2-(hydroxymethyl)-3-(phenylethynyl)cyclohex-2-en-1-one | 1227295-28-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(hydroxymethyl)-3-(phenylethynyl)cyclohex-2-en-1-one
• 英文别名: 2-(Hydroxymethyl)-3-(2-phenylethynyl)cyclohex-2-en-1-one
• CAS: 1227295-28-4
• 化学式: C₁₅H₁₄O₂
• 分子量: 226.275
• InChiKey: QPYYHFMPYSVMMN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(hydroxymethyl)-3-(phenylethynyl)cyclohex-2-en-1-one 在 gold(III) bromide 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以86%的产率得到1-benzyl-6,7-dihydroisobenzofuran-4(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  Gold-Catalyzed Cycloisomerization of (2-Alkynyl-1-cycloalkenyl)methanols to Highly Substituted Furans

  摘要：

  一种新的高效金催化的烯炔醇烷氧环化反应，提供了一种广泛合成高度取代的呋喃的通用方法，产率良好到优异。这些呋喃进一步与二乙基乙炔二羧酸酯反应，得到有趣的环加成产物，产率良好到优异。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2010.31.03.683
• 作为产物：
  描述：

  1,3-环己二酮 在 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 2-(hydroxymethyl)-3-(phenylethynyl)cyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of 3-Alkynyl-2-(hydroxymethyl)cyclohex-2-en-1-ones by a Stork–Danheiser Sequence from Vinylogous Esters and Terminal Alkynes

  摘要：

  An efficient Stork-Danheiser sequence has been developed for the preparation of a variety of 3-alkynyl-2-(hydroxymethyl)cyclohex-2-en-1-ones in good to excellent yields from the corresponding 4,6,7,8-tetrahydro-5H-1,3-benzodioxin-5-ones and terminal alkynes. Several of the 3-alkynyl-2-(hydroxymethyl) cyclohex-2-en-1-one products were catalytically cyclized to give the corresponding 3-aryl-1,5,6,7-tetrahydro-8H-isochromen-8-ones.

  DOI：

  10.1055/s-0034-1380451