(S)-ethyl 1-((S)-2-((S)-2-((S)-1-((6S,9S,12S)-9-((benzyloxy)methyl)-6,12-di((S)-sec-butyl)-2,2-dimethyl-4,7,10-trioxo-3-oxa-5,8,11-triazatridecan-13-oyl)pyrrolidine-2-carboxamido)-4-methylpentanamido)-3-phenylpropanoyl)pyrrolidine-2-carboxylate | 1427166-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-ethyl 1-((S)-2-((S)-2-((S)-1-((6S,9S,12S)-9-((benzyloxy)methyl)-6,12-di((S)-sec-butyl)-2,2-dimethyl-4,7,10-trioxo-3-oxa-5,8,11-triazatridecan-13-oyl)pyrrolidine-2-carboxamido)-4-methylpentanamido)-3-phenylpropanoyl)pyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 1427166-52-6
• 化学式: C₅₄H₈₁N₇O₁₁
• 分子量: 1004.28
• InChiKey: LTLODAMFIWJLAQ-CKFSUDOISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.96
• 重原子数：
  72.0
• 可旋转键数：
  25.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  230.88
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-ethyl 1-((S)-2-((S)-2-((S)-1-((6S,9S,12S)-9-((benzyloxy)methyl)-6,12-di((S)-sec-butyl)-2,2-dimethyl-4,7,10-trioxo-3-oxa-5,8,11-triazatridecan-13-oyl)pyrrolidine-2-carboxamido)-4-methylpentanamido)-3-phenylpropanoyl)pyrrolidine-2-carboxylate 在 盐酸 、 palladium on activated charcoal 、 五氟苯基二苯基磷酸酯 、 水 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 (6S,9S,12S,14aS,20S,23S,25aS)-20-benzyl-6,12-di((S)-sec-butyl)-9-(hydroxymethyl)-23-isobutylhexadecahydro-1H-dipyrrolo[1,2-a:1',2'-j][1,4,7,10,13,16,19]heptaazacyclohenicosine-5,8,11,14,19,22,25(25aH)heptaone
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of cyclic heptapeptide Rolloamide B

  摘要：

  报道了环脯氨酸富集的七肽Rolloamide B的首次全合成。该工作采用苯并三唑介导的液相肽合成法，连接天然氨基酸。

  DOI：

  10.1039/c3cc39291k
• 作为产物：
  描述：

  N-BOC-O-苄基-L-丝氨酸 在 N-甲基吗啉 、 盐酸 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 (S)-ethyl 1-((S)-2-((S)-2-((S)-1-((6S,9S,12S)-9-((benzyloxy)methyl)-6,12-di((S)-sec-butyl)-2,2-dimethyl-4,7,10-trioxo-3-oxa-5,8,11-triazatridecan-13-oyl)pyrrolidine-2-carboxamido)-4-methylpentanamido)-3-phenylpropanoyl)pyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of cyclic heptapeptide Rolloamide B

  摘要：

  报道了环脯氨酸富集的七肽Rolloamide B的首次全合成。该工作采用苯并三唑介导的液相肽合成法，连接天然氨基酸。

  DOI：

  10.1039/c3cc39291k