bis((R)-2-cyano-1-phenylethyl) ((1S,2R,3R,4S,5S,6R)-2,3,4,5,6-pentahydroxycyclohexyl)phosphate | 1447464-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: bis((R)-2-cyano-1-phenylethyl) ((1S,2R,3R,4S,5S,6R)-2,3,4,5,6-pentahydroxycyclohexyl)phosphate
• CAS: 1447464-03-0
• 化学式: C₂₄H₂₇N₂O₉P
• 分子量: 518.46
• InChiKey: AOEJPIRNSJPPIP-VZGVZGJCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.64
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  193.49
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis((R)-2-cyano-1-phenylethyl) ((1S,2R,3R,4S,5S,6R)-2,3,4,5,6-pentahydroxycyclohexyl)phosphate 、 在 5-(乙硫基)-1H-四唑 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以51%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  细胞渗透的笼状肌醇焦磷酸盐的光解作用可控制β细胞系中胞质钙的振荡†

  摘要：

  在许多细胞功能中，肌醇焦磷酸盐（PP-InsPs）是参与调节葡萄糖摄取，胰岛素敏感性和体重增加的代谢信使。但是，它们的作用机理仍知之甚少。到目前为止，已经通过相关代谢激酶（IP6K，PPIP5K）的过表达或敲除/抑制研究了PP-InsPs对细胞代谢的影响。这些方法尤其是，受时间分辨率和潜在的补偿机制的限制。在这里，我们描述了细胞渗透笼状PP-InsPs的合成，作为在遗传上不受干扰的细胞环境中快速调节PP-InsPs定义异构体的细胞内水平的工具。我们显示，笼中的前代谢产物很容易进入活细胞，在那里它们被酶转化为仍然没有活性，代谢稳定的光笼PP-InsPs。通过触发5-PP-InsP 5（主要的细胞肌醇焦磷酸）的光触发释放，MIN6细胞中的细胞内Ca 2+水平的振荡会暂时减少，以再次自发恢复。相反，对1-PP-InsP 5开封，一种次要的细胞异构体，没有任何作用。这些结果提供了证据，证明PP-InsPs在调节[Ca

  DOI：

  10.1039/c8sc03479f
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-phenyl-3-hydroxypropanenitrile 在 三乙胺 、 5-(4-氟苯基)-1H-四唑 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 79.33h， 生成 bis((R)-2-cyano-1-phenylethyl) ((1S,2R,3R,4S,5S,6R)-2,3,4,5,6-pentahydroxycyclohexyl)phosphate
  参考文献：
  名称：

  不对称二磷酸肌醇多磷酸酯的合成

  摘要：

  一个能统治一切的现象：一种新型的C 2对称亚磷酰胺被开发出来，可用于制备所有四种不对称的二磷酸肌醇五磷酸酯（PP-InsP 5）。目标结构的合成步骤少，对映体比例高。使用获得的化合物，研究了来自酵母（PP-InsP 5磷酸酶）的Ddp1的特异性。

  DOI：

  10.1002/anie.201301092