2-tert-butyl-2,3-dihydroquinolin-4(1H)-one | 1415262-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-tert-butyl-2,3-dihydroquinolin-4(1H)-one
• 英文别名: 2-(4-tert-butylphenyl)-2,3-dihydro-1H-quinolin-4-one
• CAS: 1415262-29-1
• 化学式: C₁₉H₂₁NO
• 分子量: 279.382
• InChiKey: IFJAYFKMFYONQX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2-aminophenyl)-4,4-dimethylpent-2-en-1-one 在 silica gel 、 ytterbium(III) triflate 作用下， 反应 3.0h， 以90%的产率得到2-tert-butyl-2,3-dihydroquinolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  The Cyclisation of 2′-aminochalcones using Silica-Supported Yb(OTf)₃ under Solvent-free Conditions

  摘要：

  利用二氧化硅支撑的 Yb(OTf)3 作为催化剂，以 2′-氨基查耳酮为原料合成 2-取代的二氢喹啉酮，收率良好。该催化剂易于制备，并且在无溶剂条件和环境友好条件下具有活性。

  DOI：

  10.3184/030823409x416974

文献信息

• Organometallic titanocene complex as highly efficient bifunctional catalyst for intramolecular Mannich reaction
  作者：Yunyun Wang、Yajun Jian、Ya Wu、Huaming Sun、Guofang Zhang、Weiqiang Zhang、Ziwei Gao

  DOI：10.1002/aoc.4925

  日期：2019.7

  Bifunctional catalysts bearing two catalytic sites, Lewis acidic organometallic titanocene and Brønsted acidic COOH, have been assembled in situ from Cp2TiCl2 with carboxylic acid ligands, showing high catalytic activity over an intramolecular Mannich reaction towards synthesis of 2‐aryl‐2,3‐dihydroquinolin‐4(1H)‐ones. The determination of the bifunctional catalyst Cp2Ti(C8H4NO6)2 was elucidated by

  具有羧酸催化配体的Cp 2 TiCl 2原位组装了带有两个催化位点的Lewis酸性有机金属钛茂和Brønsted酸性COOH双功能催化剂，在分子内曼尼希反应中对2-芳基-2,3的合成显示出高催化活性。 -dihydroquinolin-4（1H）-1。双功能催化剂Cp 2 Ti（C 8 H 4 NO 6）2的测定单个X射线HRMS和催化行为的研究阐明了这一点。特别是，用休眠的COOMe掩盖布朗斯台德酸性COOH催化位点会大大降低反应产率，这表明两个催化位点共同作用以保持高催化效率。
• The Cyclisation of 2′-aminochalcones using Silica-Supported Yb(OTf)₃ under Solvent-free Conditions
  作者：Jianjun Li、Linyong Jin、Chuanming Yu、Weike Su

  DOI：10.3184/030823409x416974

  日期：2009.3

  Silica-supported Yb(OTf)₃ is utilised as a catalyst for the synthesis of 2-substituted dihydroquinolinones from 2′-amino chalcones in good yields. The catalyst is easily prepared and is active under solvent-free conditions and environmentally friendly conditions.

  利用二氧化硅支撑的 Yb(OTf)3 作为催化剂，以 2′-氨基查耳酮为原料合成 2-取代的二氢喹啉酮，收率良好。该催化剂易于制备，并且在无溶剂条件和环境友好条件下具有活性。