1-(2-acetylphenoxy)-2-(2-acetyl-4-methylphenoxy)ethane | 635538-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2-acetylphenoxy)-2-(2-acetyl-4-methylphenoxy)ethane
• 英文别名: 1-[2-[2-(2-Acetyl-4-methylphenoxy)ethoxy]phenyl]ethanone
• CAS: 635538-01-1
• 化学式: C₁₉H₂₀O₄
• 分子量: 312.365
• InChiKey: KPCBIUCGGLYKNF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-acetylphenoxy)-2-(2-acetyl-4-methylphenoxy)ethane 在 三溴化硼 、 四氯化钛 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (Z)-2-(2-hydroxyphenyl)-3-(2-hydroxy-5-methylphenyl)but-2-ene
  参考文献：
  名称：

  基于 McMurry 耦合的几何纯对称和不对称羟基芪的有效合成策略

  摘要：

  使用低价钛 (LVT) 试剂 (TiCl 4 -Zn-THF) 对乙烯-二氧基束缚的对称和不对称芳族双（羰基）醚进行分子内还原脱氧，得到相应环状二苯乙烯的可色谱分离的 E/Z 异构体，进一步得到脱烷基化以获得几何纯的羟基芪。另一方面，束缚双（羰基）醚与 TiCl 3 -Li-THF 的分子内 McMurry 偶联通过苯酚官能团的原位脱烷氧基化直接提供对称和不对称菲。这是通过LVT路线合成不对称菲的第一份报告。

  DOI：

  10.1055/s-2003-41004
• 作为产物：
  描述：

  2'-羟基苯乙酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-(2-acetylphenoxy)-2-(2-acetyl-4-methylphenoxy)ethane
  参考文献：
  名称：

  基于 McMurry 耦合的几何纯对称和不对称羟基芪的有效合成策略

  摘要：

  使用低价钛 (LVT) 试剂 (TiCl 4 -Zn-THF) 对乙烯-二氧基束缚的对称和不对称芳族双（羰基）醚进行分子内还原脱氧，得到相应环状二苯乙烯的可色谱分离的 E/Z 异构体，进一步得到脱烷基化以获得几何纯的羟基芪。另一方面，束缚双（羰基）醚与 TiCl 3 -Li-THF 的分子内 McMurry 偶联通过苯酚官能团的原位脱烷氧基化直接提供对称和不对称菲。这是通过LVT路线合成不对称菲的第一份报告。

  DOI：

  10.1055/s-2003-41004

文献信息

• An Efficient Synthetic Strategy for Geometrically Pure Symmetrical and Unsymmetrical Hydroxystilbenes via McMurry Coupling
  作者：Subrata Chattopadhyay、Narayan V. Mayekar、Sandip K. Nayak

  DOI：10.1055/s-2003-41004

  日期：——

  Intramolecular reductive deoxygenation of ethylene-dioxy tethered symmetrical and unsymmetrical aromatic bis(carbonyl) ethers with the low-valent titanium (LVT) reagent (TiCl 4 -Zn-THF) yielded chromatographically separable E/Z-isomers of corresponding cyclic stilbenes which were further dealkylated to obtain geometrically pure hydroxystilbenes. The intramolecular McMurry coupling of the tethered bis(carbonyl)

  使用低价钛 (LVT) 试剂 (TiCl 4 -Zn-THF) 对乙烯-二氧基束缚的对称和不对称芳族双（羰基）醚进行分子内还原脱氧，得到相应环状二苯乙烯的可色谱分离的 E/Z 异构体，进一步得到脱烷基化以获得几何纯的羟基芪。另一方面，束缚双（羰基）醚与 TiCl 3 -Li-THF 的分子内 McMurry 偶联通过苯酚官能团的原位脱烷氧基化直接提供对称和不对称菲。这是通过LVT路线合成不对称菲的第一份报告。