(2R,3S,4R,7S,8R,9R,10R,11S)-2,8-bis-[(tert-butyldimethyl)silyloxy]-3,7,9-trimethyl-4-O-[2'-deoxy-2'-iodo-3',4'-bis-O-(tert-butyldimethyl)silyl-6'-bromo-β-D-glucopyranosyl]-10-[(benzoyl)oxy]-11-methoxy-13-trimethylsilyl-tridec-4-ol-12-yn-6-one | 493033-95-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S,4R,7S,8R,9R,10R,11S)-2,8-bis-[(tert-butyldimethyl)silyloxy]-3,7,9-trimethyl-4-O-[2'-deoxy-2'-iodo-3',4'-bis-O-(tert-butyldimethyl)silyl-6'-bromo-β-D-glucopyranosyl]-10-[(benzoyl)oxy]-11-methoxy-13-trimethylsilyl-tridec-4-ol-12-yn-6-one
• 英文别名: [(3S,4R,5R,6R,7S,10R,11S,12R)-10-[(2R,3R,4S,5R,6S)-6-(bromomethyl)-4,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-3-iodooxan-2-yl]oxy-6,12-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-3-methoxy-5,7,11-trimethyl-8-oxo-1-trimethylsilyltridec-1-yn-4-yl] benzoate
• CAS: 493033-95-7
• 化学式: C₅₇H₁₀₆BrIO₁₀Si₅
• 分子量: 1298.7
• InChiKey: LQVWAYCATHEQOU-QDRWLJEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15.87
• 重原子数：
  74
• 可旋转键数：
  29
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4R,7S,8R,9R,10R,11S)-2,8-bis-[(tert-butyldimethyl)silyloxy]-3,7,9-trimethyl-4-O-[2'-deoxy-2'-iodo-3',4'-bis-O-(tert-butyldimethyl)silyl-6'-bromo-β-D-glucopyranosyl]-10-[(benzoyl)oxy]-11-methoxy-13-trimethylsilyl-tridec-4-ol-12-yn-6-one 在 三乙基硼 、 三正丁基氢锡 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 130.0h， 生成 (3S,4R,5R,6R,7S)-4-(benzoyl)oxy-6-hydroxy-7-[(2'R,4'R,5'S,6'R)-4'-O-(2'',6''-dideoxy-β-D-glucopyranosyl)-2-hydroxy-5,6-dimethyl-tetrahydropyran-2-yl]-3-methoxy-5-methyl-oct-1-yne
  参考文献：
  名称：

  福尔马霉素的全合成

  摘要：

  描述了细胞毒性 plecomacrolide 天然产物甲霉素 (1) 的对映选择性全合成。该合成的关键方面包括 MOM 醚 28 和 38 的有效转缩醛反应以形成七元甲酰缩醛 29 和 39，高度官能化乙烯基硼酸 6 和乙烯基碘化物 7 的后期 Suzuki 交叉偶联反应， β-羟基酮 4 与 2,6-二脱氧-2-碘吡喃葡萄糖基氟 3 的高度β-选择性糖苷化反应，以及由原位生成的 Et(3)N.2HF 介导的倒数第二中间体 77 的全局脱甲硅烷基化反应。

  DOI：

  10.1021/ja048493l
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-3-[(-O-tert-Butyldimethylsilyl)oxy]-2-methylbutan-1-ol 在 吡啶 、 三甲基氯硅烷 、 水 、 silver perchlorate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 tin(ll) chloride 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (2R,3S,4R,7S,8R,9R,10R,11S)-2,8-bis-[(tert-butyldimethyl)silyloxy]-3,7,9-trimethyl-4-O-[2'-deoxy-2'-iodo-3',4'-bis-O-(tert-butyldimethyl)silyl-6'-bromo-β-D-glucopyranosyl]-10-[(benzoyl)oxy]-11-methoxy-13-trimethylsilyl-tridec-4-ol-12-yn-6-one
  参考文献：
  名称：

  福尔马霉素的全合成

  摘要：

  描述了细胞毒性 plecomacrolide 天然产物甲霉素 (1) 的对映选择性全合成。该合成的关键方面包括 MOM 醚 28 和 38 的有效转缩醛反应以形成七元甲酰缩醛 29 和 39，高度官能化乙烯基硼酸 6 和乙烯基碘化物 7 的后期 Suzuki 交叉偶联反应， β-羟基酮 4 与 2,6-二脱氧-2-碘吡喃葡萄糖基氟 3 的高度β-选择性糖苷化反应，以及由原位生成的 Et(3)N.2HF 介导的倒数第二中间体 77 的全局脱甲硅烷基化反应。

  DOI：

  10.1021/ja048493l

文献信息

• 2-Deoxy-2-iodo-β-glucopyranosyl Fluorides:  Mild and Highly Stereoselective Glycosyl Donors for the Synthesis of 2-Deoxy-β-glycosides from β-Hydroxy Ketones
  作者：Nicolas Blanchard、William R. Roush

  DOI：10.1021/ol027257h

  日期：2003.1.1

  2-Deoxy-2-iodo-beta-glucopyranosyl fluoride 14 is a highly stereoselective glucopyranosyl donor that may be activated under mild conditions. Application of this new glycosyl donor to the glycosidation reactions of a variety of acceptors including beta-hydroxy ketones affords beta-glycosides with high efficiency and stereoselectivity.