2-(4-chlorobenzoyl)benzofuran-3-ol | 723247-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(4-chlorobenzoyl)benzofuran-3-ol
• 英文别名: (4-Chlorophenyl)(3-hydroxy-1-benzofuran-2-yl)methanone；(4-chlorophenyl)-(3-hydroxy-1-benzofuran-2-yl)methanone
• CAS: 723247-85-6
• 化学式: C₁₅H₉ClO₃
• 分子量: 272.688
• InChiKey: BXMPHHKQCSCZMC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  411.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.399±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-chlorobenzoyl)benzofuran-3-ol 在 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 反应 24.0h， 以68%的产率得到3-(4-chlorophenyl)-1H-benzofuro[3,2-c]pyrazole
  参考文献：
  名称：

  苯并呋喃-3-醇及其融合类似物的合成，细胞毒性和DNA结合亲和力。

  摘要：

  通过2-芳酰基苯并呋喃-3-醇1a-i与水合肼的反应以10-92％的比例合成了一系列苯并呋喃吡唑2a-i，并筛选了它们对包括胃癌细胞在内的四种人实体瘤细胞系的抗肿瘤活性。 MKN45，肝癌细胞HepG2，乳腺癌细胞MCF-7和肺癌细胞A549。结果表明，化合物1a-1i和2a-1i均显示中等的抗肿瘤活性。其中，化合物2e对所有四种肿瘤细胞系均显示出有效的抑制活性。此外，化合物1e和2e显示出很强的DNA结合亲和力，并导致小牛胸腺DNA的粘度增加，表明它们可能起嵌入剂的作用。

  DOI：

  10.1248/cpb.59.1057
• 作为产物：
  描述：

  2'-溴-4-氯苯乙酮 、 水杨酸甲酯 在 potassium phosphate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.25h， 以92%的产率得到2-(4-chlorobenzoyl)benzofuran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Microwave‐Assisted Dieckmann Reaction: Efficient One‐Step Synthesis of 2‐Aroylbenzofuran‐3‐ols

  摘要：

  AbstractThis paper describes the first efficient one‐step synthesis of 2‐aroylbenzofuran‐3‐ols from the microwave‐assisted Dieckmann reaction of substituted methylsalicylates with 2‐bromo‐1‐aroylethanones in alkaline aprotic solvents. This method features excellent yields, short reaction time (15 min) and high functional group compatibility, making it an efficient and practical approach for the synthesis of 2‐aroylbenzofuran‐3‐ols.

  DOI：

  10.1002/adsc.201000256

文献信息

• Asymmetric Michael-Aldol Tandem Reaction of 2-Substituted Benzofuran-3-ones and Enones: A Facile Synthesis of Griseofulvin Analogues
  作者：Nan Dong、Xin Li、Feng Wang、Jin-Pei Cheng

  DOI：10.1021/ol402346c

  日期：2013.9.20

  A highly enantioselective Michael–aldol tandem reaction with respect to prochiral 2-substituted benzofuran-3-ones and enones by a facile primary amine catalyst was investigated. The approach provides rapid access to the desired pharmaceutically active griseofulvin analogues.

  研究了一种简便的伯胺催化剂对前手性2-取代的苯并呋喃-3-酮和烯酮的高度对映选择性的迈克尔-奥尔登串联反应。该方法提供了对所需药物活性灰黄霉素的类似物的快速访问。