[3-(1,3,5-trimethyl-1H-pyrazol-4-yl)phenyl]methanol | 866587-81-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: [3-(1,3,5-trimethyl-1H-pyrazol-4-yl)phenyl]methanol
• 英文别名: [3-(1,3,5-trimethylpyrazol-4-yl)phenyl]methanol
• CAS: 866587-81-7
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O
• 分子量: 216.283
• InChiKey: NFJZRUOQXOPOEC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  345.0±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [3-(1,3,5-trimethyl-1H-pyrazol-4-yl)phenyl]methanol 在 氯化亚砜 、 lithium hydroxide monohydrate 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-(6-((3-(1,3,5-trimethyl-1H-pyrazol-4-yl)benzyl)oxy)-2,3-dihydrobenzofuran-3-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  鉴定具有异恶唑支架的高效和口服有效的游离脂肪酸受体1激动剂

  摘要：

  由于游离脂肪酸受体1（FFA1）在扩大胰岛素分泌中的作用，因此被认为是一种新型的抗糖尿病靶标。我们以前已经确定了具有不同杂环支架的几个FFA1激动剂系列。在这里，我们描述了由药物样理化性质指导的其他杂环支架的结构探索。进一步的基于结构的设计和手性拆分提供了最有效的化合物11（EC 50  = 7.9 nM），表现出改进的亲脂性（LogD 7.4：1.93），配体效率（LE = 0.32）和配体亲脂性效率（LLE = 6.2）。此外，化合物11在血浆清除率，最大浓度和血浆暴露方面，它显示出比TAK-875更好的药代动力学性质。尽管化合物11具有强大的激动活性和PK曲线，但体内降低葡萄糖的作用并不理想，而且体内/体外差异的确切原因值得进一步探讨。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.12.030
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1,3,5-三甲基吡唑 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 [3-(1,3,5-trimethyl-1H-pyrazol-4-yl)phenyl]methanol
  参考文献：
  名称：

  鉴定具有异恶唑支架的高效和口服有效的游离脂肪酸受体1激动剂

  摘要：

  由于游离脂肪酸受体1（FFA1）在扩大胰岛素分泌中的作用，因此被认为是一种新型的抗糖尿病靶标。我们以前已经确定了具有不同杂环支架的几个FFA1激动剂系列。在这里，我们描述了由药物样理化性质指导的其他杂环支架的结构探索。进一步的基于结构的设计和手性拆分提供了最有效的化合物11（EC 50  = 7.9 nM），表现出改进的亲脂性（LogD 7.4：1.93），配体效率（LE = 0.32）和配体亲脂性效率（LLE = 6.2）。此外，化合物11在血浆清除率，最大浓度和血浆暴露方面，它显示出比TAK-875更好的药代动力学性质。尽管化合物11具有强大的激动活性和PK曲线，但体内降低葡萄糖的作用并不理想，而且体内/体外差异的确切原因值得进一步探讨。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.12.030

文献信息

• Alkoxyphenylpropanoic Acid Derivatives
  申请人：Yasuma Tsuneo

  公开号：US20070213364A1

  公开（公告）日：2007-09-13

  The present invention aims at provision of a novel compound having a GPR40 receptor function modulating action, which is useful as an insulin secretagogue, an agent for the prophylaxis or treatment of diabetes and the like. The compound represented by the formula: wherein each symbol is as defined in the description, a salt thereof, and a prodrug thereof of the present invention unexpectedly have a superior GPR40 receptor agonistic activity and superior properties as pharmaceutical products such as stability and the like, and can be safe and useful pharmaceutical agents as agents for the prophylaxis or treatment of GPR40 receptor-related pathology or diseases in mammals.

  本发明旨在提供一种新型化合物，具有GPR40受体功能调节作用，可用作胰岛素分泌剂，用于预防或治疗糖尿病等药物。本发明的化合物由以下式表示：其中每个符号如描述中所定义，其盐和其前药，意外地具有优越的GPR40受体激动活性和优越的药物特性，如稳定性等，并且可以作为安全和有用的药物代理剂，用于哺乳动物的GPR40受体相关病理或疾病的预防或治疗。
• Alkoxyphenylpropanoic acid derivatives
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：US07517910B2

  公开（公告）日：2009-04-14

  The present invention aims at provision of a novel compound having a GPR40 receptor function modulating action, which is useful as an insulin secretagogue, an agent for the prophylaxis or treatment of diabetes and the like. The compound represented by the formula: wherein each symbol is as defined in the description, a salt thereof, and a prodrug thereof of the present invention unexpectedly have a superior GPR40 receptor agonistic activity and superior properties as pharmaceutical products such as stability and the like, and can be safe and useful pharmaceutical agents as agents for the prophylaxis or treatment of GPR40 receptor-related pathology or diseases in mammals.

  本发明旨在提供一种新型化合物，具有GPR40受体功能调节作用，可用作胰岛素分泌剂、预防或治疗糖尿病等药物。本发明的化合物由以下公式表示：其中每个符号如描述中所定义，其盐和前药意外地具有优越的GPR40受体激动活性和优越的药物特性，如稳定性等，并且可以作为安全有效的药物代理，用于哺乳动物的GPR40受体相关病理或疾病的预防或治疗。
• ALKOXYPHENYLPROPANOIC ACID DERIVATIVES
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：EP1731505B1

  公开（公告）日：2015-01-14
• US7517910B2
  申请人：——

  公开号：US7517910B2

  公开（公告）日：2009-04-14