ethyl 2-((5R,8aR)-5,8a-dimethyl-6-oxo-3,5,6,7,8,8a-hexahydro-2H-spiro[naphthalene-1,2'-[1,3]dioxolan]-5-yl)acetate | 1018479-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 2-((5R,8aR)-5,8a-dimethyl-6-oxo-3,5,6,7,8,8a-hexahydro-2H-spiro[naphthalene-1,2'-[1,3]dioxolan]-5-yl)acetate
• 英文别名: ethyl 2-[(1'R,4'aR)-1',4'a-dimethyl-2'-oxospiro[1,3-dioxolane-2,5'-3,4,6,7-tetrahydronaphthalene]-1'-yl]acetate
• CAS: 1018479-82-7
• 化学式: C₁₈H₂₆O₅
• 分子量: 322.401
• InChiKey: XQHGUOBXLOSCET-IAGOWNOFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-((5R,8aR)-5,8a-dimethyl-6-oxo-3,5,6,7,8,8a-hexahydro-2H-spiro[naphthalene-1,2'-[1,3]dioxolan]-5-yl)acetate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  12(S),16ε-Dihydroxycleroda-3,13-dien-15,16-olide 的合成、立体化学确认和衍生化，一种可使耐甲氧西林金黄色葡萄球菌对 β-内酰胺类抗生素敏感的氯代二萜

  摘要：

  报道了一种二萜天然产物的合成，该产物可增强 β-内酰胺类抗生素对耐甲氧西林金黄色葡萄球菌的活性，并通过 X 射线晶体学对其进行立体化学确认。此外，模拟合成和随后的构效关系研究提出了一种涉及mecA 的作用模式，并表明支架的简化是可能的。

  DOI：

  10.1002/anie.202117458
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-1,3-环己二酮 在 D-苯丙氨酸 、 D(+)-10-樟脑磺酸 、 potassium tert-butylate 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 ethyl 2-((5R,8aR)-5,8a-dimethyl-6-oxo-3,5,6,7,8,8a-hexahydro-2H-spiro[naphthalene-1,2'-[1,3]dioxolan]-5-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  12(S),16ε-Dihydroxycleroda-3,13-dien-15,16-olide 的合成、立体化学确认和衍生化，一种可使耐甲氧西林金黄色葡萄球菌对 β-内酰胺类抗生素敏感的氯代二萜

  摘要：

  报道了一种二萜天然产物的合成，该产物可增强 β-内酰胺类抗生素对耐甲氧西林金黄色葡萄球菌的活性，并通过 X 射线晶体学对其进行立体化学确认。此外，模拟合成和随后的构效关系研究提出了一种涉及mecA 的作用模式，并表明支架的简化是可能的。

  DOI：

  10.1002/anie.202117458

文献信息

• Total Synthesis of the Hallucinogenic Neoclerodane Diterpenoid Salvinorin A
  作者：Masato Nozawa、Yuhki Suka、Takashi Hoshi、Toshio Suzuki、Hisahiro Hagiwara

  DOI：10.1021/ol800101v

  日期：2008.4.1

  Total synthesis of salvinorin A (1), a neoclerodane diterpenoid having the most potent hallucinogenic activity and a selective K-opioid agonist, was completed in 20 steps starting from enantiomerically pure hydroxy-Wieland-Miescher ketone 5.
• Synthesis, Stereochemical Confirmation, and Derivatization of 12( <i>S</i> ),16ϵ‐Dihydroxycleroda‐3,13‐dien‐15,16‐olide, a Clerodane Diterpene That Sensitizes Methicillin‐Resistant <i>Staphylococcus aureus</i> to β‐Lactam Antibiotics
  作者：Michael J. Zeiler、Gina M. Connors、Greg M. Durling、Allen G. Oliver、Lewis Marquez、Roberta J. Melander、Cassandra L. Quave、Christian Melander

  DOI：10.1002/anie.202117458

  日期：2022.4.19

  The synthesis of a diterpene natural product that potentiates the activity of β-lactam antibiotics against methicillin-resistant Staphylococcus aureus, and its stereochemical confirmation via X-ray crystallography is reported. In addition, analog synthesis and subsequent structure–activity relationship studies propose a mode of action involving mecA and suggest simplification of the scaffold is possible

  报道了一种二萜天然产物的合成，该产物可增强 β-内酰胺类抗生素对耐甲氧西林金黄色葡萄球菌的活性，并通过 X 射线晶体学对其进行立体化学确认。此外，模拟合成和随后的构效关系研究提出了一种涉及mecA 的作用模式，并表明支架的简化是可能的。