(2R,3S)-1-(tert-butoxycarbonyl)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl-3-[3-((Z)-2-iodovinyl)-4-methoxy-phenoxy]-pyrrolidine | 929896-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (2R,3S)-1-(tert-butoxycarbonyl)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl-3-[3-((Z)-2-iodovinyl)-4-methoxy-phenoxy]-pyrrolidine
• 英文别名: tert-butyl (2R,3S)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-3-[3-[(Z)-2-iodoethenyl]-4-methoxyphenoxy]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 929896-11-7
• 化学式: C₂₅H₄₀INO₅Si
• 分子量: 589.586
• InChiKey: IWYLNYKRJVGEDA-PLYHYEPASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.88
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-1-(tert-butoxycarbonyl)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl-3-[3-((Z)-2-iodovinyl)-4-methoxy-phenoxy]-pyrrolidine 在 N-甲基吗啉 、 2,6-二甲基吡啶 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 copper(l) iodide 、 草酰氯 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 四丁基氟化铵 、 caesium carbonate 、 二甲基亚砜 、 1-羟基苯并三唑一水物 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 (3S,7S,10S,13Z)-10-[(2S)-butan-2-yl]-16-methoxy-2-oxa-6,9,12-triazatricyclo[13.3.1.03,7]nonadeca-1(19),13,15,17-tetraene-8,11-dione
  参考文献：
  名称：

  paliurine F的全合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200602865
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-1-(tert-butoxycarbonyl)-2-[(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl]-3-hydroxypyrrolidine 在 六甲基磷酰三胺 、 copper(l) iodide 、 1,10-菲罗啉 、 sodium hexamethyldisilazane 、 碳酸氢钠 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 50.33h， 生成 (2R,3S)-1-(tert-butoxycarbonyl)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl-3-[3-((Z)-2-iodovinyl)-4-methoxy-phenoxy]-pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  paliurine F的全合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200602865

文献信息

• A General Route to Cyclopeptide Alkaloids: Total Syntheses and Biological Evaluation of Paliurines E and F, Ziziphines N and Q, Abyssenine A, Mucronine E, and Analogues
  作者：Mathieu Toumi、Vincent Rincheval、Ashley Young、Danielle Gergeres、Edward Turos、François Couty、Bernard Mignotte、Gwilherm Evano

  DOI：10.1002/ejoc.200900122

  日期：2009.7

  A full account of the total syntheses of the cyclopeptide alkaloids paliurine E and F, ziziphine N and Q, abyssenine A, and mucronine E is provided. A key feature of the syntheses involves an intramolecular amidation of a vinyl iodide, which allows us simultaneously to address two synthetic challenges associated with cyclopeptide alkaloids: the formation of the enamide and macrocyclization. We also

  提供了环肽生物碱 paliurine E 和 F、ziziphine N 和 Q、abyssenine A 和 mucronine E 的全合成的完整说明。合成的一个关键特征涉及乙烯基碘的分子内酰胺化，这使我们能够同时解决与环肽生物碱相关的两个合成挑战：烯酰胺的形成和大环化。我们还记录了其他策略在大环化步骤中的使用，以及对获得的天然产物和类似物的抗菌和细胞毒性特性的评估。
• Highly Convergent Route to Cyclopeptide Alkaloids. Total Synthesis of Ziziphine N
  作者：Gang He、Jing Wang、Dawei Ma

  DOI：10.1021/ol070271f

  日期：2007.3.1

  [structure: see text]. A highly convergent protocol to cyclopeptide alkaloids, as demonstrated by the first total synthesis of antiplasmodial agent ziziphine N, is developed. The key elements include construction of its aryl ether unit via Mitsunobu reaction, installation of its enamide part via CuI/N,N-dimethylglycine-catalyzed coupling reaction, and ring closure with coupling agents such as FDDP

  [结构：见文字]。已开发出一种高度收敛的环肽生物碱方案，如抗疟原虫药物齐齐宁N的第一个全合成所证明的那样。关键要素包括通过Mitsunobu反应构建其芳基醚单元，通过CuI / N，N-二甲基甘氨酸催化的偶联反应安装其酰胺部分，以及使用诸如FDDP和DPPA的偶联剂闭环。