2-(3-chlorophenyl)-2,3-dihydroquinolin-4(1H)-one | 668998-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(3-chlorophenyl)-2,3-dihydroquinolin-4(1H)-one
• 英文别名: 2-(3-chlorophenyl)-2,3-dihydro-1H-quinolin-4-one
• CAS: 668998-37-6
• 化学式: C₁₅H₁₂ClNO
• 分子量: 257.719
• InChiKey: IWCWTZCMZYDBCM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-chlorophenyl)-2,3-dihydroquinolin-4(1H)-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.5h， 以51%的产率得到2-(3-Chlorophenyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Sabale, Prafulla M.; Walke, Priyanka; Solanki, Umang, Indian Journal of Heterocyclic Chemistry, 2015, vol. 24, # 3, p. 265 - 270

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯乙酮 在 磷酸 、 sodium methylate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-(3-chlorophenyl)-2,3-dihydroquinolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Sabale, Prafulla M.; Walke, Priyanka; Solanki, Umang, Indian Journal of Heterocyclic Chemistry, 2015, vol. 24, # 3, p. 265 - 270

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Simple and Efficient Synthesis of 2-Aryl-2,3-Dihydroquinolin-4(1<i>H</i>)-ones Using Silica Chloride as a New Catalyst Under Solvent-Free Conditions
  作者：M. Muthukrishnan、M. Mujahid、V. Punitharasu、D. A. Dnyaneshwar

  DOI：10.1080/00397910903097252

  日期：2010.4.12

  A mild, efficient, and high-yielding method for the synthesis of 2-aryl-2,3-dihydroquinolin-4(1H)-ones from their corresponding 2-amino chalcones using silica chloride (SiO2Cl) under solvent-free conditions is described. A series of 2-aryl-2,3-dihydroquinolin-4(1H)-ones containing both electron-donating and electron-withdrawing substituents were synthesized.

  描述了一种在无溶剂条件下使用氯化硅 (SiO2Cl) 从相应的 2-氨基查耳酮合成 2-芳基-2,3-二氢喹啉-4(1H)-酮的温和、高效和高产的方法. 合成了一系列包含给电子和吸电子取代基的 2-aryl-2,3-dihydroquinolin-4(1H)-ones。
• 一种高酸度离子液体催化合成2-芳基-2，3-二 氢-4(1H)-喹啉酮衍生物的方法
  申请人：马鞍山市泰博化工科技有限公司

  公开号：CN107162970B

  公开（公告）日：2019-12-20

  本发明公开了一种高酸度离子液体催化合成2‑芳基‑2，3‑二氢‑4(1H)‑喹啉酮衍生物的方法，属于化学材料制备技术领域。本发明的一种高酸度离子液体催化合成2‑芳基‑2，3‑二氢‑4(1H)‑喹啉酮衍生物的方法，该方法以邻氨基苯乙酮和芳香醛为反应原料，在高酸度离子液体催化剂的催化作用下来合成2‑芳基‑2，3‑二氢‑4(1H)‑喹啉酮衍生物的，通过选用特定的高酸度离子液体作为催化剂，并对反应工艺参数进行优化设计，从而可以有效克服现有合成工艺中存在的催化剂的使用量较大、循环使用性能相对较差、产物提纯过程复杂及所得产物产率有待进一步提高的不足。
• CBr₄ catalyzed activation of α,β-unsaturated ketones
  作者：Shyamal Kanti Bera、Rajat Rajiv Maharana、Kousik Samanta、Prasenjit Mal

  DOI：10.1039/d2ob01223e

  日期：——

  the carbonyl group of α,β-unsaturated ketones. Carbon tetrabromide (CBr4) has been used as the sole reagent for the selective synthesis of flavanones and aza-flavanones from the corresponding 2′-hydroxy- and 2′-aminochalcones under metal-free and additive-free conditions. DFT calculations support the catalytic role of XB between the oxygen of chalcones and CBr4 in these reactions.

  我们在这里表明，弱相互作用，如卤素键 (XB) 可用于激活 α,β-不饱和酮的羰基。四溴化碳 (CBr 4 ) 已被用作在无金属和无添加剂条件下从相应的 2'-羟基和 2'-氨基查耳酮选择性合成黄烷酮和氮杂黄烷酮的唯一试剂。DFT 计算支持 XB 在这些反应中查耳酮的氧和 CBr 4之间的催化作用。
• Kumar, K. Hemanth; Muralidharan; Perumal, Synthesis, 2004, # 1, p. 63 - 68
  作者：Kumar, K. Hemanth、Muralidharan、Perumal

  DOI：——

  日期：——
• Kumar, K. Hemanth; Selvi, S.; Perumal, P.T., Journal of Chemical Research - Part S, 2004, # 3, p. 218 - 219
  作者：Kumar, K. Hemanth、Selvi, S.、Perumal, P.T.

  DOI：——

  日期：——