<2(R),3(R),4E>-1,3-O-isopropylidene-4-octadecene-1,2,3-triol | 104826-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: <2(R),3(R),4E>-1,3-O-isopropylidene-4-octadecene-1,2,3-triol
• 英文别名: (2R,3R,4E)-1,3-O-Isopropyliden-4-octadecen-1,2,3-triol；(4R,5R)-2,2-dimethyl-4-[(E)-pentadec-1-enyl]-1,3-dioxan-5-ol
• CAS: 104826-27-9
• 化学式: C₂₁H₄₀O₃
• 分子量: 340.547
• InChiKey: OLBNJOALEVERKF-YBNLGUDHSA-N

物化性质

• 沸点：
  423.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.951±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.76
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <2(R),3(R),4E>-1,3-O-isopropylidene-4-octadecene-1,2,3-triol 在 吡啶 、 sodium azide 、 对甲苯磺酸 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.25h， 生成 2-叠氮基-1-特戊酰D-赤式-鞘氨醇
  参考文献：
  名称：

  Zimmermann, Peter; Schmidt, Richard R., Liebigs Annalen der Chemie, 1988, p. 663 - 668

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,5-O-Isopropyliden-D-xylofuranose 在 sodium hydroxide 、 sodium periodate 、 苯基锂 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 7.83h， 生成 <2(R),3(R),4E>-1,3-O-isopropylidene-4-octadecene-1,2,3-triol
  参考文献：
  名称：

  Zimmermann, Peter; Schmidt, Richard R., Liebigs Annalen der Chemie, 1988, p. 663 - 668

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A novel route to d-erythro-sphingosine and related compounds from mono-O-isopropylidene-d-xylose or -d- galactose
  作者：Makoto Kiso、Akemi Nakamura、Yoshimi Tomita、Akira Hasegawa

  DOI：10.1016/0008-6215(86)84009-5

  日期：1986.12

  Abstract An efficient synthesis of d - erythro -sphingosine and -ceramide from d -xylose or d -galactose is described. A mixture of 2,4- O -isopropylidene- d -threose and its formate, which is available in one step from 3,5- O -isopropylidene- d -xylofuranose or 4,6- O -isopropylidene- d -galactopyranose, was subjected to the Wittig alkenation with triphenylphosphonio-tetra- and -hexa-decylid. The

  摘要描述了由d-木糖或d-半乳糖有效合成d-赤型-鞘氨醇和-神经酰胺的方法。2,4-O-异亚丙基-d-苏糖及其甲酸酯的混合物是一步合成的，该混合物可从3,5-O-异亚丙基-d-木呋喃糖或4,6-O-异亚丙基-d-吡喃半乳糖中得到。用三苯基膦基四-和-十六-癸基进行Wittig链化。通过在C-2处引入叠氮基并将叠氮化物选择性还原，分别将所得的1,3- O-异丙基亚甲基化的C 18和C 20烯烃转化为相应的1,3- O-保护的鞘氨醇具有2（S），3（R）-d-赤型构型，通过与硬脂酰基或木质素酰基的N-酰化序列，并水解除去异亚丙基，从中制备了多种神经酰胺。
• Synthetic study on chiral building block of vicinal diol, chiron approach to the precursors of all sphingosine stereoisomers
  作者：Yun-Long Li、Xiao-Ling Sun、Yu-Lin Wu

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89265-6

  日期：1994.1

  All enantiomeric stereoisomers of 1,2,3-trihydroxy-4E-octadecene, key intermediates for the syntheses of sphingosines, were prepared using sugar as chiral pool
• ZIMMERMANN, PETER;SCHMIDT, RICHARD R., LIEBIGS ANN. CHEM.,(1988) N 7, 663-667
  作者：ZIMMERMANN, PETER、SCHMIDT, RICHARD R.

  DOI：——

  日期：——