(2S,3R,4R,5S,6R)-2-(4-chloro-3-(4-hydroxybenzyl)phenyl)-2-d-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triol | 1204220-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3R,4R,5S,6R)-2-(4-chloro-3-(4-hydroxybenzyl)phenyl)-2-d-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triol
• 英文别名: (2S,3R,4R,5S,6R)-2-(4-chloro-3-(4-hydroxybenzyl)phenyl)-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-d-3,4,5-triol；(2S,3R,4R,5S,6R)-2-[4-chloro-3-[(4-hydroxyphenyl)methyl]phenyl]-2-deuterio-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 1204220-65-4
• 化学式: C₁₉H₂₁ClO₆
• 分子量: 381.817
• InChiKey: ODQAIMBPQWETBE-IKJVEFHSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4R,5S,6R)-2-(4-chloro-3-(4-hydroxybenzyl)phenyl)-2-d-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triol 、 对甲苯磺酸乙酯 在 四丁基碘化铵 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以75%的产率得到(2R,3R,4S,5S,6R)-2-(4-chloro-3-(4-ethoxybenzyl)phenyl)-2-d-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  氘代C-芳基糖苷作为强效长效肾钠依赖性葡萄糖共转运蛋白2抑制剂的设计，合成和生物学评价，用于治疗2型糖尿病。

  摘要：

  发现SGLT2抑制剂在易受氧化代谢的位点氘化，具有更长的t max和半衰期（t 1/2），大鼠尿葡萄糖排泄（UGE）的剂量依赖性增加以及对UGE的略微优越的作用。犬同时保留了针对h SGLT2的体外抑制活性。特别地，氘代化合物41具有成为健壮的长效抗糖尿病药的潜力。

  DOI：

  10.1021/jm401780b
• 作为产物：
  描述：

  1-chloro-4-(1-methoxy-D-glucopyranosyl)-2-(4-hydroxybenzyl)-benzene 在 三乙基(硅烷-d) 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以125 mg的产率得到(2S,3R,4R,5S,6R)-2-(4-chloro-3-(4-hydroxybenzyl)phenyl)-2-d-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  氘代C-芳基糖苷作为强效长效肾钠依赖性葡萄糖共转运蛋白2抑制剂的设计，合成和生物学评价，用于治疗2型糖尿病。

  摘要：

  发现SGLT2抑制剂在易受氧化代谢的位点氘化，具有更长的t max和半衰期（t 1/2），大鼠尿葡萄糖排泄（UGE）的剂量依赖性增加以及对UGE的略微优越的作用。犬同时保留了针对h SGLT2的体外抑制活性。特别地，氘代化合物41具有成为健壮的长效抗糖尿病药的潜力。

  DOI：

  10.1021/jm401780b

文献信息

• [EN] DEUTERATED BENZYLBENZENE DERIVATIVES AND METHODS OF USE<br/>[FR] DÉRIVÉS DE BENZYLBENZÈNE DEUTÉRÉS ET PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：THERACOS INC

  公开号：WO2010009243A1

  公开（公告）日：2010-01-21

  Provided are compounds having an inhibitory effect on sodium-dependent glucose cotransporter SGLT. The invention also provides pharmaceutical compositions, methods of preparing the compounds, synthetic intermediates, and methods of using the compounds, independently or in combination with other therapeutic agents, for treating diseases and conditions that are affected by SGLT inhibition.

  提供了对钠依赖性葡萄糖共转运蛋白SGLT具有抑制作用的化合物。本发明还提供了制药组合物、制备这些化合物的方法、合成中间体以及使用这些化合物的方法，可以独立使用或与其他治疗剂联合使用，用于治疗受SGLT抑制影响的疾病和病况。
• DEUTERATED BENZYLBENZENE DERIVATIVES AND METHODS OF USE
  申请人：Seed Brian

  公开号：US20100063141A1

  公开（公告）日：2010-03-11

  Provided are compounds having an inhibitory effect on sodium-dependent glucose cotransporter SGLT. The invention also provides pharmaceutical compositions, methods of preparing the compounds, synthetic intermediates, and methods of using the compounds, independently or in combination with other therapeutic agents, for treating diseases and conditions that are affected by SGLT inhibition.

  提供了对钠依赖性葡萄糖共转运体SGLT具有抑制作用的化合物。本发明还提供了制备这些化合物的药物组合物、制备方法、合成中间体以及使用这些化合物的方法，独立或与其他治疗剂联合治疗受SGLT抑制影响的疾病和病况。