methyl 2,3-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside | 75336-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside
• 英文别名: methyl-2,3-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside
• CAS: 75336-79-7
• 化学式: C₂₁H₂₆O₅
• 分子量: 358.434
• InChiKey: LMZPIJSGRUVEAM-NWRWZVFGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.91
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside 在 咪唑 、 triethyloxonium fluoroborate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 methyl-2,3-di-O-benzyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Use of (2-pyridyl)-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-?-D-glucopyranoside in the synthesis of 1,2-cis-bound disaccharides

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00953353
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-O-allyl-2,3-O-isopropylidene-α-L-rhamnopyranoside 在 氢氧化钾 、 palladium on activated charcoal 、 硫酸 作用下， 以 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 71.0h， 生成 methyl 2,3-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  鼠李糖酶的合成及13 C-NMR光谱研究

  摘要：

  已经开发了一种方便的方法，该方法使用新的立体选择性方法对亚苄基乙缩醛进行氢解环裂解，来合成甲基α-L-鼠李吡喃糖苷的所有单-和二-O-苄基醚。使用制备的二苄醚作为糖苷配基，所述（1→2） - ，（1→3） -和（1→4） -连接的鼠李糖鼠李糖衍生物（13 - 15）的合成。后者化合物的氢解和随后的乙酰化，得到五乙酸盐（16 - 18）甲基dirhamnosides，其在皂化提供的免费甲基dirhamnosides（的19 - 21）。16 – 18的乙酰化作用得到相应的去氧己糖六乙酸酯，其通过皂化转化为三种二糖。通过13 C-NMR光谱研究每种产物的结构，并且出于13 C-NMR研究的目的，甲基α-L-鼠李糖吡喃糖苷的单-O-甲基醚，甲酸酯的二乙酸酯和二-O-苄基醚。合成了这些化合物，以及甲基α-L-鼠李吡喃糖苷的二乙酸酯。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(80)87028-1

文献信息

• Stereodirecting Effect of C3-Ester Groups on the Glycosylation Stereochemistry of L-Rhamnopyranose Thioglycoside Donors: Stereoselective Synthesis of α- and β-L-Rhamnopyranosides
  作者：Jin-Cai Lei、Yu-Xiong Ruan、Sheng Luo、Jin-Song Yang

  DOI：10.1002/ejoc.201901186

  日期：2019.10.9

  tuning effect of C3‐ester groups on the glycosylation stereochemistry of Lrhamnopyranose (L‐Rha) ethyl thioglycosides is described. The 3‐O‐arylcarbonyl or levulinoyl carrying L‐Rha thioglycosides undergo highly α‐selective glycosylation while the glycosylation of the 3‐O‐4‐nitropicoloyl and 2‐pyrazinecarbonyl L‐Rha thioglycosides displays β‐stereoselectivity

  描述了C3-酯基团对Lrhamnopyranose（L-Rha）乙基硫代糖苷的糖基化立体化学的调节作用。带有L-Rha硫糖苷的3-O-芳基羰基或乙酰丙酰基经历高度α-选择性糖基化作用，而3-O-4-亚硝基甲酰基和2-吡嗪羰基L-Rha硫糖苷的糖基化表现出β-立体选择性
• Stereoselective Synthesis of a Tetrasaccharide Fragment from Rhamnogalacturonan <scp>II</scp> Side Chain A
  作者：Jin‐Cai Lei、Yuan‐Yuan Jiang、Yi‐Fei Xia、Qing Fang、Shi‐Chao Duan、Yu‐Xiong Ruan、Jin‐Song Yang

  DOI：10.1002/cjoc.202200177

  日期：2022.8

  An efficient synthesis of a complex tetrasaccharide fragment 1 structurally related to rhamnogalacturonan II side chain A has been accomplished through a stepwise glycosylation strategy. Challenges involved in the synthesis include the facile construction of the sterically crowded l-fucopyranose core and the stereoselective formation of two 1,2-cis-glycosidic linkages. The 3,4-disubstituted l-fucopyranoside

  已通过逐步糖基化策略实现了与鼠李糖半乳糖醛酸 II 侧链 A 结构相关的复杂四糖片段1的有效合成。合成中涉及的挑战包括空间拥挤的l- fucopyranose 核心的简单构建和两个 1,2- cis-糖苷键的立体选择性形成。通过“逆时针”糖基化序列成功构建了3,4-二取代的L-岩藻糖苷结构，即中心岩藻糖单元的反应性较低的轴向4-OH基团首先被糖基化，然后是3-OH。此外，还开发了一种 2-吡啶羰基辅助的 α- d-木糖基化合成 α - d-xylopyranosidic 键和 3,4- O-苯甲酰基控制的 α- l-半乳糖基化反应用于立体选择性合成相应的 α - l -galactopyranosidic键。
• Direct Synthesis of 2,6‐Dideoxy‐β‐glycosides and β‐Rhamnosides with a Stereodirecting 2‐(Diphenylphosphinoyl)acetyl Group
  作者：Xianglai Liu、Yetong Lin、Wenyi Peng、Zhaolun Zhang、Longwei Gao、Yueer Zhou、Zhe Song、Yingjie Wang、Peng Xu、Biao Yu、Haopeng Sun、Weijia Xie、Wei Li

  DOI：10.1002/anie.202206128

  日期：2022.8.15

  The 2-(diphenylphosphinoyl)acetyl group is highly stereodirecting for the construction of challenging β-configured 2,6-dideoxyglycosides and d/l-rhamnosides. Its synthetic potential was demonstrated in linear or convergent approaches to relevant complex carbohydrates. Variable-temperature NMR studies provided evidence that the reaction proceeds by hydrogen-bond-mediated aglycone delivery.

  2-(二苯基膦酰基)乙酰基具有高度立体定向性，可用于构建具有挑战性的 β-构型 2,6-二脱氧糖苷和d / l-鼠李糖苷。其合成潜力在相关复杂碳水化合物的线性或收敛方法中得到证实。变温 NMR 研究提供了该反应通过氢键介导的糖苷配基递送进行的证据。
• A facile synthesis of methyl 2,3-di-O-benzyl-α-l-rhamnopyranoside
  作者：Surjit S. Rana、Joseph J. Barlow、Khushi L. Matta

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)84681-9

  日期：1980.10