2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-D-glucopyranose | 72869-13-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: 2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-D-glucopyranose
• 英文别名: (2R,4aR,7R,8S,8aS)-2-phenyl-7-phenylmethoxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine-6,8-diol
• CAS: 72869-13-7
• 化学式: C₂₀H₂₂O₆
• 分子量: 358.391
• InChiKey: MFSCAAWWLLCDNJ-RLOKIVSESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-D-glucopyranose 在 四丁基溴化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 N,N-diethyl-2,3-anhydro-4,5,7-tri-O-benzyl-6,8-O-benzylidene-D-erythro-L-galacto-octonamide
  参考文献：
  名称：

  Reaction of O-Benzyl- and 4,6-O-Benzylidene-d-Gluco- and d-Galactopyranose Derivatives with Amide-Stabilized Sulfur Ylides:  Stereoselectivity and Reactivity

  摘要：

  The reaction of N,N-diethyl-2-(dimethylsulfuranylidene)acetamide (1) with protected monosaccharides has been extended to several O-benzyl- and 4,6-O-Benzylidene-D-gluco- and -D-galactopyranose derivatives. When the monosaccharide is 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-glucose (6) or D-galactose (9), elimination of the 3-benzyloxy substituent occurs, to give the unsaturated epoxyamides 7 and 10, respectively, in reasonable yields and poor stereoselectivity. On the other hand, the, reaction of 1 with the 4,6-O-benzylidene-D-glucopyranose derivatives 11, 14, and 17 yielded the corresponding epoxyamides 12, 15a:15b, and 18a:18b in good yields and variable stereoselectivity. In accordance with previous studies concerning the configurational assignments for the epoxide derivatives 3, 5a, and 21,(6) obtained from 2, 4, and 20, respectively, the present article confirms the role of the hydroxyl group at C-2 on the stereselectivity of the reaction. Thus, when the C-2 OH is unprotected (4, 11, 20), the major epoxide formed has the configuration 2S, 3R (epoxyamides 5a, 12, and 21). Conversely, derivatives with the hydroxyl group protected at C-2, or a-deoxy sugars (2, 14, and 17), yield as the major epoxides the corresponding 2R, 3S isomers (3, 15b, and 18b).

  DOI：

  10.1021/jo971824a
• 作为产物：
  描述：

  exo-1,2:4,6-di-O-benzylidene-α-D-glucopyranose 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以72.1%的产率得到2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  LiAlH4AlCl3试剂对1,2,4,6-二-O-亚苄基-α-d-吡喃葡萄糖异构体进行氢解

  摘要：

  摘要制备了1,2：4,6-二-O-亚苄基-α-d-吡喃葡萄糖的两个异构体（及其3-O-乙酰基和3-O-苄基衍生物），并确定了它们的1 H-和13 Cn .mr光谱已分配。LiAlH 4 ＝ AlCl 3试剂在这些异构体中二氧戊环的氢解方式由乙缩醛碳上的构型决定，并且与两个氧原子的电子特性无关。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(83)88111-7