(Z)-7-bromo-6-hydroxy-3,7-dimethyloct-2-en-1-yl acetate | 63844-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z)-7-bromo-6-hydroxy-3,7-dimethyloct-2-en-1-yl acetate
• CAS: 63844-94-0
• 化学式: C₁₂H₂₁BrO₃
• 分子量: 293.201
• InChiKey: YBJYVHWPDKRRHK-CLFYSBASSA-N

物化性质

• 沸点：
  355.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.249±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.81
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-7-bromo-6-hydroxy-3,7-dimethyloct-2-en-1-yl acetate 在 三甲基铝 、 三氟乙酸 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2,2,5-三甲基-4-环庚烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Seven-membered rings via silyl enol ether participation in the olefin cyclization. Anti-Markownikoff cyclization in biomimetic terpene synthesis

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00454a066
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-3,7-dimethyl-6,7-epoxyoct-2-enyl acetate 在 氢溴酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (Z)-7-bromo-6-hydroxy-3,7-dimethyloct-2-en-1-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  烯醇甲硅烷基醚与乙酸烯丙酯部分之间的分子内反应形成碳环

  摘要：

  反式-3-乙酰氧基-4-(4-甲基-3-三甲基甲硅烷氧基-3-戊烯基)环己烯的标题反应在Et2AlOAr存在下进行，其中Ar=2,6-二-叔丁基-4-甲基苯基，立体特异性地提供 2,2-二甲基双环 [4.4.0]dec-9-en-3-one 的顺式异构体。相比之下，顺式二取代环己烯化合物反应缓慢，生成顺式和反式稠合辛酮的混合物。在由 3,7-二甲基-6-三甲基甲硅烷氧基-2,6-辛二烯基乙酸酯合成卡拉哈烯酮和相关反应中，观察到烯丙基双键构型对环化容易程度的类似立体定向效应。

  DOI：

  10.1246/bcsj.53.2050