10-methyl-11H-indeno[1,2-b]quinoline | 71058-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 10-methyl-11H-indeno[1,2-b]quinoline
• 英文别名: 10-methyl-11H-indeno[1,2-b]quinoline；1-Methyl-2,3-benzo-4-aza-fluoren
• CAS: 71058-80-5
• 化学式: C₁₇H₁₃N
• 分子量: 231.297
• InChiKey: CEWSJQVTZMJUQK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  188 °C
• 沸点：
  427.2±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.204±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-methyl-11H-indeno[1,2-b]quinoline 、 碘甲烷 以 环丁砜 为溶剂， 以46%的产率得到5,10-Dimethyl-11H-indeno[1,2-b]quinolinium; iodide
  参考文献：
  名称：

  Mardenborough, Leroy G.; Fan, Pingchen C.; Ablordeppey, Seth Y., Medicinal Chemistry Research, 1999, vol. 9, # 2, p. 118 - 132

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3-benzo-4-aza-1-methylfluoren-9-one 在 一水合肼 作用下， 以 乙二醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以29%的产率得到10-methyl-11H-indeno[1,2-b]quinoline
  参考文献：
  名称：

  Mardenborough, Leroy G.; Fan, Pingchen C.; Ablordeppey, Seth Y., Medicinal Chemistry Research, 1999, vol. 9, # 2, p. 118 - 132

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Preparation and rearrangement of 6a-methyl-6aH-benzo[a]carbazole and 11b-methyl-11bH-benzo[c]carbazole
  作者：Janusz J. Kulagowski、Glynn Mitchell、Christopher J. Moody、Charles W. Rees

  DOI：10.1039/c39850000650

  日期：——

  The non-aromatic benzocarbazoles (4) and (10) are isolable stable compounds; (4) are produced by photolysis of the benzotriazoles (3), and on further irradiation undergo aza-di-π-methane arrangement to give the indenoquinolines (5), whilst as expected (10) is photostable.

  非芳香族苯并咔唑 (4) 和 (10) 是可分离的稳定化合物；(4) 由苯并三唑 (3) 光解产生，在进一步辐照下发生偶氮-二-π-甲烷排列生成茚并喹啉 (5)，而正如预期的那样，(10) 是光稳定的。
• Synthesis of Indenoquinolinones and 2-Substituted Quinolines <i>via</i> [4 + 2] Cycloaddition Reaction
  作者：Gang Yang、Lin Yao、Guojiang Mao、Guo-Jun Deng、Fuhong Xiao

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01939

  日期：2022.11.4

  metal-free protocol for the synthesis of indenoquinolinones and 2-substituted quinolines via [4 + 2] cycloaddition reaction using readily available 2-aminobenzaldehydes and ketones as starting materials. Different quinoline derivatives can be selectively synthesized by changing the type of ketones. O2 and dimethyl sulfoxide (DMSO) as co-oxidants play an important role in the synthesis of indenoquinolinones

  我们已经报道了一种无金属方案，用于使用现成的 2-氨基苯甲醛和酮作为起始材料，通过[4 + 2] 环加成反应合成茚并喹啉酮和 2-取代喹啉。通过改变酮类的种类，可以选择性地合成不同的喹啉衍生物。O 2和二甲基亚砜（DMSO）作为助氧化剂在茚并喹啉酮的合成中起着重要作用。这种缩合/氧化策略涉及 C-N、C-C 和 C-O 键的形成，具有产率高和底物范围广的优点。
• Gold(III)-Mediated Aldol Condensations Provide Efficient Access to Nitrogen Heterocycles
  作者：Herbert Waldmann、Galla V. Karunakar、Kamal Kumar

  DOI：10.1021/ol8005634

  日期：2008.6.5

  Quinolines, dihydroquinolines, and aza-xanthones can be synthesized efficiently and under mild reaction conditions by means of a reaction sequence employing Au(III)-catalyzed aldol reactions as the key step.
• Kulagowski, Janusz J.; Moody, Christopher J.; Rees, Charles W., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 2733 - 2740
  作者：Kulagowski, Janusz J.、Moody, Christopher J.、Rees, Charles W.

  DOI：——

  日期：——
• Mitchell, Glynn; Rees, Charles W., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 403 - 412
  作者：Mitchell, Glynn、Rees, Charles W.

  DOI：——

  日期：——