2,3-benzo-4-aza-1-methylfluoren-9-one | 142790-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2,3-benzo-4-aza-1-methylfluoren-9-one
• 英文别名: 10-methyl-11H-indeno[1,2-b]quinolin-11-one；10-Methylindeno[1,2-b]quinolin-11-one
• CAS: 142790-83-8
• 化学式: C₁₇H₁₁NO
• 分子量: 245.28
• InChiKey: NGVMSFMHPLQNDX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-benzo-4-aza-1-methylfluoren-9-one 在 一水合肼 作用下， 以 乙二醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以29%的产率得到10-methyl-11H-indeno[1,2-b]quinoline
  参考文献：
  名称：

  Mardenborough, Leroy G.; Fan, Pingchen C.; Ablordeppey, Seth Y., Medicinal Chemistry Research, 1999, vol. 9, # 2, p. 118 - 132

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,3-茚满二酮 、 邻氨基苯乙酮 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以95 %的产率得到2,3-benzo-4-aza-1-methylfluoren-9-one
  参考文献：
  名称：

  闭环烯炔复分解合成喹啉/羟吲哚附加苯基乙烯基-2,5-二氢呋喃衍生物

  摘要：

  开发了连续合成工艺来合成带有喹啉/羟吲哚的苯基乙烯基-2,5-二氢呋喃衍生物。该合成涉及多个步骤，从碱促进末端炔烃与特定羰基化合物（11H-茚并[1,2-b]喹啉-11-酮和靛红衍生物）的亲核加成开始。然后将所得的炔丙醇衍生物进行O-烯丙基化。随后，使用格鲁布II催化剂对获得的1,6-烯炔化合物进行闭环烯炔复分解，产生所需的带有喹啉/羟吲哚的苯基乙烯基-2,5-二氢呋喃衍生物。通过光谱分析和单晶 XRD 研究证实了合成化合物的结构和相对立体化学。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2023.133544

文献信息

• The synthesis and biological evaluation of alkyl and benzyl naphthyridinium analogs of eupolauridine as potential antimicrobial and cytotoxic agents
  作者：Shahriyar Taghavi-Moghadam、Cecil D. Kwong、John A. Secrist、Shabana I. Khan、Alice M. Clark

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.02.028

  日期：2016.12

  Eupolauridine, an indenonaphthyridine alkaloid, has been previously reported by us to exhibit antifungal activity. This study describes the synthesis of new alkyl and benzyl naphthyridinium/pyridinium analogs of eupolauridine as potential antifungal agents. A majority of the analogs exhibited antifungal activity against opportunistic pathogens such as Candida albicans and Cryptococcus neoformans. Several

  先前我们已经报道过Eupolauridine（一种茚并萘啶生物碱）具有抗真菌活性。这项研究描述了作为潜在的抗真菌剂的新的eupolauridine烷基和苄基萘啶/吡啶鎓类似物的合成。大多数类似物表现出针对机会病原体例如白色念珠菌和新型隐球菌的抗真菌活性。其中有几种在不同程度上还可以有效抵抗细菌（金黄色葡萄球菌，MRS，假单胞菌和分枝杆菌）和疟疾寄生虫（恶性疟原虫）。许多类似物对人癌细胞系也具有细胞毒性。
• Bioorganopromoted green Friedländer synthesis: a versatile new malic acid promoted solvent free approach to multisubstituted quinolines
  作者：Fatima Tufail、Mohammad Saquib、Swastika Singh、Jyoti Tiwari、Mandavi Singh、Jaya Singh、Jagdamba Singh

  DOI：10.1039/c6nj03907c

  日期：——

  economy, good to excellent yields, and recylability of the organopromoter, making it a valuable green alternative to the existing methods. The versatility and practicability of the developed method was further established by its successful application towards the targeted synthesis of some important quinoline molecules and successful scale up.

  揭示了一种新的，苹果酸促进的，生态友好的Friedländer方法用于各种多取代喹啉的发现。据我们所知，这是第一份关于苹果酸用途的报告，苹果酸被美国能源部列为12种生物基热分子之一，是有机合成中的有机促进剂，并具有许多优点，例如底物范围广，无溶剂的环境反应条件，较短的反应时间，操作简便，成本效益，高原子经济性，良好至优异的收率以及有机促进剂的可再利用性，使其成为现有方法的有价值的绿色替代品。通过成功地将其应用于一些重要的喹啉分子的靶向合成并成功扩大规模，进一步确立了该开发方法的多功能性和实用性。
• Synthesis of Indenoquinolinones and 2-Substituted Quinolines <i>via</i> [4 + 2] Cycloaddition Reaction
  作者：Gang Yang、Lin Yao、Guojiang Mao、Guo-Jun Deng、Fuhong Xiao

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01939

  日期：2022.11.4

  metal-free protocol for the synthesis of indenoquinolinones and 2-substituted quinolines via [4 + 2] cycloaddition reaction using readily available 2-aminobenzaldehydes and ketones as starting materials. Different quinoline derivatives can be selectively synthesized by changing the type of ketones. O2 and dimethyl sulfoxide (DMSO) as co-oxidants play an important role in the synthesis of indenoquinolinones

  我们已经报道了一种无金属方案，用于使用现成的 2-氨基苯甲醛和酮作为起始材料，通过[4 + 2] 环加成反应合成茚并喹啉酮和 2-取代喹啉。通过改变酮类的种类，可以选择性地合成不同的喹啉衍生物。O 2和二甲基亚砜（DMSO）作为助氧化剂在茚并喹啉酮的合成中起着重要作用。这种缩合/氧化策略涉及 C-N、C-C 和 C-O 键的形成，具有产率高和底物范围广的优点。
• Synthesis of Eupolauridine and Its Benzo-Annulated Derivative
  作者：Tat Hung Tong、Henry N.C. Wong

  DOI：10.1080/00397919208020497

  日期：1992.6

  The unique diazafluoranthene alkaloid eupolauridine (1) was synthesized by a three-step route utilizing as the initial step the thermal rearrangement of the oxime O-crotyl ether 12, which afforded onychine (2). Bracher pyridine synthesis procedure subsequently converted 2 into 1. On the other hand, Friedlander reaction was employed for the synthesis of 3, which is a benzo-annulated derivative of eupolauridine (1).
• Mardenborough, Leroy G.; Fan, Pingchen C.; Ablordeppey, Seth Y., Medicinal Chemistry Research, 1999, vol. 9, # 2, p. 118 - 132
  作者：Mardenborough, Leroy G.、Fan, Pingchen C.、Ablordeppey, Seth Y.、Nimrod, Alison、Clark, Alice M.

  DOI：——

  日期：——