3-benzyl-2-phenylquinolin-4(1H)-one | 56409-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-benzyl-2-phenylquinolin-4(1H)-one
• 英文别名: 3-Benzyl-2-phenyl-4(1H)-chinolinon；3-Benzyl-2-phenyl-4-chinolon；3-benzyl-2-phenyl-1H-quinolin-4-one；3-benzyl-2-phenyl-1H-quinolin-4-one
• CAS: 56409-81-5
• 化学式: C₂₂H₁₇NO
• 分子量: 311.383
• InChiKey: VERNICIAAKXPIB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  261-263 °C(Solv: chlorocyclohexane (542-18-7))
• 沸点：
  495.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.195±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzyl-2-phenylquinolin-4(1H)-one 在 三溴化磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以85 %的产率得到3-benzyl-4-bromo-2-phenylquinoline
  参考文献：
  名称：

  Ruthenium-catalyzed dehydrogenative cyclization to synthesize polysubstituted 4-quinolones under solvent-free conditions

  摘要：

  在本文中，我们描述了基于吖啶的 SNS-Ru 夹钳催化 2′-氨基苯乙酮与醇的前所未有的脱氢环化反应，从而合成 2,3-二取代-4-喹啉酮。

  DOI：

  10.1039/d3cc02426a
• 作为产物：
  描述：

  在 potassium hydrogencarbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以50%的产率得到3-benzyl-2-phenylquinolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  KHCO3和DBU促进级联反应合成3-苄基-2-苯基喹啉-4（1 H）-

  摘要：

  在无过渡金属的条件下，开发了一种新颖且方便的一锅合成3-苄基-2-苯基喹啉-4（1 H）-酮的途径。这种新策略具有高产量和良好的官能团耐受性的特点。另外，已经证实了该反应的提议机制。

  DOI：

  10.1002/asia.201600901

文献信息

• Iron‐Catalyzed Transfer Hydrogenation: Divergent Synthesis of Quinolines and Quinolones from <i>ortho</i>‐Nitrobenzyl Alcohols
  作者：Simin Chun、Ramachandra Reddy Putta、Junhwa Hong、Seung Hyun Choi、Dong‐Chan Oh、Suckchang Hong

  DOI：10.1002/adsc.202300661

  日期：2023.10.13

  report the divergent synthesis of quinolines and quinolones via a transfer hydrogenative condensation of ortho-nitrobenzyl alcohols in one step. The reaction proceeded using the cyclopentadienone iron complex without any additional redox reagents. After transfer hydrogenation between ortho-nitrobenzyl alcohols and secondary alcohols, the subsequent Friedländer annulation affords polysubstituted quinoline

  在此，我们报道了通过邻硝基苯甲醇的转移氢化缩合一步合成喹啉和喹诺酮的不同合成方法。使用环戊二烯酮铁络合物进行反应，无需任何额外的氧化还原试剂。在邻硝基苯甲醇和仲醇之间进行转移氢化后，随后进行 Friedländer 环化反应，得到 22-90% 的多取代喹啉产物（39 个例子）。所开发的方法还应用于使用伯醇代替仲醇合成喹诺酮类药物（12 个实例）。获得的喹啉产品被转化为几种候选药物，以证明其合成潜力。
• 1,5-Diaryl-2,3-pyrrolidinediones. XI. Observations on Synthetic Methods and the Effect of 4-Substituents on Chemical Properties
  作者：Wyman R. Vaughan、Irene S. Covey

  DOI：10.1021/ja01542a041

  日期：1958.5
• Ketene Dithioacetals in the Aza-Diels−Alder Reaction with <i>N</i>-Arylimines:  A Versatile Approach to Tetrahydroquinolines, 2,3-Dihydro-4-quinolones, and 4-Quinolones
  作者：Dai Cheng、Jinglan Zhou、Eddine Saiah、Graham Beaton

  DOI：10.1021/ol020179d

  日期：2002.12.1

  [GRAPHICS]The first successful use of ketene dithioacetals as dienophiles in the aza-Diels-Alder reaction with N-arylimines is described. Among the ketene dithioacetals tested, 1,4-benzodithlafulvenes are most effective in assembling the tetrahydroquinoline core. Subsequent chemical manipulations provide a concise and divergent approach to the synthesis of 2,3-tetrahydroquinolines, 2,3-dihydro-4-quinolones, and 4-quinolones.
• KAPPE T.; GOLSER W.; HARIRI M.; STADTBAUER W., CHEM. BER., 1979, 112, NO 5, 1585-1594
  作者：KAPPE T.、 GOLSER W.、 HARIRI M.、 STADTBAUER W.

  DOI：——

  日期：——