2-(4-chlorophenylamino)-4-(4-fluorophenyl)-5,6,7,8-tetrahydro-7,7-dimethyl-5-oxoquinoline-3-carbonitrile | 1229931-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-chlorophenylamino)-4-(4-fluorophenyl)-5,6,7,8-tetrahydro-7,7-dimethyl-5-oxoquinoline-3-carbonitrile
• CAS: 1229931-86-5
• 化学式: C₂₄H₁₉ClFN₃O
• 分子量: 419.886
• InChiKey: GSXZYSCCHJOKEL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.31
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  65.78
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-amino-4-(4-fluorophenyl)-7,7-dimethyl-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-4H-chromene-3-carbonitrile 、 对氯苯异氰酸酯 在 碘 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.43h， 以76%的产率得到2-(4-chlorophenylamino)-4-(4-fluorophenyl)-5,6,7,8-tetrahydro-7,7-dimethyl-5-oxoquinoline-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Iodine-Promoted Domino Reaction Leading to N-Substituted 2-Aminoquinoline-3-carbonitriles under Microwave Irradiation

  摘要：

  A new iodine-promoted domino reaction of 2-aminochromene-3-carbonitriles with various isocyanates is described, and a set of polyfunctionalized N-substituted 2-aminoquinoline-3-carbonitriles with high regioselectivity were successfully synthesized under microwave heating. In this reaction, the ring-opening/recyclization process occurs unexpectedly at the ring of 4H-pyran with different isocyanates.

  DOI：

  10.1021/cc1000192