6-methylenebicyclo[3.2.0]hept-2-ene | 38695-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 6-methylenebicyclo[3.2.0]hept-2-ene
• 英文别名: 6-methylidenebicyclo[3.2.0]hept-2-ene
• CAS: 38695-51-1
• 化学式: C₈H₁₀
• 分子量: 106.167
• InChiKey: QBFFEWHFDJREJM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  151.3±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.94±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二碘甲烷 、 6-methylenebicyclo[3.2.0]hept-2-ene 在 diethylzinc 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Spiro[bicyclo[3.2.0]hept-2-ene-6,1ʹ′-cyclopropane] 、 spiro[cyclopropane-1,7'-tricyclo[4.2.0.02,4]octane]
  参考文献：
  名称：

  设计为环丙基羰基自由基探针的乙烯基环丁烷基质†

  摘要：

  将螺环丙烷连接到 双环[3.2.0]庚-2-烯 通过选择性的动力学环丙烷化来实现 6-亚甲基双环[3.2.0]庚-2-烯。结果乙烯基环丁烷经历[1,3]迁移是主要的热过程。较小的环丙基羰基（CPC）重排产物显然涉及双自由基过渡结构。是否存在其他潜在的热量产品，使我们能够构建详细的机械方案，以解决所有可行的动态过程。

  DOI：

  10.1039/c3ob00033h
• 作为产物：
  描述：

  双环[3,2,0]庚-2-烯-6-酮 、 甲基三苯基溴化膦 在 sodium hydride 作用下， 以 二甲基亚砜 、 正戊烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 6-methylenebicyclo[3.2.0]hept-2-ene
  参考文献：
  名称：

  设计为环丙基羰基自由基探针的乙烯基环丁烷基质†

  摘要：

  将螺环丙烷连接到 双环[3.2.0]庚-2-烯 通过选择性的动力学环丙烷化来实现 6-亚甲基双环[3.2.0]庚-2-烯。结果乙烯基环丁烷经历[1,3]迁移是主要的热过程。较小的环丙基羰基（CPC）重排产物显然涉及双自由基过渡结构。是否存在其他潜在的热量产品，使我们能够构建详细的机械方案，以解决所有可行的动态过程。

  DOI：

  10.1039/c3ob00033h

文献信息

• Dynamic Effects on [3,3] and [1,3] Shifts of 6-Methylenebicyclo[3.2.0]hept-2-ene
  作者：Christopher P. Suhrada、Cenk Selçuki、Maja Nendel、Carina Cannizzaro、K. N. Houk、Peter-Jürgen Rissing、Dirk Baumann、Dieter Hasselmann

  DOI：10.1002/anie.200500027

  日期：2005.6.6
• A vinylcyclobutane substrate designed as a cyclopropylcarbinyl radical probe
  作者：Phyllis A. Leber、Ryan M. Bell、Carlton W. Christie、Joseph A. Mohrbacher III

  DOI：10.1039/c3ob00033h

  日期：——

  Appending a spirocyclopropane linkage to bicyclo[3.2.0]hept-2-ene is achieved by selective kinetic cyclopropanation of 6-methylenebicyclo[3.2.0]hept-2-ene. The resultant vinylcyclobutane undergoes [1,3] migration as the dominant thermal process. A minor cyclopropylcarbinyl (CPC) rearrangement product clearly implicates a diradical transition structure. The presence and absence of other potential thermal

  将螺环丙烷连接到 双环[3.2.0]庚-2-烯 通过选择性的动力学环丙烷化来实现 6-亚甲基双环[3.2.0]庚-2-烯。结果乙烯基环丁烷经历[1,3]迁移是主要的热过程。较小的环丙基羰基（CPC）重排产物显然涉及双自由基过渡结构。是否存在其他潜在的热量产品，使我们能够构建详细的机械方案，以解决所有可行的动态过程。