(R)-5-Butyl-3-[3-(4'-heptyl-biphenyl-4-yl)-propyl]-3-phenylsulfanyl-dihydro-furan-2-one | 218904-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: (R)-5-Butyl-3-[3-(4'-heptyl-biphenyl-4-yl)-propyl]-3-phenylsulfanyl-dihydro-furan-2-one
• CAS: 218904-17-7
• 化学式: C₃₆H₄₆O₂S
• 分子量: 542.826
• InChiKey: XTTNSZKIBBIFNV-GHJZRCEGSA-N

物化性质

• 沸点：
  677.748±55.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.087±0.10 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.23
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-5-Butyl-3-[3-(4'-heptyl-biphenyl-4-yl)-propyl]-3-phenylsulfanyl-dihydro-furan-2-one 在 palladium on activated charcoal lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 反应 2.5h， 生成 (R)-3,3,3-Trifluoro-2-methoxy-2-phenyl-propionic acid (1R,3S)-1-butyl-6-(4'-heptyl-biphenyl-4-yl)-3-((R)-3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenyl-propionyloxymethyl)-hexyl ester
  参考文献：
  名称：

  Pd-C Assisted Synthesis of cis-2,4-Disubstituted γ-Butyrolactones and their Properties for Ferroelectric Liquid Crystals

  摘要：

  合成了光学活性2,3-取代的γ-丁内酯的顺式异构体1-4，作为铁电液晶（FLCs）的手性掺杂剂，采用立体选择性的方法，通过Pd-C催化的氢化反应对(4R)-2,4-取代的γ-丁内酯的内异构体CC双键进行处理，分别得到化合物23、19、20和21。该合成涉及了一种新颖的由Pd-C在缺氢条件下促成的CC双键的外向到内向异构化过程。

  DOI：

  10.1055/s-1997-3233
• 作为产物：
  描述：

  5-(4'-Heptyl-biphenyl-4-yl)-pentanoic acid 在 硫酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (R)-5-Butyl-3-[3-(4'-heptyl-biphenyl-4-yl)-propyl]-3-phenylsulfanyl-dihydro-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Pd-C Assisted Synthesis of cis-2,4-Disubstituted γ-Butyrolactones and their Properties for Ferroelectric Liquid Crystals

  摘要：

  合成了光学活性2,3-取代的γ-丁内酯的顺式异构体1-4，作为铁电液晶（FLCs）的手性掺杂剂，采用立体选择性的方法，通过Pd-C催化的氢化反应对(4R)-2,4-取代的γ-丁内酯的内异构体CC双键进行处理，分别得到化合物23、19、20和21。该合成涉及了一种新颖的由Pd-C在缺氢条件下促成的CC双键的外向到内向异构化过程。

  DOI：

  10.1055/s-1997-3233