(S)-(2-Chloro-acetoxy)-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-acetic acid ethyl ester | 874897-00-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-(2-Chloro-acetoxy)-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-acetic acid ethyl ester
• CAS: 874897-00-4
• 化学式: C₁₁H₁₇ClO₆
• 分子量: 280.705
• InChiKey: YSNWZQYPUKBRCS-CBAPKCEASA-N

物化性质

• 沸点：
  355.1±32.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.224±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.85
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(2-Chloro-acetoxy)-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-acetic acid ethyl ester 在 乙醇 、 三乙胺 、 silver(l) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 ethyl (2R,3S)-2-O-benzyl-3,4-O-isopropylidene-2,3,4-trihydroxybutanoate
  参考文献：
  名称：

  SUBSTITUTED BIARYL ALKYL AMIDES

  摘要：

  本文披露了替代的联苯烷基酰胺化合物，合成替代的联苯烷基酰胺化合物的方法，以及利用替代的联苯烷基酰胺化合物治疗疾病和/或症状的方法。

  公开号：

  US20130102649A1
• 作为产物：
  描述：

  5,6-O-isopropylidene-L-ascorbic acid 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 双氧水 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (S)-(2-Chloro-acetoxy)-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  SUBSTITUTED BIARYL ALKYL AMIDES

  摘要：

  本文披露了替代的联苯烷基酰胺化合物，合成替代的联苯烷基酰胺化合物的方法，以及利用替代的联苯烷基酰胺化合物治疗疾病和/或症状的方法。

  公开号：

  US20130102649A1

文献信息

• Diastereoselective Synthesis of All Eight <scp>l</scp>-Hexoses from <scp>l</scp>-Ascorbic Acid
  作者：Ludmila Ermolenko、N. André Sasaki

  DOI：10.1021/jo0521192

  日期：2006.1.1

  A novel versatile method for the synthesis of all eight diastereomerically pure l-hexoses was developed. l-Ascorbic acid was converted to two diastereomers A. These α-hydroxy esters were transformed into four γ-alkoxy-α,β-unsaturated esters C via the intermediates B and subsequent Wittig olefination reactions. Each one of compounds C was subjected to dihydroxylation to provide a set of two diols D

  开发了一种新颖的通用方法，用于合成所有八种非对映体纯的1-己糖。升抗坏血酸转化为两种非对映甲。这些α-羟基酯经中间体B和随后的Wittig烯化反应转化为四种γ-烷氧基-α，β-不饱和酯C。化合物中的每一个Ç进行二羟基化，以提供一组两个二醇d。通过使用（DHQD）2 PHAL和（DHQ）2 PHAL作为手性配体来操纵二醇形成中的抗/同分化。进一步的两步反应序列可提供全部八个非对映异构体l-己糖