2,3-di-O-benzyl-4,5-O-isopropylidene-D-ribose | 103795-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3-di-O-benzyl-4,5-O-isopropylidene-D-ribose
• 英文别名: (2R,3R)-3-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,3-bis(phenylmethoxy)propanal
• CAS: 103795-16-0
• 化学式: C₂₂H₂₆O₅
• 分子量: 370.445
• InChiKey: VXTODJBFLWHULV-HBMCJLEFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-di-O-benzyl-4,5-O-isopropylidene-D-ribose 在 palladium on activated charcoal 过氧乙酸 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 potassium bromide 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 2,5-anhydro-D-altritol
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 2,5-Anhydrohexitols (Part I). Silicon-Directed Stereocontrolled Cyclization

  摘要：

  Stereoselective chain-extension of carbohydrate aldehydes with the hydroxymethylating reagent (dimethylphenylsilyl)methylmagnesium chloride (1) followed by acid-mediated cyclization gives access to 2,5-anhydro-hexitols. The stereoselectivity of the ring closure depends on the nature of the acid, i.e., treatment with excess BF3. Et2O or catalytic H2SO4 leads to tetrahydrofurans with 2,3-cis or 2,3-trans configuration, respectively. Concomitant elimination is effectively suppressed in case of cyclisation of the more sterically hindered isopropyl substituted silanes.

  DOI：

  10.1080/07328309908543989
• 作为产物：
  描述：

  D-核糖 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 甲基三苯基碘化膦 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 2,3-di-O-benzyl-4,5-O-isopropylidene-D-ribose
  参考文献：
  名称：

  来自碳水化合物-XIII的手性建筑单元。：鉴定额叶树突状内啡肽的绝对构型，并从d-核糖合成两种对映体

  摘要：

  描述了由D-ri-bose起始的内-7-乙基-5-甲基-6,8-二氧杂双环[3.2.l]辛酸的两种对映异构体的合成（内-brevicomin，12和12a）。关键的中间体是开链衍生物7，一种很容易从碳水化合物中获得的手性结构单元。络合气相色谱显示，南部松树甲虫雄性雄性天然信息素为（1R，5S，7S）-内-brevicomin。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86784-3

文献信息

• Cycloaddition reactions of carbohydrate derivatives. Part V. A hetero Diels-Alder approach to swainsonine analogs
  作者：Pál Herczegh、Imre Kovács、László Szilágyi、Ferenc Sztaricskai、Amaya Berecibar、Claude Riche、Angèle Chiaroni、Alain Olesker、Gabor Lukacs

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85680-5

  日期：1994.1

  Diastereoselective hetero Diels-Alder reactions of sugar derived azomethines 4a–4g have been used for the construction of chiral piperidones 6 and 7. Configuration of the major products was 6,1′-threo in every case. The enone system of 6 and 7 was reduced diastereoselectively and subsequently swainsonine-analog hydroxyindolizidines 28–32 were prepared by an intramolecular reductive amination.

  糖衍生的偶氮甲碱4a-4g的非对映选择性杂Diels-Alder反应已用于构建手性哌啶酮6和7。在每种情况下，主要产品的构型均为6,1'-苏式。非对映选择性还原6和7的烯酮体系，随后通过分子内还原胺化制备swainsonine-analog hydroxyindolizidines 28-32。
• Construction of All<i>O</i>-Alkoxy D-Tetrose and D-Pentose Stereoisomers from 2,3-<i>O</i>-Isopropylidene-D-glyceraldehyde Using 2-(Trimethylsilyl)thiazole as a Formyl Anion Equivalent
  作者：Alessandro Dondoni、Jesus Orduna、Pedro Merino

  DOI：10.1055/s-1992-34170

  日期：——

  All D-tetroses and D-pentoses having differentially protected hydroxy groups are synthesized by an iterative one-carbon chain-elongation cycle commencing with the addition of 2-(trimethylsilyl)thiazole to 2,3-O-isopropylidene-D-glyceraldehyde. One half of the resulting secondary alcohol is epimerized by an oxidation-reduction sequence. The aldehydes are revealed from the two diastereomeric alcohols by thiazole-to-formyl conversion.

  所有具有不同保护羟基的 D-四氢呋喃和 D-五氢呋喃都是通过迭代单碳链延长循环合成的，首先在 2,3-O-异亚丙基-D-甘油醛中加入 2-（三甲基硅基）噻唑。生成的仲醇的一半通过氧化-还原顺序发生外延。通过噻唑-甲酰基转换，从两种非对映醇中得到醛。
• ——
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Iterative, stereoselective homologation of chiral polyalkoxy aldehydes employing 2-(trimethylsilyl)thiazole as a formyl anion equivalent. The thiazole route to higher carbohydrates
  作者：Alessandro Dondoni、Giancarlo Fantin、Marco Fogagnolo、Alessandro Medici、Paola Pedrini

  DOI：10.1021/jo00264a035

  日期：1989.2
• Dondoni, Alessandro; Fantin, Giancarlo; Fogagnolo, Marco, Angewandte Chemie, 1986, vol. 98, # 9, p. 822 - 824
  作者：Dondoni, Alessandro、Fantin, Giancarlo、Fogagnolo, Marco、Medici, Alessandro

  DOI：——

  日期：——