exo-5-methyl-endo-tricyclo<5.2.1.0^2,6>dec-8-en-3-one | 19305-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: exo-5-methyl-endo-tricyclo<5.2.1.0^2,6>dec-8-en-3-one
• 英文别名: exo-5-methyl-endo-tricyclo[5.2.1.0^2,6]dec-8-en-3-one；(1R,2S,5R,6R,7S)-5-methyltricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-en-3-one
• CAS: 19305-54-5；39167-10-7；63683-99-8；111057-57-9
• 化学式: C₁₁H₁₄O
• 分子量: 162.232
• InChiKey: VCBQYXGCNKTPHX-DBPGGULWSA-N

物化性质

• 沸点：
  253.3±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.087±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.03
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  exo-5-methyl-endo-tricyclo<5.2.1.0^2,6>dec-8-en-3-one 在 sodium hydride 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 (1R,2S,3aR,4S,7R,7aR)-1,2-Dimethyl-3-oxo-2,3,3a,4,7,7a-hexahydro-1H-4,7-methano-indene-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Bugel,J.-P. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1972, p. 4371 - 4374

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  endo-tricyclo[5.2.1.0(2,6)]deca-4,8-dien-3-one 在 manganese(IV) oxide 、 copper(l) iodide 、 Lipase PS (Amano) 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲基叔丁基醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 exo-5-methyl-endo-tricyclo<5.2.1.0^2,6>dec-8-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  闪蒸真空热解在立体控制具有芳香性的光学活性烷基取代的环戊烯酮的合成中的应用

  摘要：

  描述了四对对映纯对映体取代的环戊烯酮的合成。合成序列首先包括三环[5.2.1.0 2,6 ] deca-4,8-​​二烯酮系统的制备，适当官能化的三环系统的随后动力学酶解，然后进行一系列化学转化以安装所需的取代基，最后使用快速真空热解进行Diels-Alder逆反应，以高化学和光学收率得到目标产物。该策略有效地利用了瞬时手性的概念，该概念包括在热除去环戊二烯之前对与手性三环体系的反应进行完全的立体化学控制。

  DOI：

  10.1071/ch14093

文献信息

• Facial Selectivity in the Addition of Lithium Dimethylcuprate to 6-Substituted Tricyclo[5.2.1.02,6]deca-4,8-dienones. Synthesis of β-Substituted Cyclopentenones Using Flash Vacuum Thermolysis
  作者：Antonius J. H. Klunder、Andries A. Volkers、Binne Zwanenburg

  DOI：10.1071/ch14094

  日期：——

  investigated. It was shown that substituents at the 6-position can either exert a steric effect or an electronic effect. Steric approach control predominantly giving the endo product was observed for 6-alkyl substituents. Stereoelectronic control could be adequately rationalised using the Cieplak model. Flash vacuum thermolysis was used to prepare a series of β-substituted cyclopentenoids. The sequence leading

  研究了向二取代的三环[5.2.1.0 2,6 ] deca-4,8-​​二烯酮进行亲核加成的过程中，对二甲基cup酸锂和二正戊cup酸锂进行亲核加成反应的立体选择性。已经表明，在6-位的取代基可以发挥空间效应或电子效应。空间位阻的方法控制主要赋予内切产物观察到1-6 -烷基取代基。可以使用Cieplak模型充分合理地控制立体电子控制。闪蒸真空热解用于制备一系列β-取代的环戊烯。产生环戊烯类的序列具有有吸引力的范围。
• Regio- and stereoselectivity of additions of organometallics to - and -tricyclo[5.2.1.02,6]deca-4,8-dien-3-ones
  作者：Paul P.M.A. Dols、Mariëlle M.H. Verstappen、Antonius J.H. Klunder、Binne Zwanenburg

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81817-2

  日期：1993.1

  The regio- and stereoselectivity of the addition of selected organometallics to endo- and exo-tricyclodecadienones 12, 18 and 21 are described. RLi and R(2)Culi add with complete 1,2- and 1,4-regioselectivity, respectively, the additions of RMgX and RMgX/CuX are only slightly less selective. Additions to 12 and 21 occur from the convex exo-face only, irrespective of the nature of both reagent and substrate. In contrast, organometallic species add from both the concave and the convex face to tricyclic ester 18, with a selectivity that depends on the type of organometallic reagent. The observed stereoselectivities of the additions are rationalized by invoking steric control by the C-8-C-9 ethylene bridge in 12, by the C-10 methylene bridge in 21 and by both the C-8-C-9 ethylene bridge and the exo-ester function at C-2 in tricyclic ester 18.
• MARCHAND, ALAN P.;VIDYASAGAR, V., J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 18, C. 4412-4414
  作者：MARCHAND, ALAN P.、VIDYASAGAR, V.

  DOI：——

  日期：——