((2R,3S,4S)-3,5,7-tris(benzyloxy)-2-(3,4-bis(benzyloxy)phenyl)-4-(2-ethoxyethoxy)chroman-8-yl)boronic acid | 1352123-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: ((2R,3S,4S)-3,5,7-tris(benzyloxy)-2-(3,4-bis(benzyloxy)phenyl)-4-(2-ethoxyethoxy)chroman-8-yl)boronic acid
• CAS: 1352123-21-7
• 化学式: C₅₄H₅₃BO₁₀
• 分子量: 872.82
• InChiKey: VULUKKPOUUCNIH-YPRKMVRDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.5
• 重原子数：
  65.0
• 可旋转键数：
  22.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  114.3
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲基亚氨二乙酸 、 ((2R,3S,4S)-3,5,7-tris(benzyloxy)-2-(3,4-bis(benzyloxy)phenyl)-4-(2-ethoxyethoxy)chroman-8-yl)boronic acid 在 calcium hydride 作用下， 以 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  原花青素低聚物。利用C8-硼酸和通过硼保护策略迭代合成低聚物来形成4→8黄酮键的新方法

  摘要：

  含有4→8黄酮键的原花青素（儿茶素或表儿茶素）低聚物的合成兴趣仍然很高，这主要是由于对其健康影响的研究。在天然原花青素B3（即3，4-反式-（+）-儿茶素-4α→8-（+）-儿茶素二聚体）的合成中，开发了利用C8-硼酸作为指导基团的新型偶联。使用新颖的路易斯酸促进的C4醚6与C8硼酸16的偶合来锻造键间键，以提供具有高非对映选择性的α-连接的二聚体。通过使用硼保护基，新的偶联步骤扩展到了类似于天然原花青素C2的被保护的原花青素三聚体的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.10.039
• 作为产物：
  描述：

  5,7,3′,4′-tetra-O-benzyl-4β-(2-ethoxyethoxy)-(+)-catechin 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.75h， 生成 ((2R,3S,4S)-3,5,7-tris(benzyloxy)-2-(3,4-bis(benzyloxy)phenyl)-4-(2-ethoxyethoxy)chroman-8-yl)boronic acid
  参考文献：
  名称：

  原花青素低聚物。利用C8-硼酸和通过硼保护策略迭代合成低聚物来形成4→8黄酮键的新方法

  摘要：

  含有4→8黄酮键的原花青素（儿茶素或表儿茶素）低聚物的合成兴趣仍然很高，这主要是由于对其健康影响的研究。在天然原花青素B3（即3，4-反式-（+）-儿茶素-4α→8-（+）-儿茶素二聚体）的合成中，开发了利用C8-硼酸作为指导基团的新型偶联。使用新颖的路易斯酸促进的C4醚6与C8硼酸16的偶合来锻造键间键，以提供具有高非对映选择性的α-连接的二聚体。通过使用硼保护基，新的偶联步骤扩展到了类似于天然原花青素C2的被保护的原花青素三聚体的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.10.039