(E)-5-[(4R,5R)-5-ethenyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]pent-2-en-1-ol | 608532-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-5-[(4R,5R)-5-ethenyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]pent-2-en-1-ol
• CAS: 608532-03-2
• 化学式: C₁₂H₂₀O₃
• 分子量: 212.289
• InChiKey: ZWDMNMIBWDHKBC-HOGLGZINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5-[(4R,5R)-5-ethenyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]pent-2-en-1-ol 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 iodonium di(2,4,6-trimethylpyridine) perchlorate 、 四丁基氟化铵 、 水 、 氢气 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 copper(I) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 123.5h， 生成 4-((2R,5S)-5-((5S,8R)-8-((2R,5R)-5-((R)-1-(methoxymethoxy)undecyl)tetrahydrofuran-2-yl)-2,4,9,11-tetraoxadodecan-5-yl)tetrahydrofuran-2-yl)butyl pivalate
  参考文献：
  名称：

  不相邻连接的四氢呋喃的合成：碘醚化和烯烃复分解方法。

  摘要：

  [反应：见正文]在2的合成中展示了一种聚合方法，用于合成不相邻连接的含THF的产乙酸素的双四氢呋喃（THF）组分，这是抗肿瘤药布洛他霉素（squamostatin C）的潜在中间体。该计划的重点是THF烯丙基醇衍生物3和4的烯烃交叉复分解，作为关键链段偶联步骤，以及通过1，2-O-异亚丙基-5-烯烃前体的碘醚化进行3和4的组装。

  DOI：

  10.1021/ol0352761
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4,6-庚二烯酸乙酯 在 florisil 、 甲基亚磺酰胺 、 AD-mix-β 、 camphor-10-sulfonic acid 、 sodium acetate 、 二异丁基氢化铝 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 (E)-5-[(4R,5R)-5-ethenyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]pent-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  不相邻连接的四氢呋喃的合成：碘醚化和烯烃复分解方法。

  摘要：

  [反应：见正文]在2的合成中展示了一种聚合方法，用于合成不相邻连接的含THF的产乙酸素的双四氢呋喃（THF）组分，这是抗肿瘤药布洛他霉素（squamostatin C）的潜在中间体。该计划的重点是THF烯丙基醇衍生物3和4的烯烃交叉复分解，作为关键链段偶联步骤，以及通过1，2-O-异亚丙基-5-烯烃前体的碘醚化进行3和4的组装。

  DOI：

  10.1021/ol0352761

文献信息

• Total Synthesis of the Nonadjacently Linked Bis-tetrahydrofuran Acetogenin Bullatanocin (Squamostatin C)
  作者：Lei Zhu、David R. Mootoo

  DOI：10.1021/jo049955g

  日期：2004.4.1

  the nonadjacently linked bis-THF acetogenin bullatanocin (squamostatin C) is described. The synthetic strategy is a modular one based on three components, two mono-THF alkenes and a butenolide precursor, and the olefin cross-metathesis and Wittig olefination as the segment-coupling reactions. The synthesis confirms the structure of the natural product, and its convergent design makes it especially attractive

  描述了不相邻连接的双-THF产原素布他那霉素（squamostatin C）的全合成。合成策略是一种基于三种组分，两种单THF烯烃和丁烯内酯前体的模块化策略，并且烯烃的交叉复分解和Wittig烯烃化是链段偶联反应。合成证实了天然产物的结构，其收敛的设计使其特别适合于模拟合成。