1-(2-bromophenyl)-3-(4-ethylphenyl)prop-2-yn-1-one | 1203669-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(2-bromophenyl)-3-(4-ethylphenyl)prop-2-yn-1-one
• 英文别名: ZTK-1-274
• CAS: 1203669-20-8
• 化学式: C₁₇H₁₃BrO
• 分子量: 313.194
• InChiKey: LDENAWXGTLOQHW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-bromophenyl)-3-(4-ethylphenyl)prop-2-yn-1-one 在 caesium carbonate 、 苯甲醛肟 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以78%的产率得到2-(4-ethylphenyl)-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  由邻溴代芳基炔酮和苯甲醛肟有效地串联合成色酮。

  摘要：

  开发了一种有效的无过渡金属的策略，用于通过顺序形成CO键从邻溴代芳基炔酮和苯甲醛肟制备色酮。该环化反应可以很好地耐受各种官能团，并且相应的色酮以中等至极好的收率给出。从机理上讲，苯甲醛肟是一种氢氧化物源，而1，3-二酮衍生物是反应中间体。

  DOI：

  10.1039/c9ob01387c
• 作为产物：
  描述：

  4-乙基苯乙炔 在 正丁基锂 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 1-(2-bromophenyl)-3-(4-ethylphenyl)prop-2-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过将正交“ NH3”插入邻卤代芳基壬酸酯获得2-烷基/芳基-4-（1H）-喹诺酮类化合物：生物活性假单宁，甲酚，甲酚胺和Waltherione F的全合成。

  摘要：

  提出了一种有效的一锅法合成4-（1H）-喹诺酮的方法，该方法是在Cu（I）存在下，通过串联的迈克尔加成反应和ArCsp2-N偶联作用，使多种邻卤代芳基炔酮与氨进行正交结合。已绘制出此便捷方案的底物范围，其中碳酸铵既可作为原位氨源，又可作为多种2-取代的4-（1H）-喹诺酮类的碱，并且其功效已通过生物活性天然产物的简明全合成进行了验证假单胞菌（IV，VII，VIII和XII），砾石，gravolinine和waltherioneF。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00172

文献信息

• Stitching Oxindoles and Ynones in a Domino Process: Access to Spirooxindoles and Application to a Short Synthesis of Spindomycin B
  作者：Ramesh Samineni、Jaipal Madapa、Srihari Pabbaraja、Goverdhan Mehta

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03030

  日期：2017.11.17

  was devised for spiroannulation of oxindoles with ortho-bromoaryl ynones, β-bromoalkenyl ynones, and β-bromoalkenyl enones in a convenient and efficient manner. As an application, a short synthesis of tetracyclic alkaloid spindomycin B was accomplished.

  一般，过渡无金属，单罐，多米诺迈克尔-S ñ Ar或广告ñ Ë替代协议被设计用于的羟吲哚与spiroannulation邻便利-bromoaryl ynones，β-bromoalkenyl ynones，和β-bromoalkenyl烯酮高效的方式。作为一种应用，完成了四环生物碱菠菜霉素B的短时合成。
• Nitromethane as a Carbanion Source for Domino Benzoannulation with Ynones: One‐Pot Synthesis of Polyfunctional Naphthalenes and a Total Synthesis of Macarpine
  作者：Shweta Singh、Ramesh Samineni、Srihari Pabbaraja、Goverdhan Mehta

  DOI：10.1002/anie.201810652

  日期：2018.12.17

  applicability has been devised for the regioselective synthesis of polyfunctional naphthalenes by employing nitromethane and ortho‐haloaryl ynones. Utilization of nitromethane as a one carbon carbanion source that is incorporated into a variety of ynones, ends up as an aromatic nitro substituent. The application of this domino process towards a total synthesis of the polycyclic alkaloid macarpine demonstrate

  的单釜，过渡金属-自由，多米诺迈克尔/ S Ñ普遍适用性的Ar协议已经通过使用硝基甲烷和设计用于多官能萘的区域选择性合成邻-haloaryl ynones。硝基甲烷作为一种碳碳负离子源的使用，并被引入到各种炔酮中，最终以芳族硝基取代基的形式出现。该多米诺法在多环生物碱马卡平的全合成中的应用证明了该方法的有效性。在概念上是简单的方法来影响ynones显示广泛的底物范围和官能团耐受性，并已与被取代的硝基甲烷实现的区域选择性，多功能benzoannulation以及与脂环ö-单倍体。
• Solvent-controlled divergent annulation of ynones and (iso)quinoline <i>N</i>-oxides: of 3-((iso)quinolin-1-yl)-4<i>H</i>-chromen-4-ones and 13<i>H</i>-isoquinolino[2,1-<i>a</i>]quinolin-13-ones
  作者：Wan-Wan Yang、Lu-Lu Chen、Pei Chen、Ya-Fang Ye、Yan-Bo Wang、Xiao Zhang

  DOI：10.1039/c9cc08713c

  日期：——

  An effective annulation of ynones and (iso)quinoline N-oxides was developed to divergently prepare 3-((iso)quinolin-1-yl)-4H-chromen-4-ones and 13H-isoquinolino[2,1-a]quinolin-13-ones under transition-metal-free conditions.

  已开发出一种有效的无过渡金属条件下对ynones和（iso）喹啉N-氧化物进行环化反应，以分岔方式制备3-((iso)喹啉-1-yl)-4H-香豆素和13H-异喹啉并[2,1-a]喹啉-13-酮。
• Pd-Catalyzed Asymmetric Amination of Enamines: Expedient Synthesis of Structurally Diverse N–C Atropisomers
  作者：Peng Zhang、Chang-Qiu Guo、Wang Yao、Chuan-Jun Lu、Yingzi Li、Robert S. Paton、Ren-Rong Liu

  DOI：10.1021/acscatal.3c00732

  日期：2023.6.2

  The transition-metal-catalyzed cross-coupling of enamines is an attractive method for producing compounds with an N–C chiral axis; however, it faces considerable challenges that remain unresolved. Herein, a palladium-catalyzed amination method was developed to construct structurally diverse five–six biaryl and six–six nonbiaryl N–C atropisomers. The reaction mechanism was explained using density functional

  过渡金属催化的烯胺交叉偶联是制备具有 N-C 手性轴的化合物的一种有吸引力的方法；然而，它面临着尚未解决的相当大的挑战。在此，开发了一种钯催化的胺化方法来构建结构多样的五六联芳基和六六非联芳基 N-C 阻转异构体。使用密度泛函理论计算解释了反应机理，表明该机理涉及 Curtin-Hammett 控制。N-C 旋转沿反应坐标发生，直到对映体确定的三中心还原消除过渡结构建立立体化学。该方法具有广泛的底物范围、高立体选择性、简单的催化体系、良好的官能团耐受性等优点，极具吸引力，
• Palladium-Catalyzed Tandem Amination Reaction for the Synthesis of 4-Quinolones
  作者：Tiankun Zhao、Bin Xu

  DOI：10.1021/ol902626d

  日期：2010.1.15

  An efficient palladium-catalyzed tandem amination approach was developed In one step to afford functionalized 4-quinolones In good to excellent yields from easily accessible o-haloaryl acetylenic ketones and primary amines.