3-C-(carbomethoxymethyl)-3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylo-pentodialdo-1,4-furanose | 56777-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-C-(carbomethoxymethyl)-3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylo-pentodialdo-1,4-furanose
• 英文别名: methyl 2-[(3aR,5S,6R,6aR)-5-formyl-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl]acetate
• CAS: 56777-87-8
• 化学式: C₁₁H₁₆O₆
• 分子量: 244.244
• InChiKey: SDLMMQUJPMHLAI-KHUVANEUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.24
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-C-(carbomethoxymethyl)-3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylo-pentodialdo-1,4-furanose 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 sodium fluoride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， -95.0~22.0 ℃ 、200.0 kPa 条件下， 反应 34.5h， 生成 (2R,3R,4S,5R)-2-Methoxy-4-((S)-1-methyl-allyl)-5-phenethyl-tetrahydro-furan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  3-C-[(甲氧基羰基)甲基]-3-脱氧-D-呋喃核糖烯醇的亲电加成：异常有效的非螯合物强制手性转移的案例

  摘要：

  卤代烷烃和苯甲醛添加剂 a l'enolate delithium du compose du titre avec une diastereoselectivite superieure a 99%

  DOI：

  10.1021/ja00222a024
• 作为产物：
  描述：

  3-C-(carbomethoxymethyl)-3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-allofuranose 在 lead(IV) acetate 、 potassium carbonate 作用下， 生成 3-C-(carbomethoxymethyl)-3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylo-pentodialdo-1,4-furanose
  参考文献：
  名称：

  3-C-[(甲氧基羰基)甲基]-3-脱氧-D-呋喃核糖烯醇的亲电加成：异常有效的非螯合物强制手性转移的案例

  摘要：

  卤代烷烃和苯甲醛添加剂 a l'enolate delithium du compose du titre avec une diastereoselectivite superieure a 99%

  DOI：

  10.1021/ja00222a024

文献信息

• Carbocycles from carbohydrates: Synthesis of some polyfunctionauzed cyclohexane derivatives. Preparation of useful chiral building blocks
  作者：José Marco-Contelles、Angeles Martínez-Grau

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88289-2

  日期：1991.9

  Starting from diacetone glucose the synthesis of the polyfunctionalized cyclohexane derivatives 1, 2, and 16 is described.

  从双丙酮开始葡萄糖的多官能化的环己烷衍生物的合成1，2，和16中描述。
• Facially ControlledC-Methylation of Oxolanyl and Cyclopentyl Acetate Enolates: Application to the Total Synthesis of (+)-Nephromopsinic Acid
  作者：Johann Mulzer、Ulrich Steffen、Harry J. Martin、Ludwig Zorn

  DOI：10.1002/ejoc.200400653

  日期：2005.3

  The stereoselectivity of the C-methylation of oxolanyl and cyclopentyl acetate enolates 5a–22a was investigated. The configuration of the C-methyl diastereomers was elucidated by a combination of crystal structure analysis, NMR spectroscopy and chemical correlations. Generally, the methylation proceeded re*-selectively, although with very different degrees of selectivity. The most important stereodirecting

  研究了氧杂戊环和乙酸环戊酯烯醇化物 5a-22a 的 C-甲基化的立体选择性。C-甲基非对映异构体的构型通过晶体结构分析、核磁共振光谱和化学相关性的组合来阐明。通常，甲基化是重新选择性地进行的，尽管选择性程度非常不同。最重要的立体定向效应是由 5-苯乙基取代基产生的立体定向效应，并且这种立体定向效应因 3-OR 基团的立体定向效应而显着增强。与先前的文献证据相反，内环氧戊二烯基氧不发挥作用。这些发现被应用于 (+)-肾胞芘酸的高度立体选择性合成 (94)。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)
• A Double Ring-Closing Metathesis Approach for the Synthesis ofβ-C-Trisaccharides
  作者：Maarten H. D. Postema、Jared L. Piper、Venu Komanduri、Lei Liu

  DOI：10.1002/anie.200353478

  日期：2004.5.24
• Synthesis of bis-.gamma.-lactones from "diacetone glucose". 4. Optically active avenaciolide and isoavenaciolide
  作者：Robert C. Anderson、B. Fraser-Reid

  DOI：10.1021/jo00224a025

  日期：1985.11
• Annulated sugars: the 1,2-O-isopropylidene ring as a stereo-, regio-, and chemoselective agent
  作者：King Mo Sun、Bert Fraser-Reid、Tim Fat Tam

  DOI：10.1021/ja00365a100

  日期：1982.1