3-oxo-cyclopenten-2-octanoic acid methyl ester | 62116-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-oxo-cyclopenten-2-octanoic acid methyl ester
• 英文别名: 2-(7-methoxycarbonylheptyl)-2-cyclopenten-1-one；Methyl 8-(5-oxocyclopent-1-EN-1-YL)octanoate；methyl 8-(5-oxocyclopenten-1-yl)octanoate
• CAS: 62116-90-9
• 化学式: C₁₄H₂₂O₃
• 分子量: 238.327
• InChiKey: NKVDXUKDDQASSD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-oxo-cyclopenten-2-octanoic acid methyl ester 在 盐酸 、 sodium ethanolate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 106.0h， 生成 methyl 8-[2-(2-methoxy-2-oxoethyl)-5-oxocyclopentyl]octanoate
  参考文献：
  名称：

  Nayak, U. R.; Deodhar, V. B.; Dalavoy, V. S., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1989, vol. 28, # 1-11, p. 958 - 960

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6-(2,7-辛二烯基)-1,4-二氧杂螺[4.4]壬烷 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 重铬酸吡啶 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 氢气 、 双氧水 、 草酸 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 3-oxo-cyclopenten-2-octanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Tolstikov, G. A.; Miftakhov, M. S.; Valeev, F. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1981, p. 1282 - 1287

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Derivatives of prostanoic acid
  申请人：Ayerst McKenna & Harrison Ltd.

  公开号：US04054741A1

  公开（公告）日：1977-10-18

  Process for preparing prostanoic acid derivatives, in particular derivatives of 9,15-dioxygenated prostanoic acid and prost-13-enoic acid, related additionally unsaturated derivatives, homologs thereof and intermediates therefor, in which a lower alkyl ester of 2-(.omega.-carboxy-Y)cyclopent-2-en-1-one in which Y is CH.sub.2 --(a)--(CH.sub.2).sub.m wherein (a) is CH.sub.2 CH.sub.2, CH.dbd.CH or C.tbd.C and m is an integer from 2 - 4 is treated with nitromethane to yield 2-(.omega.-carboxy-Y)-3-nitromethyl-cyclopentan-1-one and the latter compound or its corresponding 1-hydroxy analog are converted to the corresponding aldehyde, 2-(.omega.-carboxy-Y)cyclopentan-1-on-3-al or 1-hydroxy-2-(.omega.-carboxy-Y)cyclopentan-3-al, respectively. Treatment of the aldehyde with the ylid prepared from the appropriate Wittig reagent, preferably a dimethyl 2-oxoalkylphosphonate of the formula (AlkO).sub.2 P(O)CH.sub.2 CO(CH.sub.2).sub.n CH.sub.3 in which n is an integer of from 1-6 and Alk is an alkyl containing from 1 - 3 carbon atoms yields the corresponding derivatives of 2-(.omega.-carboxy-Y)-3-(3-oxoalk-1-enyl)cyclopentan-1-one or -1-o1 in which the oxygen functions may be selectively protected and transformed by conventional means, and in which the unsaturated bonds may be reduced to a single bond. The prostanoic acid derivatives possess prostaglandin like biological activities. Methods for their use are also disclosed.

  制备前列腺酸衍生物的方法，特别是9,15-二氧化前列腺酸和前列腺-13-烯酸衍生物，以及相关的不饱和衍生物，同系物和其中间体。其中，将2-（ω-羧基-Y）环戊-2-烯-1-酮的较低烷基酯处理成2-（ω-羧基-Y）-3-硝基甲基环戊烷-1-酮，然后将后者化合成相应的醛，即2-（ω-羧基-Y）环戊烷-1-酮-3-醛或1-羟基-2-（ω-羧基-Y）环戊烷-3-醛。将醛与适当的Wittig试剂制备的ylid处理，最好是公式（AlkO）2P（O）CH2CO（CH2）nCH3的二甲基2-氧代烷基膦酸酯，其中n为1-6的整数，Alk为含1-3个碳原子的烷基，得到相应的2-（ω-羧基-Y）-3-（3-氧代烷基-1-烯基）环戊烷-1-酮或-1-o1衍生物，其中氧功能基可以通过常规手段选择性地保护和转化，不饱和键可以还原为单键。前列腺酸衍生物具有类前列腺素的生物活性。还公开了它们的使用方法。
• Bonsignore, S.; Dalcanale, E.; Martinengo, T., Synthetic Communications, 1988, vol. 18, # 18, p. 2241 - 2250
  作者：Bonsignore, S.、Dalcanale, E.、Martinengo, T.

  DOI：——

  日期：——
• Process for the preparation of 2-Alkyl-Cyclopent-2-Enones
  申请人：Montedison S.p.A.

  公开号：EP0194144B1

  公开（公告）日：1991-09-11
• NAYAK, U. R.;DEODHAR, V. B.;DALAVOY, V. S., INDIAN J. CHEM. B , 28,(1989) N1, C. 958-960
  作者：NAYAK, U. R.、DEODHAR, V. B.、DALAVOY, V. S.

  DOI：——

  日期：——
• US4054741A
  申请人：——

  公开号：US4054741A

  公开（公告）日：1977-10-18