1,1,1-Trifluoro-4-[(2-hydroxyethyl)amino]-4-(2-hydroxy-5-methylphenyl)but-3-(z)-ene-2-one | 781652-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 1,1,1-Trifluoro-4-[(2-hydroxyethyl)amino]-4-(2-hydroxy-5-methylphenyl)but-3-(z)-ene-2-one
• 英文别名: (Z)-1,1,1-trifluoro-4-(2-hydroxyethylamino)-4-(2-hydroxy-5-methylphenyl)but-3-en-2-one
• CAS: 781652-21-9
• 化学式: C₁₃H₁₄F₃NO₃
• 分子量: 289.254
• InChiKey: RUMWWKSKHBQPFI-YFHOEESVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,1-Trifluoro-4-[(2-hydroxyethyl)amino]-4-(2-hydroxy-5-methylphenyl)but-3-(z)-ene-2-one 在 盐酸 、 氨 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以67%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  3-烷基氨基-3-(2-羟基芳基)-1-多氟烷基丙-2-烯-1-酮和2-多氟烷基-4H-色烯-4-亚胺的合成

  摘要：

  席夫碱（由 2-羟基-或 2-羟基-5-甲基苯乙酮和伯胺制备）与多氟链烷酸乙酯在 THF 中在 LiH 存在下缩合得到 3-烷基氨基-3-(2-羟基芳基)-1-多氟烷基丙-2-烯-1-酮，在酸性介质中环化成2-多氟烷基-4H-chromen-4-亚胺盐。当用氨水中和时，后者得到2-多氟烷基-4H-chromen-4-亚胺高产。

  DOI：

  10.1023/b:rucb.0000030815.40767.a1
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-5-甲基苯乙酮 在 盐酸 、 lithium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1,1,1-Trifluoro-4-[(2-hydroxyethyl)amino]-4-(2-hydroxy-5-methylphenyl)but-3-(z)-ene-2-one
  参考文献：
  名称：

  3-烷基氨基-3-(2-羟基芳基)-1-多氟烷基丙-2-烯-1-酮和2-多氟烷基-4H-色烯-4-亚胺的合成

  摘要：

  席夫碱（由 2-羟基-或 2-羟基-5-甲基苯乙酮和伯胺制备）与多氟链烷酸乙酯在 THF 中在 LiH 存在下缩合得到 3-烷基氨基-3-(2-羟基芳基)-1-多氟烷基丙-2-烯-1-酮，在酸性介质中环化成2-多氟烷基-4H-chromen-4-亚胺盐。当用氨水中和时，后者得到2-多氟烷基-4H-chromen-4-亚胺高产。

  DOI：

  10.1023/b:rucb.0000030815.40767.a1

文献信息

• A convenient synthesis of 4(5)-(2-hydroxyaroyl)-5(4)-trifluoromethyl-1,2,3-triazoles from 2-trifluoromethylchromones and chromen-4-imines
  作者：Vyacheslav Ya. Sosnovskikh、Boris I. Usachev

  DOI：10.1070/mc2002v012n02abeh001562

  日期：——

  The reactions of 2-trifluoromethylchromones and 2-trifluoromethyl-4H-chromen-4-inlines with sodium azide in the presence of acetic acid give the ketone and imine derivatives of 5(4)-trifluoromethyl-1,2,3-triazole in high yields.
• Synthesis of 3-alkylamino-3-(2-hydroxyaryl)-1-polyfluoroalkylprop-2-en-1-ones and 2-polyfluoroalkyl-4H-chromen-4-imines
  作者：V. Ya. Sosnovskikh、B. I. Usachev

  DOI：10.1023/b:rucb.0000030815.40767.a1

  日期：2004.2

  Condensation of Schiff"s bases (prepared from 2-hydroxy- or 2-hydroxy-5-methylacetophenones and primary amines) with ethyl polyfluoroalkanoates in the presence of LiH in THF affords 3-alkylamino-3-(2-hydroxyaryl)-1-polyfluoroalkylprop-2-en-1-ones, which undergo cyclization in acidic media into 2-polyfluoroalkyl-4H-chromen-4-iminium salts. When neutralized with aqueous ammonia, the latter give 2-po

  席夫碱（由 2-羟基-或 2-羟基-5-甲基苯乙酮和伯胺制备）与多氟链烷酸乙酯在 THF 中在 LiH 存在下缩合得到 3-烷基氨基-3-(2-羟基芳基)-1-多氟烷基丙-2-烯-1-酮，在酸性介质中环化成2-多氟烷基-4H-chromen-4-亚胺盐。当用氨水中和时，后者得到2-多氟烷基-4H-chromen-4-亚胺高产。