroloindolines from simple starting materials. However, under the originally disclosed conditions, the pyrroloindolines are formed as mixtures of diastereomers, typically in the range of 3:1 to 5:1 favoring the exo-product. The

  ( R )-BINOL·SnCl 4催化的 3-取代吲哚与 2-三氟乙酰氨基丙烯酸苄酯之间的形式 (3+2) 环加成反应是一种直接的、对映选择性的方法，可从简单的起始原料制备吡咯并二氢吲哚。然而，在最初公开的条件下，吡咯并二氢吲哚形成为非对映异构体的混合物，通常在3:1至5:1的范围内，有利于外型产物。差的非对映选择性有损于反应的合成效用。我们在此报告了 2-三氟乙酰氨基丙烯酸甲酯与 ( R )-3,3'-二氯-BINOL·SnCl 4 结合使用提供具有改进的非对映选择性（通常≥10:1）的相应吡咯并二氢吲哚。在机理研究的指导下，还描述了通过原位还原持久性亚胺离子来合成富含对映体二氢吲哚的单瓶合成。
• Sequential Functionalization of <i>meta</i>-C–H and <i>ipso</i>-C–O Bonds of Phenols
  作者：Jiancong Xu、Jingjing Chen、Feng Gao、Shuguang Xie、Xiaohua Xu、Zhong Jin、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1021/jacs.8b13403

  日期：2019.2.6

  The use of a template as a linchpin motif in directed remote C-H functionalization is a versatile yet relatively underexplored strategy. We have developed a template-directed approach to realizing one-pot sequential palladium-catalyzed meta-selective C-H olefination of phenols, and nickel-catalyzed ipso-C-O activation and arylation. Thus, this bifunctional template converts phenols to synthetically

  在定向远程 CH 功能化中使用模板作为关键基序是一种通用但相对未开发的策略。我们开发了一种模板导向的方法来实现一锅顺序钯催化苯酚的间位选择性 CH 烯化，以及镍催化的 ipso-CO 活化和芳基化。因此，这种双功能模板将酚类转化为合成有用的 1,3-二取代芳烃。