N-(9-methylcarbazol-2-yl)-2,2-dimethylpropionamide | 373367-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-(9-methylcarbazol-2-yl)-2,2-dimethylpropionamide
• 英文别名: 2,2-dimethyl-N-(9-methylcarbazol-2-yl)propanamide
• CAS: 373367-60-3
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂O
• 分子量: 280.37
• InChiKey: YNJWDHLTKQJCGR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  34
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-二甲基甲酰胺 、 N-(9-methylcarbazol-2-yl)-2,2-dimethylpropionamide 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以65%的产率得到N-(1-formyl-9-methylcarbazol-2-yl)-2,2-dimethylpropionamide
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  2-, 3- and 4-Pivaloylamino derivatives of dibenzofuran [compounds (5), (4) and (6), respectively] and analogous 3-, 2- and 1-substituted derivatives of 9-methylcarbazole [compounds (8), (7) and (9), respectively] were subjected to lithiation at 0 degreesC and subsequent reaction with dimethylformamide. Aldehyde formation took place at positions alpha to delta to the heteroatom as follows: alpha for (4) and (7); delta for (5); delta and beta (3 : 1) for (8); and alpha' for (6). No formylation occurred with (9).

  DOI：

  10.1071/ch01017
• 作为产物：
  描述：

  9-乙酰基咔唑 在 palladium on activated charcoal 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 N-(9-methylcarbazol-2-yl)-2,2-dimethylpropionamide
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  2-, 3- and 4-Pivaloylamino derivatives of dibenzofuran [compounds (5), (4) and (6), respectively] and analogous 3-, 2- and 1-substituted derivatives of 9-methylcarbazole [compounds (8), (7) and (9), respectively] were subjected to lithiation at 0 degreesC and subsequent reaction with dimethylformamide. Aldehyde formation took place at positions alpha to delta to the heteroatom as follows: alpha for (4) and (7); delta for (5); delta and beta (3 : 1) for (8); and alpha' for (6). No formylation occurred with (9).

  DOI：

  10.1071/ch01017