(3aS,5aS,6S,6aS,9aS,9bS,9cS)-6-Hydroxy-1,1,6,8,8,9c-hexamethyl-decahydro-4,7,9-trioxa-cyclopenta[e]acenaphthylen-5-one | 161659-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aS,5aS,6S,6aS,9aS,9bS,9cS)-6-Hydroxy-1,1,6,8,8,9c-hexamethyl-decahydro-4,7,9-trioxa-cyclopenta[e]acenaphthylen-5-one
• 英文别名: (1S,2S,6S,7S,8S,11S,15S)-7-hydroxy-4,4,7,14,14,15-hexamethyl-3,5,10-trioxatetracyclo[6.6.1.02,6.011,15]pentadecan-9-one
• CAS: 161659-32-1
• 化学式: C₁₈H₂₈O₅
• 分子量: 324.417
• InChiKey: HAKQOFSSZMRPBQ-IWWAIIEYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,5aS,6S,6aS,9aS,9bS,9cS)-6-Hydroxy-1,1,6,8,8,9c-hexamethyl-decahydro-4,7,9-trioxa-cyclopenta[e]acenaphthylen-5-one 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 反应 2.0h， 生成 (3aR*,6aS*,9aR*,9bR*,9cR*)-1,1,6,8,8,9c-hexamethyl-1,2,3,3a,6a,9a,9b,9c-octahydro-5H-furo<4',3',2':4,5>naphtho<1,2-d><1,3>dioxol-5-one 、 (3aβ,5aβ,6aα,9aα,9bα,9cβ)-Decahydro-1,1,8,8,9c-pentamethyl-6-methylene-5H-furo<4',3',2':4,5>naphtho<1,2-d><1,3>dioxol-5-one
  参考文献：
  名称：

  用于合成对映体纯形式毛喉素和灯盏花醇的齐格勒关键中间体和相关前体的合成

  摘要：

  摘要 Ziegler 关键中间体 5（以前用于毛喉素（1）的三种全合成）和中间体 4（可能用于合成薄荷醇（2））是通过将烯丙醇 7a 拆分为光学纯形式获得的R-(-)-O-甲基扁桃酸。

  DOI：

  10.1080/00397919408010600
• 作为产物：
  描述：

  (R)-Methoxy-phenyl-acetic acid (2R,2aS,3S,5aS,8aS,8bS)-4,5-dihydroxy-2-methoxy-6,6,8b-trimethyl-decahydro-naphtho[1,8-bc]furan-3-yl ester 在 重铬酸吡啶 、 jones reagent 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 (3aS,5aS,6S,6aS,9aS,9bS,9cS)-6-Hydroxy-1,1,6,8,8,9c-hexamethyl-decahydro-4,7,9-trioxa-cyclopenta[e]acenaphthylen-5-one
  参考文献：
  名称：

  用于合成对映体纯形式毛喉素和灯盏花醇的齐格勒关键中间体和相关前体的合成

  摘要：

  摘要 Ziegler 关键中间体 5（以前用于毛喉素（1）的三种全合成）和中间体 4（可能用于合成薄荷醇（2））是通过将烯丙醇 7a 拆分为光学纯形式获得的R-(-)-O-甲基扁桃酸。

  DOI：

  10.1080/00397919408010600