allyl 2,4,6-tri-O-acetyl-3-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranoside | 84396-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyl 2,4,6-tri-O-acetyl-3-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: Acetic acid (2R,3S,4S,5R,6S)-5-acetoxy-2-acetoxymethyl-6-allyloxy-4-((2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-acetoxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-pyran-3-yl ester；allyl 2,4,6-tri-O-acetyl-3-O-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl)-α-D-mannopyranoside；allyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl-(1->3)-2,4,6-tri-O-acetyl-β-D-galactopyranoside
• CAS: 84396-56-5；105600-46-2；114055-01-5；120095-03-6；120095-00-3
• 化学式: C₂₉H₄₀O₁₈
• 分子量: 676.626
• InChiKey: XDPPUELVZPQWFQ-KZNGEFIQSA-N

物化性质

• 沸点：
  670.2±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.19
• 重原子数：
  47.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  221.02
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  18.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 2,4,6-tri-O-acetyl-3-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以88%的产率得到β-D-Gal-(1<*>3)-β-D-Gal-(1<*>3)-All
  参考文献：
  名称：

  抗冻糖蛋白的结构多样的二糖类似物及其抑制冰重结晶的能力

  摘要：

  所述β- d -galactosyl-（1,3）-α- Ñ乙酰基d -galactosamine二糖是在抗冻糖（AFGPs）存在。该二糖的类似物包括β-连接的（1,3）-，（1,4）-和（1,6）-半乳糖基-N-乙酰基半乳糖胺和β-（1,3）-半乳糖基-半乳糖苷。合成并评估了冰的重结晶抑制（IRI）活性。这项研究的结果表明，与天然的β-连接的（1,3）二糖相比，β-连接的（1,4）二糖具有更强的IRI活性。二糖的C2 N-乙酰基不影响IRI活性，但在单糖中存在C2 N-乙酰基降低IRI活性。当前的研究将促进有效的小分子冰重结晶抑制剂的设计。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.12.097
• 作为产物：
  描述：

  allyl 2,6-di-O-acetyl-β-D-galactopyranoside 在 四磷十氧化物 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 41.75h， 生成 allyl 2,4,6-tri-O-acetyl-3-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  抗冻糖蛋白的结构多样的二糖类似物及其抑制冰重结晶的能力

  摘要：

  所述β- d -galactosyl-（1,3）-α- Ñ乙酰基d -galactosamine二糖是在抗冻糖（AFGPs）存在。该二糖的类似物包括β-连接的（1,3）-，（1,4）-和（1,6）-半乳糖基-N-乙酰基半乳糖胺和β-（1,3）-半乳糖基-半乳糖苷。合成并评估了冰的重结晶抑制（IRI）活性。这项研究的结果表明，与天然的β-连接的（1,3）二糖相比，β-连接的（1,4）二糖具有更强的IRI活性。二糖的C2 N-乙酰基不影响IRI活性，但在单糖中存在C2 N-乙酰基降低IRI活性。当前的研究将促进有效的小分子冰重结晶抑制剂的设计。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.12.097

文献信息

• A simple strategy for changing the regioselectivity of glycosidase-catalysed formation of disaccharides: Part II, enzymic synthesis in situ of various acceptor glycosides
  作者：Kurt G.I. Nilsson

  DOI：10.1016/0008-6215(88)80063-6

  日期：1988.9

  trimethylsilylethanol, respectively. Similarly, α- d -galactosidase catalysed the formation of allyl α- d -galactopyranoside from raffinose and allyl alcohol. The galactosides were used as acceptors for the preparation of the following disaccharide glycosides: β- d -Gal-(1→3)-β- d -Gal-OCH2CHCH2, β- d -Gal-(1→6)-β- d -Gal-OCH2CHCH2, β- d -Gal-(1→3)-β- d -Gal-OBn, β- d -Gal-(1→6)-β- d -Gal-OBn, β- d -Gal-(1→3)-β-

  摘要β-d-半乳糖苷酶分别诱导了乳糖和烯丙醇，苄醇和三甲基甲硅烷基乙醇中1-20g的烯丙基，苄基和三甲基甲硅烷基乙基β-吡喃半乳糖苷的形成。类似地，α-d-半乳糖苷酶催化从棉子糖和烯丙醇形成烯丙基α-d-半乳糖吡喃糖苷。半乳糖苷被用作受体，用于制备以下二糖苷：β-d -Gal-（1→3）-β-d-Gal-O CH = CH2，β-d -Gal-（1→6）-β -d -Gal-O CH = ，β-d -Gal-（1→3）-β-d -Gal-OBn，β-d -Gal-（1→6）-β-d -Gal-OBn，β -d -Gal-（1→3）-β-d-Gal-OCH 2 CH 2 SiMe 3和α-d-Gal-（1→3）-α-d-Gal-OCH 2 CH 3 CH 2。β-d-半乳糖苷酶催化的反应足够有效，可以从乳糖和醇一锅制备各种β-连接的单-和半-半乳糖苷。