phenyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-6-O-(t-butyldiphenylsilyl)-1-thio-β-D-glucopyranoside | 185994-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-6-O-(t-butyldiphenylsilyl)-1-thio-β-D-glucopyranoside
• CAS: 185994-24-5
• 化学式: C₄₉H₄₆O₈SSi
• 分子量: 823.051
• InChiKey: AVORZOFXDPREET-VSBHAIFUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.76
• 重原子数：
  59.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  97.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-6-O-(t-butyldiphenylsilyl)-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2,3,4-tri-O-benzoyl-6-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-α-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate
  参考文献：
  名称：

  Some Aspects of Selectivity in the Reaction of Glycosyl Donors*

  摘要：

  Some advantages, disadvantages, and anomalies of various donors in glycosidations are discussed. By studying several two-component donor/acceptor-diol reactions, it is shown that regiopreferences are not very sensitive to the type of donor used. However, in competitive glycosidations within a given type of donor and between different types of donor, it is shown that regio- and chemoselectivities must be indexed to donor reactivity.

  DOI：

  10.1080/07328300500176528
• 作为产物：
  描述：

  4-Benzyloxy-benzoic acid (2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris-benzoyloxy-6-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-tetrahydro-pyran-2-yl ester 在 palladium on activated charcoal 三丁基膦 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 4-O₂N-3-OHCH₂-C₆H₃-O-Merrifield resin 、 甲酸铵 、 四丁基碘化铵 、 N,N-二异丙基乙胺 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 phenyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-6-O-(t-butyldiphenylsilyl)-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Solid-Phase Synthesis of Oligosaccharides: Construction of a Dodecasaccharide

  摘要：

  Complicated oligosaccharides such as dodecasaccharide 1 can be constructed by a new solid-phase strategy. The attachment to the polymeric support (gray sphere) is through a photolabile linker (structure I), and thioglycosides serve as carbohydrate donors. Bn=benzyl, Bz=benzoyl.

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(19980619)37:11<1559::aid-anie1559>3.0.co;2-e

文献信息

• A General and Highly Efficient Solid Phase Synthesis of Oligosaccharides. Total Synthesis of a Heptasaccharide Phytoalexin Elicitor (HPE)
  作者：K. C. Nicolaou、Nicolas Winssinger、Joaquín Pastor、Frederik DeRoose

  DOI：10.1021/ja963482g

  日期：1997.1.1

  A new solid phase method for the synthesis of complex oligosaccharides is described. The method involves attachment to phenolic polystyrene of the first carbohydrate unit, through its anomeric position and via a photolabile linker, using dimethylthiomethylsulfonium triflate as an activator. Reiteration of the glycosidation process allows stereocontrolled growth of linear or branched oligosaccharides

  描述了一种用于合成复杂寡糖的新固相方法。该方法包括使用二甲基硫代甲基锍三氟甲磺酸盐作为活化剂，通过其异头位置并通过光不稳定接头连接到第一个碳水化合物单元的酚聚苯乙烯。糖苷化过程的重复允许线性或支化寡糖以高产率立体控制生长。通过光解有效地实现从树脂的裂解。该方法在总制备中的应用。描述了七糖植物抗毒素诱导剂 (HPE) 的结构。