1-(2-aminophenyl)-4,4-dimethylpent-2-en-1-one | 1338698-47-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-aminophenyl)-4,4-dimethylpent-2-en-1-one
• CAS: 1338698-47-7
• 化学式: C₁₃H₁₇NO
• 分子量: 203.284
• InChiKey: XQZJAKUJYKWNCN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.05
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  43.09
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-aminophenyl)-4,4-dimethylpent-2-en-1-one 在 silica gel 、 ytterbium(III) triflate 作用下， 反应 3.0h， 以90%的产率得到2-tert-butyl-2,3-dihydroquinolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  The Cyclisation of 2′-aminochalcones using Silica-Supported Yb(OTf)₃ under Solvent-free Conditions

  摘要：

  利用二氧化硅支撑的 Yb(OTf)3 作为催化剂，以 2′-氨基查耳酮为原料合成 2-取代的二氢喹啉酮，收率良好。该催化剂易于制备，并且在无溶剂条件和环境友好条件下具有活性。

  DOI：

  10.3184/030823409x416974
• 作为产物：
  描述：

  4,4-dimethyl-1-(2-nitrophenyl)pent-2-en-1-one 在 四氯化钛 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(2-aminophenyl)-4,4-dimethylpent-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  低价钛试剂的有效一步合成2-芳基喹啉-4（1 H）-一

  摘要：

  通过由TiCl 4 / Zn促进的新型2-硝基chalcones的还原环化反应，高产率地完成了一系列2-芳基喹啉-4（1 H）-ones的快速合成。该方法的优点是原料易得，一步法操作，方便操作以及中等至高产率。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.08.089

文献信息

• A Convenient Formal [4+2] Heterocylization Route to Bis(triflyl)tetrahydroquinolines
  作者：Carlos Lázaro‐Milla、Pedro Almendros

  DOI：10.1002/chem.202102254

  日期：2021.9.24

  We report the sustainable and efficient synthesis of a new type of quinoline derivatives bearing one or two SO2CF3 groups. The protocol is metal-, catalyst- and irradiation-free, involves the use of readily available and stable precursors, and avoids the formation of side products. Also, the mild conditions of the process allow the tolerance of a wide range of functional groups.

  我们报道了一种带有一个或两个SO 2 CF 3基团的新型喹啉衍生物的可持续和高效合成。该方案不含金属、催化剂和辐射，涉及使用容易获得且稳定的前体，并避免副产物的形成。此外，该过程的温和条件允许广泛的官能团的耐受性。
• Chiral Phosphoric Acid Catalyzed Asymmetric Synthesis of 2-Substituted 2,3-Dihydro-4-quinolones by a Protecting-Group-Free Approach
  作者：Kodai Saito、Yuka Moriya、Takahiko Akiyama

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01654

  日期：2015.7.2

  Chiral 2-substituted 2,3-dihydro-4-quinolones were synthesized based on the chiral phosphoric acid catalyzed intramolecular aza-Michael addition reaction using N-unprotected 2-aminophenyl vinyl ketones as substrates in good yields with high enantioselectivities.

  基于手性磷酸催化的分子内氮杂-迈克尔加成反应，以N-未保护的2-氨基苯基乙烯基酮为底物，高收率和高对映选择性，合成了手性2-取代的2,3-二氢-4-喹诺酮。