(1S,4S,5R,6R)-2-(hydroxymethyl)-5,6-(isopropylidenedioxy)-4-methoxycyclohex-2-enol | 251455-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,4S,5R,6R)-2-(hydroxymethyl)-5,6-(isopropylidenedioxy)-4-methoxycyclohex-2-enol
• 英文别名: (3aS,4S,7S,7aR)-5-(hydroxymethyl)-7-methoxy-2,2-dimethyl-3a,4,7,7a-tetrahydro-1,3-benzodioxol-4-ol
• CAS: 251455-50-2
• 化学式: C₁₁H₁₈O₅
• 分子量: 230.261
• InChiKey: LPRYHWBZQPUJJT-QEYWKRMJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.19
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  68.15
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,4S,5R,6R)-2-(hydroxymethyl)-5,6-(isopropylidenedioxy)-4-methoxycyclohex-2-enol 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 α-D-2,3:4,6-O-diisopropylidene-1-O-methylcarbatalopyranose
  参考文献：
  名称：

  对映体选择性合成呋喃类抗生素（+）-兰霉素霉素III衍生物和两个受保护的α-d-talo系列羧化糖

  摘要：

  （+）- 1（与兰辛霉素III相关的羧甲基）的合成已通过二步法由二烯（+）- 3进行，其中关键步骤是通过拆分醇6获得炔烃（-）- 2的转化通过用Na / MeOH处理，生成二烯（+）- 3。此外，还原（+）- 1中的羰基可得到二醇（+）- 19，其中不同的羟基保护策略可让人们选择性地获得α-d-咔唑吡喃糖（+）- 4a的保护衍生物。选择性地得到其6-脱氧衍生物（+）- 4b。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00358-4
• 作为产物：
  描述：

  (1S,4S,5R,6S,1'R)-2-(1',2'-dihydroxyethyl)-5,6-(isopropylidenedioxy)-4-methoxycyclohex-2-enol 在 sodium periodate 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 (1S,4S,5R,6R)-2-(hydroxymethyl)-5,6-(isopropylidenedioxy)-4-methoxycyclohex-2-enol
  参考文献：
  名称：

  对映体选择性合成呋喃类抗生素（+）-兰霉素霉素III衍生物和两个受保护的α-d-talo系列羧化糖

  摘要：

  （+）- 1（与兰辛霉素III相关的羧甲基）的合成已通过二步法由二烯（+）- 3进行，其中关键步骤是通过拆分醇6获得炔烃（-）- 2的转化通过用Na / MeOH处理，生成二烯（+）- 3。此外，还原（+）- 1中的羰基可得到二醇（+）- 19，其中不同的羟基保护策略可让人们选择性地获得α-d-咔唑吡喃糖（+）- 4a的保护衍生物。选择性地得到其6-脱氧衍生物（+）- 4b。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00358-4