1-环丙基-6,7-二氟-1,4-二氢-8-乙氧基-4-氧代-3-喹啉羧酸 | 143158-55-8

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 1-环丙基-6,7-二氟-1,4-二氢-8-乙氧基-4-氧代-3-喹啉羧酸
• 英文名称: 1-cyclopropyl-8-ethoxy-6,7-difluoro-1,4-dihydro-4-oxo-3-quinoline-carboxylic acid
• 英文别名: 1-cyclopropyl-8-ethoxy-6,7-difluoro-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid；cyclopropyl-8-ethoxy-6,7-difluoro-1,4-dihydro-4-oxo-3-quinoline-carboxylic acid；cyclopropyl-6,7-difluoro-8-ethoxy-1,4-dihydro-4-oxo-3-quinolinecarboxylic acid；1-cyclopropyl-8-ethoxy-6,7-difluoro-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid
• CAS: 143158-55-8
• 化学式: C₁₅H₁₃F₂NO₄
• 分子量: 309.269
• InChiKey: OPQCGNDAHQOQPC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  176-179°C
• 沸点：
  481.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.522±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO（微溶，加热）、乙酸乙酯（微溶，加热）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-环丙基-6,7-二氟-1,4-二氢-8-乙氧基-4-氧代-3-喹啉羧酸 、 (S,S)-2,8-二氮杂二环[4,3,0]壬烷 在 异丁胺 、 copper dichloride 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇 为溶剂， 反应 9.0h， 以86.1%的产率得到8-乙氧基莫西沙星
  参考文献：
  名称：

  莫西沙星及其衍生物的合成方法

  摘要：

  本发明提供一种莫西沙星及其衍生物的合成方法，通过构建氨基吡咯烷酮衍生物，进而得到(S,S)‑2,8‑重氮‑二环[4.3.0]壬烷，以合成莫西沙星及其衍生物，原料来源广泛，且价格便宜，制备过程不需要手性拆分，且收率与纯度较高，进一步降低了工艺成本，具有明显的经济价值。

  公开号：

  CN110183445B

文献信息

• [EN] INDIVIDUAL STEREOISOMERS OF 7-[3-(1-AMINOALKYL)-1-PYRROLIDINYL]-QUINOLONES AND NAPHTHYRIDONES AS ANTIBACTERIAL AGENTS
  申请人：WARNER-LAMBERT COMPANY

  公开号：WO1992009596A1

  公开（公告）日：1992-06-11

  (EN) Individual stereoisomers of 7-[3-(1-aminoalkyl)-1-pyrrolidinyl]-quinolones and naphthyridones are described, their therapeutic advantages as antibacterial agents, as well as a novel method for the preparation and isolation of such stereoisomers.(FR) L'invention se rapporte à des stéréoisomères individuels de 7-[3-(1-aminoalkyl)-1-pyrrolidinyl]-quinolones et de naphtyridones, à leurs avantages thérapeutiques lorsqu'ils sont utilisés comme agents antibactériens, ainsi qu'à un nouveau procédé servant à préparer et à isoler de tels stéréoisomères.

  描述了7-[3-(1-氨基烷基)-1-吡咯烷基]-喹啉酮和萘啉酮的单体立体异构体，以及它们作为抗菌剂的治疗优势，以及一种新的制备和分离这种立体异构体的方法。
• Synthesis of norfloxacin analogues catalyzed by Lewis and Brönsted acids: An alternative pathway
  作者：Socorro Leyva、Hiram Hernández

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2010.07.002

  日期：2010.10

  An alternative synthetic pathway to prepare norfloxacin analogues is presented. Three Lewis acids (CeCl3 center dot 7H(2)O, AlCl3 center dot 6H(2)O, ZnCl2) and one Bronsted acid (TsOH) were tested as catalysts in the preparation of 3,4-difluoroacrylate. Cyclization of this acrylate at 55 degrees C was achieved with the use of Eaton's reagent (P2O5/MeSO3H) a known Bronsted acid. The fluoroquinolone-boron complex presented high yields on C-7 nucleophilic substitution of the fluorine atom by different heterocyclic amines with low, medium and strong nucleophilic character. (C) 2010 Elsevier B.V. All rights reserved.
• OPTICAL ISOMERS OF 7- 3-(1,1-DIALKYLMETHYL-1-AMINO-1-PYRROLIDINYL]-QUINOLONES AND NAPHTHYRIDONES AS ANTIBACTERIAL AGENTS
  申请人：WARNER-LAMBERT COMPANY

  公开号：EP0559752A1

  公开（公告）日：1993-09-15
• INDIVIDUAL STEREOISOMERS OF 7- 3-(1-AMINOALKYL)-1-PYRROLIDINYL]-QUINOLONES AND NAPHTHYRIDONES AS ANTIBACTERIAL AGENTS
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：EP0559774A1

  公开（公告）日：1993-09-15
• US5157128A
  申请人：——

  公开号：US5157128A

  公开（公告）日：1992-10-20