3-(4-fluorophenyl)-2-(1H-indole-3-carbonyl)prop-2-enenitrile | 1012927-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(4-fluorophenyl)-2-(1H-indole-3-carbonyl)prop-2-enenitrile
• CAS: 1012927-74-0
• 化学式: C₁₈H₁₁FN₂O
• 分子量: 290.297
• InChiKey: GUDKYUFTBHBNBR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56.65
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-fluorophenyl)-2-(1H-indole-3-carbonyl)prop-2-enenitrile 、 对氯苯乙酮 在 ammonium acetate 、 碘 、 溶剂黄146 作用下， 以65%的产率得到6-(p-chlorophenyl)-4-(p-fluorophenyl)-2-(1H-indol-3-yl)nicotinonitrile
  参考文献：
  名称：

  设计抗疟疾吡啶基-吲哚衍生物的多组分反应：合成，生物活性和分子对接。

  摘要：

  使用基于片段的设计策略，使用多组分一锅反应合成了新的吡啶基-吲哚杂化物4a-y和吲哚中间体3a-e。对合成的化合物进行了针对恶性疟原虫的氯喹敏感性（D6）和氯喹抗性（W2）菌株的抗疟疾活性筛选。几种化合物显示出抗疟疾活性，对于D6和W2菌株，IC50值分别在1.47-9.23μM和1.16-7.66μM范围内。在所有测试的化合物中，化合物4a，4k和4u显示出最高的选择性指数（SI范围为3.8-10）。使用分子对接分析研究了活性抗疟化合物与四倍突变型恶性疟原虫二氢叶酸还原酶的活性位点之间的结合相互作用。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.103673
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 在 乙酸酐 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-(4-fluorophenyl)-2-(1H-indole-3-carbonyl)prop-2-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  设计抗疟疾吡啶基-吲哚衍生物的多组分反应：合成，生物活性和分子对接。

  摘要：

  使用基于片段的设计策略，使用多组分一锅反应合成了新的吡啶基-吲哚杂化物4a-y和吲哚中间体3a-e。对合成的化合物进行了针对恶性疟原虫的氯喹敏感性（D6）和氯喹抗性（W2）菌株的抗疟疾活性筛选。几种化合物显示出抗疟疾活性，对于D6和W2菌株，IC50值分别在1.47-9.23μM和1.16-7.66μM范围内。在所有测试的化合物中，化合物4a，4k和4u显示出最高的选择性指数（SI范围为3.8-10）。使用分子对接分析研究了活性抗疟化合物与四倍突变型恶性疟原虫二氢叶酸还原酶的活性位点之间的结合相互作用。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.103673

文献信息

• InCl3 mediated one-pot synthesis of indol-3-yl pyridine and 2,2′-bipyridine derivatives through multi-component reaction
  作者：Prakasam Thirumurugan、Paramasivan T. Perumal

  DOI：10.1016/j.tet.2009.06.097

  日期：2009.9

  6-methoxy-4-aryl-2,2′-bipyridine-5-carbonitrile derivatives has been achieved through one-pot multi-component reaction under reflux condition. Particularly valuable features of this method include high yields of products in short reaction time and broad substrate scope. It is an efficient and promising synthetic strategy to build indol-3-yl pyridine and 2,2′-bipyridine skeletons.

  有效制备2-（1 H-吲哚-3-基）-6-甲氧基-4-芳基吡啶-3,5-二甲腈和6-甲氧基-4-芳基-2,2'-联吡啶的简单方案通过一锅多组分反应在回流条件下获得了-5腈衍生物。该方法的特别有价值的特征包括在短的反应时间内高产率的产品和广泛的底物范围。建立吲哚-3-基吡啶和2,2'-联吡啶骨架是一种有效而有前途的合成策略。
• Regioselective Three-Component Synthesis of Indolylpyrazolo[3,4- b]pyridines Induced by Microwave and under Solvent-Free Conditions
  作者：Jairo Quiroga、Jorge Trilleras、Ana Sanchez、Braulio Insuasty、Rodrigo Abonia、Manuel Nogueras、Justo Cobo

  DOI：10.2174/157017809788681284

  日期：2009.7.1

  New 4-(1H-indol-3-yl)-6-arylpyrazolo[3,4-b]pyridines 7 have been prepared in a solvent-free three-component reaction induced by microwave from 5-aminopyrazole 1, benzaldehydes 2 and 3-indolyl-3-oxopropanenitrile 5. These compounds were also obtained by means of the reaction of aminopyrazole 1 with benzylidene-derivatives of 3-(1H-indol- 3-yl)-3-oxopropanenitrile 6, prepared in the reaction of 3-(1H-indol-3-yl)-3-oxopropanenitrile and aldehydes.

  新型 4-(1H-吲哚-3-基)-6-芳基吡唑并[3,4-b]吡啶 7 是由 5-氨基吡唑 1、苯甲醛 2 和 3-吲哚基-3-氧代丙腈 5 通过微波诱导的无溶剂三组分反应制备的。这些化合物也是通过氨基吡唑 1 与 3-(1H-吲哚-3-基)-3-氧代丙腈和醛反应制备的 3-(1H-吲哚-3-基)-3-氧代丙腈 6 的亚苄基衍生物反应得到的。