(4-boronoic acid isoquinolin-1-yl)-(4-tert-butylphenyl)amine | 848841-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (4-boronoic acid isoquinolin-1-yl)-(4-tert-butylphenyl)amine
• 英文别名: [1-(4-Tert-butylanilino)isoquinolin-4-yl]boronic acid
• CAS: 848841-52-1
• 化学式: C₁₉H₂₁BN₂O₂
• 分子量: 320.199
• InChiKey: MCKFRXPVPDJXFG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  501.0±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.96
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  65.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-二氯嘧啶 、 (4-boronoic acid isoquinolin-1-yl)-(4-tert-butylphenyl)amine 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride sodium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 以50%的产率得到(4-tert-butyl-phenyl)-[4-(2-chloropyrimidin-4-yl)-isoquinolin-1-yl]-amine
  参考文献：
  名称：

  [EN] 1,4-DISUBSTITUTED ISOQUINILONE DERIVATIVES AS RAF-KINASE INHIBITORS USEFUL FOR THE TREATMENT OF PROLIFERATIVE DISEASES
  [FR] DERIVES D'ISOQUINILONE 1,4-DISUBSTITUES EN TANT QU'INHIBITEURS DE RAF-KINASE UTILES POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES PROLIFERANTES

  摘要：

  本发明涉及式（I）化合物，其中变量取代基在本文中描述。这些化合物可用于治疗由异常的MAP激酶信号通路引起的疾病和症状，如癌症。

  公开号：

  WO2005028444A1
• 作为产物：
  描述：

  4-叔丁基苯胺 在 盐酸 、 正丁基锂 、 硼酸三异丙酯 、 phenyltrimethylammonium tribromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 、 正丁醇 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 (4-boronoic acid isoquinolin-1-yl)-(4-tert-butylphenyl)amine
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of a Novel Inhibitor of B-Raf Kinase

  摘要：

  A scaleable synthetic route to [4,7']bis-isoquinolinyl-1-yl-(2-tert-butyl-pyrimidine-5-yl)amine (1), an inhibitor of B-Raf kinase is described. The key step in the synthesis is the Pd-catalyzed Negishi coupling of 4-bromo-1-chloroisoquinoline with trifluoromethanesulfonic acid isoquinoline-7-yl ester to yield 1-chloro-[4,7']bis-isoquinolinyl. This intermediate is transformed to the desired drug substance in one additional step, by reaction with 2-tert-butyl-5-aminopyrimidine in the presence of NaH. A special focus was put on the finally successful removal of traces of Zn and Pd in the drug substance, which came from the Negishi coupling.

  DOI：

  10.1021/op0501601