1-methyl-2-(p-tolyl)-1H-pyrrole | 617721-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-methyl-2-(p-tolyl)-1H-pyrrole
• 英文别名: 1-methyl-2-p-tolylpyrrole；1-methyl-2-(4-tolyl)-1H-pyrrole；1-Methyl-2-(4-methylphenyl)pyrrole
• CAS: 617721-49-0
• 化学式: C₁₂H₁₃N
• 分子量: 171.242
• InChiKey: HYNBLFZICSUFOD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  275.7±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.96±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-2-(p-tolyl)-1H-pyrrole 、 四氰基乙烯 在 copper(I) bromide 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以88%的产率得到1-methyl-2-(4-methylphenyl)-5-(tricyanoethenyl)-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  Copper(I)-Promoted Regioselective α-Tricyanoethenylation ofN-Methylpyrroles

  摘要：

  研究人员在各种溶剂（二甲基亚砜、丙酮、四氢呋喃）中对 N-甲基吡咯与四氰基乙烯（TCNE）的反应进行了研究。我们开发出了一种高效的铜(I)促进 N-甲基吡咯的区域选择性δ-±-三氰乙氧基化反应方案。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1067178
• 作为产物：
  描述：

  乙烷,三氯氟- 在 盐酸 、 lithium hydroxide 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 1-methyl-2-(p-tolyl)-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  通过芳基重氮化合物对苯胺和吡咯进行自由基酰化

  摘要：

  苯胺和吡咯的自由基芳基化反应可以在无过渡金属和无催化剂的条件下，通过在强碱性水溶液中使用重氮芳基酯来实现。芳基重氮酸酯用作受保护的重氮离子，其不与富电子芳族底物偶氮偶合，但在略微升高的温度下仍可用作芳基自由基源。基于改进的水溶液中重氮芳基酯的制备，以良好的总收率和高的区域选择性进行了苯胺和吡咯的均质芳族取代。此外，DFT计算提供了更多的机械见解。

  DOI：

  10.1002/chem.201701429

文献信息

• Exploring Green Solvents Associated to Pd/C as Heterogeneous Catalyst for Direct Arylation of Heteroaromatics with Aryl Bromides
  作者：Shuxin Mao、Xinzhe Shi、Jean-François Soulé、Henri Doucet

  DOI：10.1002/adsc.201800596

  日期：2018.9.3

  products in metal‐catalyzed direct arylation reactions. We found that the use of only 1 mol% of the heterogeneous catalyst Pd/C promotes very efficiently the direct arylations of most heteroaromatics. In the presence of this catalyst and potassium acetate as the base, the direct arylation of thiophenes, furans, pyrroles, thiazoles, imidazoles or isoxazoles, using aryl bromides as coupling partners, proceeds

  在金属催化的直接芳基化反应中，金属残留物无疑是产品污染的主要来源之一。我们发现仅使用1mol％的多相催化剂Pd / C非常有效地促进了大多数杂芳族化合物的直接芳基化。在该催化剂和乙酸钾为碱的存在下，使用芳基溴化物作为偶联伙伴，噻吩，呋喃，吡咯，噻唑，咪唑或异恶唑的直接芳基化在区域上具有高度选择性，并且产率中等至很高。有了几个杂芳烃，既可以耐受缺电子也可以耐受富电子的芳基溴。此外，对于最具活性的杂芳烃，Pd / C催化剂可耐受绿色溶剂，例如碳酸二乙酯，3-甲基丁烷-1-醇和戊烷-1-醇，从而提供了对环境影响小的合成方案。
• Metal-Free Difluoromethylthiolation, Trifluoromethylthiolation, and Perfluoroalkylthiolation with Sodium Difluoromethane- sulfinate, Sodium Trifluoromethanesulfinate or Sodium Perfluoro- alkanesulfinate
  作者：Qiang Yan、Lvqi Jiang、Wenbin Yi、Qiran Liu、Wei Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201700270

  日期：2017.7.17

  A method for direct difluoromethylthiolation of Ar−H bonds is introduced. The stable and easy-to-handle HCF2SO2Na is reduced with (EtO)2P(O)H in the presence of TMSCl to generate HCF2S+ for the regioselective difluoromethylthiolation of aromatic compounds including indoles, pyrroles, and activated benzenes. This method is also applicable for the trifluoromethylthiolation with CF3SO2Na and the perf

  介绍了一种直接的二氟甲硫基化Ar-H键的方法。在TMSCl存在下，用（EtO）2 P（O）H还原稳定易处理的HCF 2 SO 2 Na ，生成HCF 2 S +，用于芳香族化合物（包括吲哚，吡咯和活化）的区域选择性二氟甲基硫醇化反应苯。该方法也适用于用芳烃和杂芳烃用CF 3 SO 2 Na进行三氟甲基硫醇化和用R f SO 2 Na进行全氟烷基硫醇化。还讨论了与无金属亲电性氟代烷基硫基化反应相关的反应机理。
• A case of chain propagation: α-aminoalkyl radicals as initiators for aryl radical chemistry
  作者：Timothée Constantin、Fabio Juliá、Nadeem S. Sheikh、Daniele Leonori

  DOI：10.1039/d0sc04387g

  日期：——

  The generation of aryl radicals from the corresponding halides by redox chemistry is generally considered a difficult task due to their highly negative reduction potentials. Here we demonstrate that α-aminoalkyl radicals can be used as both initiators and chain-carriers for the radical coupling of aryl halides with pyrrole derivatives, a transformation often employed to evaluate new highly reducing

  通过氧化还原化学法从相应的卤化物产生芳基通常被认为是一项艰巨的任务，因为它们的还原电位很高。在这里，我们证明了α-氨基烷基自由基既可以用作引发剂，也可以用作链载体，用于芳基卤化物与吡咯衍生物的自由基偶联，这种转化通常用于评估新型的高度还原性光催化剂。这种反应方式避免了使用强还原性物质，并且还可以形成sp 2 C–P键。机理研究描述了触发芳基自由基生成并传播链过程的一些关键特征。
• One-Pot Synthesis of Difluoromethyl Thioethers from Thiourea and Diethyl Bromodifluoromethylphosphonate
  作者：Tianqi Ding、Lvqi Jiang、Wenbin Yi

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03538

  日期：2018.1.5

  A straightforward one-pot synthesis of difluoromethyl thioethers from thiourea and diethyl bromodifluoromethylphosphonate has been developed. Thiourea is a cheap and friendly sulfur reagent, while diethyl bromodifluoromethylphosphonate is a low-cost and stable difluorocarbene precursor. The strategy enabled the introduction of SCF2H moieties into indoles, pyrroles, and activated arenes and formed a

  已经开发了由硫脲和溴代二氟甲基膦酸二乙酯直接合成一锅二氟甲基硫醚的方法。硫脲是一种便宜而友好的硫试剂，而溴二氟甲基膦酸二乙酯是一种低成本且稳定的二氟卡宾前体。该策略使得能够将SCF 2 H部分引入吲哚，吡咯和活化的芳烃中，并形成许多二氟甲基硫醚。
• Flowers of the plant genus <i>Hypericum</i> as versatile photoredox catalysts
  作者：Jun-jie Wang、Kai Schwedtmann、Kun Liu、Stephen Schulz、Jan Haberstroh、Gerrit Schaper、Anja Wenke、Julia Naumann、Torsten Wenke、Stefan Wanke、Jan J. Weigand

  DOI：10.1039/d0gc03281f

  日期：——

  genus indicated that naphthodianthrones, namely the compounds of the hypericin family, are crucial for the photocatalytic activity of the dried plant material. In situ UV-vis spectroelectrochemical methods provide insights into the mechanism of the photoreduction reaction where the radical dianion of hypericin (Hyp˙2−) is the catalytically active species. Our strategy provides a sustainable, efficient

  光氧化还原催化是合成复杂有机分子的强大而现代的策略。迄今为止，该领域依赖于使用有限范围的金属基发色团或人造有机染料。在这里，我们表明无处不在的植物金丝桃属植物可以用作有效的光氧化还原催化剂。干燥的花具有多种底物范围，可有效催化两种典型的光氧化还原反应，即光还原和光氧化反应。对全球可用植物属的组成分析表明，萘二蒽酮，即金丝桃素家族的化合物，对于干燥的植物材料的光催化活性至关重要。原位紫外-可见光谱电化学方法提供见解光还原反应的机制，其中金丝桃素的二价阴离子基团（HYP 2-）是催化活性物质。我们的策略为各种可见光诱导的光催化反应提供了可持续，高效且易于处理的替代方案。