(3Z,3aS,7aS)-3-ethylidene-3a-methylspiro[1,2,4,5,7,7a-hexahydroindene-6,2'-1,3-dioxolane] | 1449432-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3Z,3aS,7aS)-3-ethylidene-3a-methylspiro[1,2,4,5,7,7a-hexahydroindene-6,2'-1,3-dioxolane]
• CAS: 1449432-32-9
• 化学式: C₁₄H₂₂O₂
• 分子量: 222.327
• InChiKey: MBEFKIPVFBQHMJ-CJULTGEBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.28
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3Z,3aS,7aS)-3-ethylidene-3a-methylspiro[1,2,4,5,7,7a-hexahydroindene-6,2'-1,3-dioxolane] 生成 (1R,3aR,7aR)-1-Acetyl-7a-methyl-octahydro-inden-5-one
  参考文献：
  名称：

  反式-8-甲基氢化茚的新型合成中间体

  摘要：

  1-乙酰基-8- methylhydrindan -5-酮的合成（3）由3-烷基-2-甲基-1- acetylcyclopentene的共轭加成-烯醇化物的质子化1接着氰醇醚的环化，和讨论的提出了基于MM2计算的烯醇质子化中的非对映选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97374-x
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-2,3,7,7A-四氢-7A-甲基-1H-茚-1,5(6H)-二酮 在 六甲基磷酰三胺 、 copper(l) iodide 、 叔丁基锂 、 草酸 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (3Z,3aS,7aS)-3-ethylidene-3a-methylspiro[1,2,4,5,7,7a-hexahydroindene-6,2'-1,3-dioxolane]
  参考文献：
  名称：

  甾体皂苷OSW-1的des-AB类似物的合成及抗肿瘤活性

  摘要：

  从容易获得的Hajos酮开始，简明地制备了抗肿瘤甾体皂苷OSW-1的简化的des-AB型糖苷配基。我们通过将二糖部分安装到des-AB糖苷配基中进一步完成了des-AB-OSW-1类似物的合成，并评估了其抗肿瘤活性。结果表明，基于OSW-1的截短的糖苷配基药物设计策略将是开发新型抗肿瘤药物的有前途的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.06.105

文献信息

• Biology-Oriented Synthesis of a Withanolide-Inspired Compound Collection Reveals Novel Modulators of Hedgehog Signaling
  作者：Jakub Švenda、Michael Sheremet、Lea Kremer、Lukáš Maier、Jonathan O. Bauer、Carsten Strohmann、Slava Ziegler、Kamal Kumar、Herbert Waldmann

  DOI：10.1002/anie.201500112

  日期：2015.5.4

  Biology‐oriented synthesis employs the structural information encoded in complex natural products to guide the synthesis of compound collections enriched in bioactivity. The trans‐hydrindane dehydro‐δ‐lactone motif defines the characteristic scaffold of the steroid‐like withanolides, a plant‐derived natural product class with a diverse pattern of bioactivity. A withanolide‐inspired compound collection was synthesized

  面向生物学的合成利用复杂天然产物中编码的结构信息来指导富含生物活性的化合物集合的合成。所述反式-hydrindane脱氢δ内酯基序限定的特征的支架的类固醇类的睡茄内酯，植物来源的天然产物类生物活性的不同的图案。通过使用三个关键中间体合成了一个受醇化物启发的化合物，这些中间体包含用不同的反应性官能团衍生的该特征框架。在监测生物信号转导过程的基于细胞的测定中对化合物收集物的生物学评估揭示了针对蛋白质平滑化的一类新的刺猬信号抑制剂。
• YAMADA, HARUO;SHIMIZU, KATSUYA;NISAR, MOHAMMAD;TAKAHASHI, TAKASHI;TSUJI, +, TETRAHEDROM LETT., 31,(1990) N7, C. 2404-2410
  作者：YAMADA, HARUO、SHIMIZU, KATSUYA、NISAR, MOHAMMAD、TAKAHASHI, TAKASHI、TSUJI, +

  DOI：——

  日期：——